7

NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1  ALKANY

   Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan, butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w łańcuchu oraz końcówki (przyrostka) –an.

Tabela 1

Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę –an w nazwie węglowodoru końcówką –yl (lub –il). Ogólna nazwa grupy R–  alkil. 

   Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według poniższych wskazówek:

   1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę  zależną od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).

Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników).

   2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym (nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).

   3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty. Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.

Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych

podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu uzyskuje niższy lokant.

   4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając  właściwy lokant przed nazwą danej grupy.

   5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw podstawników.

  6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2

.

Tabela 2

Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze oznaczany lokantem 1.

Przykłady:

Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).

   7.Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd. (zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki di-, tri-, tetra-, itd.

2.  ACYKLICZNE WĘGLOWODORY NIENASYCONE 

(alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny)

   1. Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na przyrostek -en (ogólna nazwa  alkeny), zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno wiązanie potrójne – na przyrostek -yn lub -in (ogólna nazwa alkiny).

   2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).

   3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.

   4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej) poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką –en) lokantem

określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).

   5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie podstawników (zob. wskazówki z rozdz. 21.1).

   6. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek -adien, -atrien,

-atetraen, itd. (ogólna nazwa alkadieny, alkatrieny, itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej wiązań potrójnych stosuje się przyrostek -adiyn, -atriyn, itd. (ogólna nazwa alkadiyny, alkatriyny, itd.).

7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska niższy lokant niż przyrostek -en.  Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.

   8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl,

-ynyl, -dienyl, itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się według poprzednio omówionych reguł.

Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup:

3.  WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE MONOCYKLICZNE

(cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny)

   1. Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa cykloalkany).

   2. Obecność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi regułami (rozdz. 21.1).

   3. Obecność wiązania (wiązań) wielokrotnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie przez zamianę przyrostka -an na -en (jedno wiązanie podwójne) lub -adien (dwa wiązania podwójne), itd. Położenie wiązań podwójnych w pierścieniu oznacza się możliwie najniższymi lokantami.

  4. Nazwy grup wywodzących się od węglowodorów cyklicznych tworzy się:

       a) w przypadku pierścieni nasyconych – przez zamianę przyrostka -an na -yl (-il),

       b) w przypadku pierścieni z jednym wiązaniem podwójnym – przez zamianę przyrostka

            -en  na  -enyl,

       c) w przypadku pierścieni z dwoma wiązaniami podwójnymi – przez zamianę przyrostka

           -dien na -dienyl.   

Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze oznaczany lokantem 1. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się według poprzednio podanych reguł.

Dwuwartościowe grupy wywodzące się od węglowodorów cyklicznych mają w nazwie przyrostek -yliden, np.:

...