Lista zadań z chemii organicznej dla studentów kierunku Biotechnologia
Rok 2011
Numery stron i zadań dotyczą podręcznika C. Wawrzeńczyka „Chemia organiczna”
Ćwiczenie 1
1. Narysuj lub nazwij zgodnie z nomenklaturą IUPAC następujące związki. Określ konfigurację wiązań podwójnych oraz rzędowość atomów węgla w związkach a-c.
2. 4-izopropylo-2,3-dimetyloheptan
3. 2-metylobuta-1,3-dien
4. (Z)-hept-4-en-1-ol
5. kwas 3-amino-2-formylopropanowy
6. alkohol benzylowy
7. bromek allilu
8. Określ konfiguracje centrów chiralności w poniższych związkach. Narysuj ich enancjomery.
9. Określ konfiguracje absolutne wszystkich stereoizomerów kwasu winowego.
10. Zadanie 5, str.109.
11. Napisz reakcje otrzymywania:
12. 3,4-dimetyloheksanu z chlorku sec-butylu
13. cykloheksanu z cykloheksenu
14. izobutanu z bromku tert-butylu
15. pentanu z metylocyklobutanu
16. 1-bromo-1-metylocykloheksanu z metylocykloheksanu
17. Jakie produkty otrzymasz w reakcjach cyklopropanu z:
18. HBr, a następnie Mg w eterze b) H+,H2O
c) Br2, AlBr3 d) Cl2, hν
Ćwiczenie 2
1. Uszereguj podane karbokationy według ich trwałości. Uzasadnij szczególną trwałość karbokationu allilowego i benzylowego.
2. Podaj mechanizmy reakcji 3,3-dimetylobut-1-enu z :
a) HBr b) H2O, H+ c) HBr, hν d) Br2, CCl4 e) ozonolizy f) polimeryzacji w środowisku kwaśnym
3. Jakie produkty otrzymasz w wyniku reakcji metylocykloheksenu z następującymi odczynnikami:
a) KMnO4, OH- b) KMnO4, H+ c) H2O, H+ d) m-CPBA (kwas m-chloronadbenzoesowym) e) Br2, H2O f) NBS (N-bromoimidem kwasu bursztynowego) g) kwasem jodowym (VII) h) H2, Ni
4. Zadanie 11 str. 144.
5. Uzupełnij schematy reakcji:
6. Zaproponuj syntezę:
Ćwiczenie 3,4
1. Zadanie 3 str. 164
2. Uszereguj następujące związki według wzrastającej reaktywności w reakcjach podstawienia elektrofilowego: benzen, anilina, etylobenzen, nitrobenzen, bromobenzen. Dla aniliny, nitrobenzenu oraz bromobenzenu narysuj odpowiednie struktury mezomeryczne obrazujące wpływ skierowujący podstawników obecnych w tych cząsteczkach.
3. Podaj pełny mechanizm reakcji nitrowania fenolu, acylowania kwasu benzoesowego, chlorowania naftalenu.
4. Napisz mechanizmy poniższych reakcji, z uwzględnieniem struktur mezomerycznych tworzących się karbokationów lub rodników: a) chlorowanie wolnorodnikowe izopropylobenzenu (1 mol Cl2) b) addycja elektrofilowa wody do cząsteczki styrenu c) addycja wolnorodnikowa HBr do cząsteczki styrenu
5. Jakich produktów należy oczekiwać w wyniku substytucji elektrofilowej:
a) p-metylofenolu (p-krezolu) b) m-bromoaniliny c) 2-chloro-4-nitrotoluen
6. Uzupełnij schemat reakcji:
a)
b) podpunkt c) z zadania 13 na str. 165
8. Zaproponuj syntezę kwasu m-bromobenzoesowego z benzenu.
Ćwiczenie 5
1. Na podanych przykładach wyjaśnij mechanizm substytucji nukleofilowej SN1 i SN2, pokazując jej przebieg przestrzenny:
2. (R)-1-chloro-1-fenyloetan + H2O
3. (S)-3-bromoheksan + KCN w CH3CN
4. Zadanie 9 str. 189
5. Według jakiego mechanizmu będą przebiegały następujące reakcje. Napisz główne produkty powstające w tych reakcjach.
6. 3-bromo-2-metylopentan + t-BuOK, t-BuOH
7. 2-bromo-2-metylopropan + etanolan sodu
8. 2-bromo-2-metylopropan + etanol
9. piroliza octanu cykloheksylu
10. 3-bromo-2-metylo-but-1-en + KCN, CH3CN
11. Jakie produkty powstaną w reakcji bromku fenylomagnezu z:
12. H2O
13. aldehydem octowym, a następnie H+,H2O
14. aldehydem mrówkowym, a następnie H+,H2O
15. CO2, a następnie H+,H2O
16. butanonem, a następnie H+,H2O
17. alkoholem propylowym
18. Zaproponuj syntezę kwasu but-3-enowego z propanu (ok. 5 etapów).
Ćwiczenie 6
1. W jakich obszarach widma IR można oczekiwać sygnałów absorpcji poniższych związków:
a) kwas benzoesowy, b) benzoesan etylu, c) p-cyjanofenol,
d) cykloheks-3-en-1-on, e) 3-hydroksybutanal, f) p-metoksyanilina.
2. Ile sygnałów oczekujesz na widmach 1H NMR następujących związków. Określ multipletowość tych sygnałów.
3. W jaki sposób wykorzystując technikę 1H NMR i (lub) IR można rozróżnić poniższe pary izomerycznych związków:
4. Zaproponuj struktury związków, którym odpowiadają poniższe dane uzyskane z widm 1H NMR:
19. C5H10O b) C3H5Br
d=0,95 ppm (6H, dublet, J=7Hz) d=2,32 ppm (3H, singlet)
d=2,1 ppm (3H, singlet) d=5,35 ppm (1H, szeroki singlet)
d=2,43 ppm (1H, multiplet) d=5,54 ppm (1H, szeroki singlet)
c) C4H7BrO
d=2,11 ppm (3H, singlet)
d=3,52 ppm (2H, tryplet, J=6Hz)
d=4,40 ppm (2H, tryplet, J=6Hz)
5. Związek A o wzorze C5H10O jest jednym z podstawowych bloków budulcowych przyrody. Uczestniczy w biosyntezie steroidów i wielu innych naturalnie występujących związków. Analiza spektroskopowa tego związku dostarcza następujących informacji:
IR: 3400 cm-1, 1640 cm-1
1H NMR: d: 1.63 ppm (3H, singlet), 1.70 ppm (3H, singlet), 3.83 ppm (1H, szeroki singlet), 4.15 ppm (2H, dublet, J=7Hz), 5.70 ppm (1H, tryplet, J=7Hz).
Zaproponuj strukturę związku A i przypisz sygnały odpowiednim protonom.
Ćwiczenie 7
1. Wyjaśnij, dlaczego fenole są znacznie silniejszymi kwasami niż alkohole.
2. Jak za pomocą prostych reakcji probówkowych odróżnić:
a) alkohol n-propylowy od izopropanolu
b) t-butanol od sec-butanolu
c) glicerynę od cykloheksanolu
d) tymol od butan-2-olu
e) etanol od eteru dietylowego
3. Jakie produkty otrzymasz w wyniku reakcji terpenowego alkoholu, piperytolu ...
karoalic