2011_Cwiczenie UV2.pdf

Ćwiczenie UV2

Badanie wpływu struktury elektronowej ketonów na ich widmo w nadfiolecie

Celem ćwiczenia jest określenie wpływu sprzężenia ketonowej grupy karbonylowej z wiązaniem

podwójnym węgiel-węgiel i pierścieniem benzenowym na widma ketonów w ultrafiolecie.

Odczynniki : metanol, roztwór ketonu metylowo-izopropylowego (3-metylobutan-2-onu)

o stężeniu ok.0.7g w 250cm 3 metanolu, roztwory tlenku mezytylu (4-metylopent-3-en-2-onu) o

stężeniach ok.0.3g w 250cm 3 metanolu i ok. 0.001g w 250cm 3 metanolu, roztwory acetofenonu

(1-fenyloetan-1-onu) o stężeniach ok.0.4 g w 250cm 3 , 0.015 g w 200cm 3 oraz 0.002 g w 250cm 3

metanolu (dokładne stężenia roztworów są podane na kolbach miarowych).

Aparatura: Spektrofotometr LAMBDA EZ150 , dwie kuwety kwarcowe 1 cm

Sposób wykonania ćwiczenia: .

Włączyć aparat na minimum 15 minut przed pomiarami.

Lampę deuterową należy włączać na 5 minut bezpośrednio przed pomiarami .

Wyłączając aparat zawsze najpierw wyłączać lampę , później wyłącznik główny. Włączanie i

wyłączanie lampy sygnalizowane jest przez wskaźnik świetlny

Roztwory nalewa się do kuwet bezpośrednio z kolbek miarowych, z pominięciem pipet.

1. Zespół pracuje na Spektrofotometrze LAMBDA EZ150 używając jednocentymetrowych kuwet

kwarcowych

2. Szczegółowa instrukcja obsługi aparatu znajduje się przy aparacie - konieczne jest ścisłe

przestrzeganie toku postępowania w czasie komputerowej obsługi aparatu

3. W kuwetach kwarcowych wykonuje się dla każdego przygotowanego roztworu pomiary

absorpcji co 2nm w następujących zakresach:

stęż.(g/cm 3 )

zakres(nm)

keton metylowo-izopropylowy

0.7(250)

310 – 240

tlenek mezytylu

0.001(200)

280 – 220

0.3(250)

330 – 280

acetofenon

0.002(250)

265 –220

0.015(200)

300 – 265

0.4(250)

330 – 300

Jako odnośnik stosuje się metanol. Zaleca się mierzyć absorpcję roztworów coraz bardziej

stężonych. Dokładne stężenia roztworów umieszczone są na kolbkach miarowych.

5. Drukowanie każdego widma można rozpocząć po powrocie aparatu do początkowego stanu

W1 (print na aparacie i przycisk na drukarce po zgaśnięciu mrugającej na zielono lampki na

drukarce)

6. Kuwety należy odstawiać do pudełka lub na szalkę Petriego wyściełaną bibułą. Kuwety wyciera

się z zewnątrz czystą szmatką lub chusteczką, pomiędzy pomiarami i po zakończeniu pomiarów

płucze metanolem, zlewanym następnie do butelki "zlewki metanolu".

Analiza wyników:

1. Na podstawie wydrukowanych wyników pomiarów należy obliczyć dla każdej długości fali λ

współczynnik absorpcji ε i jego logarytm log ε.

2. Należy wykreślić krzywe zależności log ε = f( λ) dla każdego badanego związku

3. Narysować struktury analizowanych związków

4. Dla każdego z badanych ketonów należy wskazać pasma absorpcji K, B i R, objaśnić

zaobserwowane podobieństwa i różnice w widmach i wytłumaczyć ich przyczyny.

Zagadnienia:

- podstawy spektroskopii UV –Vis (charakterystyka pasm absorpcyjnych, typy wzbudzeń,

- prawo Lamberta-Beera i jednostki absorpcji i długości fali oraz ich powiązanie z energią,

obliczanie molowego współczynnika absorpcji , charakterystyka chromoforu benzenowego,

- rozpuszczalniki stosowane w UV; sposób przygotowania próbek; źródła promieniowania)

- przejścia elektronowe w chromoforze karbonylowym oraz enonowym w ketonach alifatycznych,

nienasyconych i aromatycznych, przesunięcia pasm wywołane sprzężeniem elektronów π, efekty

przestrzenne grup sprzężonych,

- absorpcja pentano-2,4-dionu.

Literatura:

Podstawowa:

1. Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, R.M. Silverstein,

F.X.Webster, D.J. Kremle, PWN, Warszawa, 2007

2. Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, W.

Zieliński, praca zbiorowa, WNT, Warszawa, 1995

Uzupełniająca :

1. Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, R.M. Silverstein, G.C.

Bassler, PWN, Warszawa, 1970

2. Metody spektroskopowe wyznaczania struktury związków organicznych, L.A. Kazicyna,

N.B. Kupletska, PWN, Warszawa, 1989

3. Określanie struktury związków organicznych metodami spektroskopowymi, M. Szafran, Z.

Dega-Szafran, PWN, Warszawa, 1988

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: