Biochemia .pdf

3. KWASY NUKLEINOWE

! lU! Vi III IIlMlnkondonsowanym ukladem pierscieni pirymidynowego i imidazolowego, W pru-

Ihin,-Ir Irycll nll7.Y kwasów nukleinowych stwierdzono wystepowanie nastepujacych zasad

I" I

3.1. Wiadomosci wstepne

purynowych: adeniny (6-aminopuryna),

~ :J

(

Kwasy nukleinowe sa obok bialek podstawowym skladnikiem komórek zwierzecych, roslin-

nych i mikroorganizmów. Zainteresowanie kwasami nukleinowymi wzroslo, gdy okazalo sie,

ze sa one niezbedne w tak istotnych procesach jak, biosynteza bialka, podzial komórki, a

zwlaszcza w przenoszeniu dziedzicznych cech z pokolenia na pokolenie.

Kwasy nukleinowe wystepuja w przyrodzie glównie

w polaczeniu z róznymi odmianami bialek, jako tzw.

nukleoproteiny. Wyróznia sie kilka klas strukturalnych

(a zarazem funkcjonalnych) kwasów nukleinowych: sa

to kwasy rybonukleinowe (RNA) i kwasy deoksyrybo-

nukleinowe (DNA).

Podstawowa cegielka kwasów nukleinowych zwa-

nych czesto polinukleotydami jest nukleotyd. Zbudo-

wany jest on z trzech skladników: z cukru, kwasu

ortofosforowego i heterocyklicznej zasady azotowej.

Schematycznie mozna by to ujac w sposób przedsta-

wiony na rys. 2.

Budowa kwasu ortofosforowego (V) nie wymaga

Rys. 2. Schemat budowy kwasów nukleino- objasnien, cukry natomiast sa to pentozy o budowie

wych cyklofuranozowej. Kwasy rybonukleinowe (oznaczo-

ne skrótem RNA z ang. ribonucleic acid) zawieraja cukier D-rybofuranoze, kwasy zawiera-

jace 2-deoksy-D-rybofuranoze

I ~

hipoksantyny (6-hydroksypuryna) oraz

I ~ ~ ~ (rys. 6).

II N O N O N .

I I Hlpoksantyna i ksantyna sa przej-

H f H sciowymi zwiazkami w tworzeniu kwa-

uracyl ormaketonowa ...

su moczowego, ktory Jest koncowym

produktem przemian tych zasad w or-

ganizmie czlowieka oraz malp czleko-

ksztaltnych,

Nukleozydy sa to zwiazki zawiera-

jace w swoim skladzie jeden z wymie-

nionych cukrów i jedna z poznanych

zasad purynowych lub pirymidynowych.

Piecioczlonowy cukier w formie fura-

nozowej laczy sie wiazaniem I3-N-gli-

kozydowym z atomami azotu: N(1) w

1IIIYlnldynie i N(9) w purynie. Powstale w ten sposób nukleozydy dziela sie na rybonukleozy-

cly I deoksyrybonukleozydy. Nazwy nukleozydów wywodza sie od nazw zasad. Koncówke w

1IIII.wie zasady wymienia sie na -ydyna lub -ozyna np.: adenozyna, cytydyna. W nazwach

IIllklozydów zawierajacych reszte deoksyrybozy dodaje sie przedrostek deoksy-, np, deoksy-

lClenozyna.

Nukleotyd powstaje w wyniku estryfikacji kwasem fosforowym (V) jednej z grup hydrok-

ylowych reszty cukrowej w nukleozydzie. Najwazniejsze nukleotydy, wystepujace w orga-

nlLmach zywych w stanie wolnym, zawieraja reszte fosforanowa w pozycji 5'-, dlatego mozna

lu nazwac 5'-monofosforanami

II ...~

I ~

guaninY 2-amIn0-6-hydroksypuryna),

/ly

I I Olmy tautomeryczne uracylu

il I

III

j ;g _ ~~CH Nl

C 7\\

> HN

N AN

I!~..--N

:):NH2

:SA

H2N

adenina

guanina

puryna

llyl,l n Wzory zasad purynowych

nosza nazwe kwasów deoksyrybonukleinowych

(w skrócie

DNA) - rys. 3.

nukleozydów (rybo- lub deoksyrybonukleozydów). W nukleo-

zydach wystepuja trzy wolne grupy -OH

przy atomach C-2', C-3' i C-5' (numery

atomów wegla w pierscieniu rybozy ozna-

czone sa cyfra ze znakiem' w odróznieniu

od ich pozycji w zasadach). Powszechnie

stosowane sa trzyliterowe skróty np. UMP

(pochodzace z ang. - uridine monopho-

sphate) badz dUMP, jezeli nukleotyd po-

chodzi z DNA. W potocznym jezyku nukle-

otydy nazywamy kwasami: na przyklnd

kwas adenylowy, urydylowy itp. Przyklad po

dano ponizej (rys. 7).

