Chemia - wielofunkcyjne pochodne węglowodorów.doc

(44 KB) Pobierz
1

1. Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, zawierają w swoich cząsteczkach, co najmniej 2 różne grupy funkcyjne taką grupę związków są aminokway, które zawierają 2 grupy funkcyjne.

(NH2)n-R-(COOH)m, gdzie:

R- oznacza fragment węglowodorowy. Grupa „R” może zawierać także inne gr. funkcyjne.

NH2- grupa aminowa

COOH- grupa karboksylowa

2. Nazwy aminokwasowe, tworzymy poprzez dodanie do nazwy „amino” macierzystego kwasu, np.:

* CH3COOH- (kw.octowy)

*NH2-CH2-COOH(aminooctowy kwas)

3. Najprostszym aminokwasem jest kwas aminooctowy:

a)GLICYNA:

-subst. Krystaliczna

-dobrze rozpuszczalna w wodzie

-roztwór ma odczyn obojętny

* Roztwór wodny gliceryny ma odczyn obojętny, gdyż następuję przeniesienie kationu wodoru z grupy COOH do grupy NH2, w ten sposób grupa potasowa zobojętnia grupę potasową, powstały jon nazywa się OBOJNIACZY.  

CH2-C=O             à  

  |            OH         ß

:N-H

  |

H

glicyna                      jon obojnaczy gliceryny

*Jony obojnacze tworzą się w przypadku aminokwasów przy pewnym określonym pkt. zwanym pkt. IZOELEKTRYCZNYM

4.Charakter amfoteryczny - Ze wzg. na obecność grup aminowej-zasadowej i karboksylowej-kwasowej, glicyna może reagować zarówno z kwasami jak i zasadami.

*Anion Aminooctowy

    H

     |

H-N-CH2-C=O+OHàCH2-C=O+H2O

                                 H - N – H                      

*Kation Karboksymetanoamoniowy

    H

     |

H-N-CH2-C=O+HàCH2-C=O

     |                           H - N – H                      

    H                                H

5.Cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się ze sobą grupami NH2 i COOH. Tworzą się wówczas charakterystyczne wiązania- PEPTYDOWE, a produkty to PEPTYDY.

 

NH2-CH2-C=O+N-CH2-C=Oà

 

àH2O+NH2-CH2-C-N-CH2-C=O

                              glicyno glicyna

                                  gly-gly

6. Wiązania peptydowe, są charakterystyczne dla peptydów i białek. Szczególnie znaczenie reakcja ta ma dla powstania białek naturalnych. Bierze w niej udział 20 aminokwasów.

7. Podział peptydów:

a) digopeptydy ( 2-10 reszt aminokwasowych): dipeptydy i tripeptydy

b) polipeptydy (11-100 reszt aminokwasowych)

c) białka ( powyżej 100 reszt aminokwasowych)

zad1/152

a)alanina sodu:

NH2-CH-COOH+NaOHàNH2-CH-COONa+H2O

        CH3

b) chlorowodorotlenek alaniny:

NH2-CH-COOH+HClàNH3Cl-CH-COOH

         CH3                                     CH3

8.Białka – to związki wielkocząsteczkowe o masach kilku milionów „U” (woda 18u). Powstają w rybosomach komórek, w których aminokwasy łączą się wg. kolejności zawartej w DNA.

9. Wyróżniamy:

I grupa(proste):

a) biała włókniste –

-keratyna, która znajduje się we włosach, rogach, skórze,

-kolagen, stanowiący przeważającą część tkanki łącznej,

-elastyna, występująca w wiązadłach i chrząstkach.

b) białka globularne

-albumina, przeważający składnik osocza, białka jaja, występuje także w mięśniach,

-globulina, występuje podobnie jak albumina w osoczu oraz w mleku,

-prolamina, będąca białkiem zapasowym w nasionach,

- gluteina, również występująca w nasionach.

II gruba (skład łańcucha polip):                                                                                           -białka proste, inaczej proteiny, są to związki zbudowane z łańcuchów polipeptydowych bez składnika białkowego,                                                                            -białka złożone, czyli proteidy, oprócz polipeptydów w ich skład wchodzi także substancja niebiałkowa.

