ChemO_t.pdf

CHEMIA ORGANICZNA (materiał w kolorze niebieskim nadobowiązkowy )

CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW PIERWIASTKA WĘGLA

WYJĄTKI: TENEK WĘGLA(II)

TLENEK WĘGLA (IV)

KWAS WĘGLOWY + SOLE KWASU WĘGLOWEGO

I. WĘGLOWODORY

WĘGLOWODORY : ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU

I.1. PODZIAŁ :

WĘGLOWODORY

ŁAŃCUCHOWE (ALIFATYCZNE)

CYKLICZNE

(związki karbocykliczne)

NASYCONE NIENASYCONE

ALKANY

ALKENY ALKADIENY ALKINY

JEDNOPIERŚCIENIOWE WIELOPIERŚCIENIOWE

NASYCONE NIENASYCONE AROMATYCZNE

SKONDENSOWANE

CYKLOALKANY

CYKLOALKENY

ARENY

I.2. WĘGLOWODORY ŁAŃCUCHOWE

NASYCONE NIENASYCONE

ALKANANY ALKENY ALKINY

ALKADIENY

I.2.1. WĘGLOWODORY NASYCONE:

ALKANY

PROSTE ROZGAŁĘZIONE

ALKANY PROSTE : ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE:

C n H 2n+2

ALKANY : TYLKO POJEDYNCZE WIĄZANIA POMIĘDZY ATOMAMI WĘGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKANÓW

Metan

CH 4

Etan

C 2 H 6

3 -CH 3

Propan

C 3 H 8

3 -CH 2 -CH 3

Butan

C 4 H 10

3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Pentan

C 5 H 12

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Heksan

C 6 H 14

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Heptan

C 7 H 16

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Oktan

C 8 H 18

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Nonan

C 9 H 20

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Dekan

C 10 H 22

3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

RODNIK ALKILOWY : C n H 2n+1 - np.: Metyl, Propyl, Butyl

ALKANY ROZGAŁĘZIONE : ALKANY PROSTE + PODSTAWNIKI

CH 3

9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

| |

CH 3 CH 2

CH 3

1. 4-metyloheptan

2. 4,4-dimetyloheptan

3. 4-etylo-6-metyloheptan

4. 6-etylo-4-metylo-heptan

WYSTĘPOWANIE : GAZ ZIEMNY i ROPA NAFTOWA

GAZ ZIEMNY : metan-~78%, etan-~13%, propan-~6% oraz ~3% wyższych alkanów .

ROPA NAFTOWA : skład:

SKŁAD

LICZBA ATOMÓW

WĘLA

TEMPERATURA

DESTYLACJI, [ o C]

Gaz

C 1 -C 4

poniżej 20

Eter naftowy

C 5 -C 6

20-60

Lekka nafta

C 6 -C 7

60-100

Benzyna surowa

C 5 -C 10 + cykloalkany

40-205

Nafta

C 12 -C 18 + areny

175-325

Olej gazowy

C 12 i wyższe

powyżej 275

Olej smarowy

połączone alkany proste

z cykloalkanami

nielotna ciecz

Asfalt lub koks n.

policykloalkany

nielotne ciało stałe

WŁAŚCIWOŚCI:

Fizyczne : gazy, ciecze, ciała stałe, nierozpuszczalne w wodzie.

Chemiczne : związki mało reaktywne - typowe reakcje :

250-400 o C

1. halogenowanie : alkan + X 2 halogenoalkan + HX; X=F 2 ,Cl 2, Br 2, I 2

np.: CH 3 + I 2 = CH 3 I + HI

2. spalanie : C n H 2n+2 + O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O + ∆ H (ciepło spalania)

400-600 o C, kat.

3. kraking ( piroliza ): alkan H 2 + alkany o mniejszej liczbie C + alkeny

katalizator

4. katalityczny reforming : alkany, cykloalkany areny + H 2

ZASTOWANIE : PALIWA, SMARY, SYNTEZA ORGANICZNA

I.2.2. WĘGLOWODORY NIENASYCONE :

ALKENY ALKINY

ALKADIENY

ALKENY : ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE:

C n H 2n

ALKENY : JEDNO PODWÓJNE WIĄZANIE MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKENÓW:

Eten

C 2 H 6

C 2 =CH 2

Propen

C 3 H 6

C 3 -CH=CH 2

Buten

C 4 H 8

C 3 -CH 2 -CH=CH 2

Penten

C 5 H 10

C 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2

Heksen

C 6 H 12

C 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2

RODNIK ALKENYLOWY : C n H 2n-1 - np.: Etenyl, 1-Butenyl

ALKADIENY : ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE:

C n H 2n-2

ALKADIENY : DWA PODWÓJNE WIĄZANIA MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKDIENÓW:

SPRZĘŻONY UKŁAD WIĄZAŃ PODWÓJNYCH

1,3-butadien

C 4 H 6

C 2 =CH-CH=CH 2

1,3-pentadien

C 5 H 8

C 3 -CH=CH-CH=CH 2

1,3-heksadien

C 6 H 10

C 3 -CH 2 -CH=CH-CH=CH 2

1,3-heptadien

C 7 H 12

C 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH=CH 2

IZOLOWANY UKŁAD WIĄZAŃ PODWÓJNYCH

1,4-pentadien

C 5 H 8

C 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2

SKUMULOWANY UKŁAD WIĄZAŃ PODWÓJNYCH

1,2-pentadien

C 5 H 8

C 3 -CH 2 -CH=C=CH 2

WYSTĘPOWANIE/OTRZYMYWANIE

ALKENY

destylacja ropy naftowej (alkeny do pięciu atomów węgla w cząsteczce)

2. kraking ropy naftowej, np.:

ogrzewanie

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH=CH 2

katalizator

3. reakcje eliminacji (dehydratacja alkoholi, dehydrohalogenacja), np.:

kwas

CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2

KOH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH=CH 2

ETANOL

ALKADIENY: np. : 1,3-butadien:

1. kraking:

ogrzewanie

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2

katalizator

dehydratacja dialkoholi

ogrzewanie

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CH-CH-CH 3

| | kwas

OH OH

WŁAŚCIWOŚCI:

Fizyczne : gazy, ciecze, nierozpuszczalne w odzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach

niepolarnych

Chemiczne : reakcje addycji (wodoru, wody, halogenu, halogenowodoru ):

Br 2 w CCl 4

CH 3 CH=CH 2 CH 3 CHBrCH 2 Br

substytucji (podstawienia )

Cl 2 - 500-600 o C

CH 3 CH=CH 2 Cl-CH 2 CH=CH 2 + HCl

faza gazowa

polimeryzacji

O 2 , ogrzewanie, ciśnienie

nCH 2 =CH 2 (-CH 2 CH 2 -) n

ZASTOSOWANIE : produkcja detergentów, synteza tworzyw sztucznych

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: