1. Benzen – to przedstawiciel Arenów o wzorze C6H6, w jego cząsteczce orbitale atomowe węgla ulegają hybrydyzacji „SP2” z tego dwa orbitale „SP2” tworzą wiązania między atomami węgla, a jeden z atomów wodoru. Nieschybrydyzowane orbitale „PZ” tworzą obszar orbitalny, w którym jest 6 zdelokalizowanych elektronów – sekstet elektronowy. To on właśnie nadaje aromatyczny charakter benzenu.
2. Wzory Benzenu:
a) wzory KEKULE:
b) wzór z graficznym sposobem wyrażania elektronów:
3. Właściwości fizyczne i otrzymywanie benzenu:
à Benzen jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, mniej gęsta niż woda i nierozpuszczająca się w niej. Otrzymuje się go w wyniku destylacji smołowo-węglowej lub polimeryzacji acetylenu:
4. Właściwości chemiczne benzenu:
a) Ulega spalaniu i spalaniu węgla C6H6
* C6H6 + 7,5 O2 à 6CO2 + 3H2O
* C6H6 + 4,5 O2 à 6CO + 3H2O
* C6H6 + 1,5 O2 à 6C + 3H2O
b) W zależności od środowiska reakcji, benzen reaguje z bromem:
à Obecności żelaza (reakcji substytucji)
* W ŚRODOWISKU ŚWIATŁA, zachodzi przyłączenie bromu addycji, w wyniku czego benzen traci swój charakter aromatyczny, staję się cykloheksanem.
C6H6 + 3 Br2 à C6H6Br6
BENZEN BROMOCYKLOHEKSEN
c) Typową dla węglowodorów aromatycznych reakcją jest reakcja „NITRO” z mieszaniną nitrującą ( HNO3 + H2SO4) jest to reakcja substytucji. Grupa nitrowa NO2 podstawia jeden wodór w cząsteczce benzenu:
d) Benzen ulega reakcji SULFOWANIA z H2SO4.
5.Wzór ogólny szeregu homologicznego benzenu: CnH2n -6
n=6; C6H6; BENZEN;
n=7; C7H8; METYLOBENZEN (TOULEN)
C6H5 – CH3
n=8; C8H10; ETYLOBENZEN
C6H5-C2H5
n=8; C8H10; orto-ksylen, o-ksylen (izomer
C6H4-(CH3)2 ; etylobenzen)
1,2-dimetylobenzen, lokanty to 1 i 2
n=8; C8H10; Meta-ksylen, m-ksylen (-||-)
C6H4-(CH3)2
1,3 – dimetylobenzen, położenie meta – to lokanty 1 i 3
n=8; C8H10; para-ksylen, p-ksylen (-||-)
1,4-dimetylobenzen, czyli położenie par, to lokanty 1 i 4, 2 i 5 lub 3 i 6
6. Areny Wielopierścieniowe, zawierają połączone „bokami” pierścienie benzenu:
a) naftalen C10H8
*położenie podstawników na tlenie określa się za pomocą lokautów.
Lub przez podanie pozycji:
à Pozycji „alfa” (1,4,5,8)
à Pozycji „beta” (2,3,6,7)
b) Antracen C14H10
c)fenantren C14H10
Zad.1
Ile gramów benzenu uległo spaleniu, jeśli powstało 44,8dm3 CO2
*C6H6 + 7,5 O2 à 6CO2 + 3H2O
1mol – 6 moli CO2
x -- 44,8 dm3
(M) C6H6 = 6*12u + 6*1u =78g
78g – 134,4 dm3 CO2
x -- 44,8dm3 CO2
x= 3494,4 / 134,4 g
x=26g
odp. Benzenu uległo 26g spaleniu.
majonezio