10. Struktury białek:

a) struktura pierwszorzędowa – określa kolejność, czyli sekwencje aminokwasu w łańcuchu
b) struktura drugorzędowa – określa jaki ukł przestrzenny za pomocą wiązań wodorowych tworzą łańcuchy polipeptydowe
c) struktura trzeciorzędowa – wskazuje na ułożenie łańcuchów wzg. siebie w przestrzeni. Ułożenie to jest ustabilizowane wiąz. wodorowymi (siarka-siarka o elektrostatyczne)
d) struktura czwartorzędowa – to kłębki zbudowane z łańcuchów i tworzące tzw. podjednostki.

11. Na czym polega różnica między wysalaniem, a denaturacją białek i co powoduje te zjawiska?

- wysalanie jest procesem odwracalnym w przeciwieństwie do denaturacji, która jest nieodwracalna.

- wysalanie nie narusza struktury przestrzennej białka, zaś denaturacja polega na trwałym zniszczeniu wyższych struktur białka przy zachowaniu jedynie struktury I rzędowej, a niekiedy również II rzędowej.

- osad w wysalaniu jest osadem koloidalnym, rozpuszczalnym zwanym koagulacją i osad w denaturacji jest to osad białego i ściętego białka, nie rozpuszczalny po dodaniu wody.

- w wysalaniu zachodzi proces PEPTYZACJI (proces odwracalny)

12. Jakie znasz barwne charakterystyczne dla białek reakcje?

a) Reakcja biuretowa – charakterystyczne dla związków zawierających wiązania peptydowe. W tej reakcji białka z wodorotleniekiem miedzi (II), powstałym z NaOH i CuSO4, tworzy się związek kompleksowy o BARWIE RÓŻOWOFILOTOWEJ.

b)Reakcja ksantoproteinowa – służy do wykrywania białek. Pod wpływem stężonego roztworu kwasu azotowego(V) zachodzi nitrowanie pierścieni aromatycznych zawartych w niektórych resztach aminokwasów białkowych. Powstałe pochodne nitrowe mają zabarwienie, dlatego białko barwi się w tej reakcji na ŻÓŁTO. Dodanie zasady azotowej zwiększa intensywność barwy – pojawia się zabarwienie POMARAŃCZOWE.

13.Aminy- to związki organiczne, pochodne amoniaku, w którym atomy wodoru zostały zastąpione grupami węglowodorowymi.

Wzór ogólny Amin I rzędowych:

R-NH2

R- gr. Węglowodorowe

NH2 -  gr. Aminowa

14. nazwy systematyczne, amin tworzymy przez dodanie do nazwy węglowodoru „O” oraz Amina, np.:

CH3-NH2 (metanoamina)

grupa aminowa może zajmować różne miejsca, zaznaczamy je w środku nazwy podając „lokant”

* CH3-CH2-CH2-NH2 propan-1-amina

15. Najpopularniejszą aminą jest ANILINA o wzorze C6H5H2:

- Anilina jest bezbarwną, oleistą cieczą, która na powietrzu brunatnieje. Ma słaby, ale charakterystyczny zapach.

16. Otrzymywanie i właściwości chemiczne aniliny:

a) Otrzymywanie:

- z nitrobenzenu

C6H5NO2+3H2àC6H5NH2+2H20

nitrobenzen                 anilina

- z chlorowodorku aniliny

C6H5NH3Cl+NaOHàC6H5NH2+NaCl+H2O

                                                        anilina

b) właściwości chemiczne:

- anilina wykazuje charakter zasadowy, związku z czym reaguje z kwasami:

 

 

 

 

 

 

 

 

17. Występowanie i zastosowanie aminy:

- aminy wchodzą w skład barwników, jadów, toksyn, subst narkotycznych i odurzających

- aminy są powszechnie stosowane w przemyśle farmaceutycznym do produkcji środków ochronnych roślin, tworzyw sztucznych (polimery), barwników, materiałów wybuchowych, a także jako paliwo rakietowe.

 

...
Zgłoś jeśli naruszono regulamin