Chemia - Alkany.doc

Alkany (właściwości, szereg homologiczny)1. Budowa cząsteczki metanu

Wszystkie wiązania w cząsteczce metanu są równocenne. Każde z nich jest utworzone dzięki parze wspólnych elektronów. Jeden z elektronów tworzących to wiązanie pochodzi od atomu węgla, drugi zaś od atomu wodoru. Są to wiązania kowalencyjne. Kąt między nimi „wodór-węgiel-wodór” wynosi 109?. Cząsteczka CH4 ma kształt tetraedru, w centrum którego znajduje się atom węgla.

2. Szereg homologiczny alkanów

Metan CH4

Etan C2H6 CH3-CH3

Propan C3H8 CH3-CH2--CH3

Butan C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

Pentan C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Heksan C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptan C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Oktan C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nonan C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Dekan C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH3

3. WZÓR OGÓLNY

CnH2n+2

4. Właściwości fizyczne węglowodorów

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE WĘGLOWODORÓW nasyconych w szeregu matanu zmieniają się w sposób regularny ze wzrostem ich masy:

• Od 1-4 atomów C to gazy, od 5-15 atomów węgla to ciecze, a od 16-…. to ciała stałe

• Temperatury topnienia i wrzenia rosną wraz ze wzrostem łańcucha

• Praktycznie nie rozpuszczalne w wodzie

• Między sobą mieszają się bez ograniczeń

• Dobre rozpuszczalniki tłuszczów i innych zw. Organicznych

• Gęstość ciekłych alkanów jest większa od gęstości wody

5. Właściwości chemiczne na podstawie metanu

• Gaz palny (pali się niebiesko-bladym płomieniem)

CH4+2O2=CO2+2H2O spalanie całkowite

CH4+3/2O2=CO+2H2O/*2

2CH4+3O2=2CO+4H2O spalanie niecałkowite

CH4+O2=C+2H2O spalanie niecałkowite(kiedyś półspalanie)

• Reaguje z fluorowcami (fluorem, chlorem, bromem)

CH4+Cl2=CH3-Cl+HCl

• Reakcja podstawiania substytucji

CH3-Cl-Cl2---CH2CL2+HCl 

- izomeria – zjawisko występowania zw. chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym a różnej budowie, właściwościami chemicznymi i fizycznymi

a) położenia podstawnika – izomeria polegająca na różnym poł. Podstawnika]

Izomeria wśród alkanów

Izomeria to zjawisko polegające na istnieniu cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różniących sie budową szkieletu węglowego.

Przykład

W przypadku alkanów liczba izomerów rośnie gwałtownie w miarę zwiększania się liczby atomów węgla. I tak dla ilości atomów węgla 4 mamy 2 izomery, 5 atomów węgla - 3 izomery, 6 atomów węgla (przykład) - 5 izomerów, 7 atomów węgla - 9 izomerów, 15 atomów wegla - 4347 izomerów, 20 atomów węgla - więcej jak 300000.

Stosowanie reguł nazewnictwa w przypadku izomerów węglowodorów ma duże znaczenie, ponieważ dopiero z nazwy możemy wnioskować o budowie związku a stąd o jego właściwościach. Dla przedstawionego wyżej przykładu izomerów cząsteczek sześciowęglowych pierwszy izomer nosi nazwę heksan, drugi - 2-metylopentan, trzeci - 3-metylopentan, czwarty - 2,3-dimetylobutan, piąty - 2,2-dimetylobutan.

Alkany o łańcuchach rozgałęzionych Alkany rozgałęzione to węglowodory w cząsteczkach których możemy wyróżnić główny łańcuch węglowy i podstawniki.
Podstawniki tworzą rozgałęzienia - patrz model cząsteczki z rozgałęzieniem

Inne przykłady

Czym jest podstawnik? To jest również węglowodór pozbawiony jednego wodoru (patrz tabela)   Nazwy podstawników tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcówki -an na -yl. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il).
Podstawniki nazywane są inacze ALKILAMI

Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby atomów węgla w cząsteczce. Alkany posiadające:a) od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny) b) od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny) C)więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi (parafina)     Wszystkie alkany są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze palą się, stąd wykorzystanie ich jako paliwa.  Właściwości chemiczne alkanów polegają głównie na odporności na działanie wielu substancji chemicznych, ale w wysokiej temperaturze spalają się.  Przykład: spalanie metanu (reakcja z tlenem z powietrza)  CH4 + 2O2 --> CO2 + 2H2O  Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO - sila trucizna. Oto przebieg reakcji  2CH4 + 3O2 --> 2CO + 4H2Olub         CH4 + O2 --> C + 2H2O  Podobnie spalają się pozostałe alkany.           Alkany pod wpływem światła słonecznego lub w temperaturze 250 - 400oC reagują z chlorowcami z jednoczesnym utworzeniem chlorowcowodoru. Przykład: reakcja metanu z chlorem. Produktem jest chlorek metylu  CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl      Reakcja chemiczna w której atom wodoru w cząsteczce jest zastąpiony innym atomem lub grupą atomów nazywana jest reakcją podstawienia (substytucji)   Chlorek metylu może ulec dalszej reakcji podstawienia z utworzeniem chlorowodoru i związku o wzorze CH2Cl2 (dichlorometanu).              CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl                                                                 W podobny sposób może nastąpić dalsze chlorowanie prowadzące do CHCl3 - trichlorometanu (chloroform), oraz CCl4 - tetrachlorometanu (czterochlorek węgla)