Nazwy nukleozydów i nukleotydów ulW

rzonych z najczesciej wystepujacych zasad

purynowych i pirymidynowych oraz cukru

rybozy i deoksyrybozy podano w tabeli 5,

HO-C)H2--=t?

HO-CQH2

NH2

Rys. 3. Wzory cukrów wchodzacych w sklad

nukleotydów

flD-rybofuranoza

2' ,·deoksy-D-rybofuraoza

OC>

Heterocykliczne zasady azotowe sa to pochodne aminowe i hydroksylowe puryny i piry-

midyny Zarówno puryna jak i pirymidyna maja charakter aromatyczny. Pirymidyna jest zwiaz-

kiem heterocyklicznym, szescioczlonowym o dwóch atomach azotu w pozycji meta. W kwasach

nukleinowych wystepuja glównie trzy ich odmiany: cytozyna (2-hydroksy-4-amino-pirymidy-

na), uracyl (2,4-dihydroksypirymidyna) i tymina (5-metylouracyl) - rys, 4.

0= p-a-CH

' 2

/,C"

N 3 4 5 CH

l II

Hc2 1 BCH

"'" /' N pirymidyna

;l'J

N 1:1

O~N)I

N) cytozyna

Nuracyl

tymina

I\denozyno 5'-fosforan (AMP)

Rys. 4. Wzory strukturalne najwazniejszych zasad pirymidynowych

Zwiazki tego typu, podobnie jak i pochodne puryny mogq wyslQpowac w dwu odmianach

tautomerycznych, w postaci ketonowej (laktam) i enolowol (1IlktYln) (rys, 5).

ksantyny (2,6-dwuhydroksypuryna)

HN~CH3

Tabela 5. Nazwy i skróty nukleozydów i nukleotydów

kwoncja zasad (nukleozyd6w)

w lancuchu

pollnukleotydowym

twor a

Zasada

deoksyadenozyno-

Adenina

S'-monofosforan S'- monofosforan

dTMP

11111,11111.1 plOlwszorzedowakwasów

nukleinowych

(KN). W sekwencji zasad DNA zakodowu-

adenozyno-S'-

, IlllCllrMcjo

genetyczne

przekazywane

z pokolenia

na pokolenie.

I 'I Jlltllllllu Juk w bialkach strukture

przestrzenna

KN, czyli konformacje,

rozwaza sie n

lWI II II pel/lamach

komplikacji,

nazywanych

strukturami:

drugorzedowa

i trzeciorzedow,"\,

-oJ-o-

Najwazniejszym

czynnikiem

stabilizu-

jacym

strukture

drugorzedowa

jest

komplementarnosc

zasad,

czyli ich

II II

i I T A

za posrednictwem

wiazan wodorowych,

swoista zdolnosc

laczenia

sie w pary

Wymienione nukleotydy moga tworzyc pewne proste pochodne o duzym znaczeniu biologicz-

nym. Reszta fosforanowa AMP moze zamykac sie w "mostek" fosfodiestrowy miedzy pozycjami

5'- i 3'-, w wyniku czego powstaje cykliczny kwas adenylowy, oznaczany cAMP (rys. 8). Do reszty

5'- fosforanowej

2 6

A --

uracylem (dwoma wiazaniami

wodoro-

H -O-~-O-

G Adenina moze sie laczyc z tymina lub

\-1

wiazaniami

guanina

wodorowymi).

z cytozyna

h"'d

Pierscienie

(trzema

I prrymJ yno-

P -O-CH

C G

CH20-P-0-

o u zasa ; purynowyc

nukleotydu

moze dolaczyc sie jedna lub dwie dodatkowe

reszty fosforanowe.

Powstaja w ten sposób nukleozydodifosforany

(ADP) i nukleozydotrifosforany

(ATP).

wych ukladaja sie na jednej plaszczyz-

pelna konformacja

ze znanym polo

l ~

NH2

'r--l

nie Struktura trzeciorzedowa

KN to ich

O--~-O-CH

G C

H2-0-~-0-

niem wszystkich

atomów, uwzglednia-

N~N>

CiN>

jaca m.in. skomplikowane

pofaldowa-

W celu porównania

pod wzgledem

'r--l

nia nici polinukleotydowych

(ryc. 10).

O-~H2~O

bonukleinowego

i deoksyrybonukleino-

OH OH OH

I I I 5'

HO - P - O - P - O - P -O -C;H2

~l__

I O

O-=-~-O-C~H

A T

budowy, funkcji i lokalizacji

tab. 6:

kwasu ry-

I(V!lIO

a) Schemat podwójnego heliksu DNA, b) pary za-

ad w DNA polaczone wiazaniami wodorowymi

~L'I ~

, ~estawienie najwazniejszych wlasciwosci rózniacych DNA i RNA

nice

lin

glównie jadro i chromosomy oraz mitochondria

zwierzece, roslinne, chloroplasty

materialu genetycznego. Odcinek

DNA

odpowiedzialny za biosynteze bialka. Na

RNA

podstawie funkcji oraz cech strukturalnych

informacyjny RNA (mRNA),

- rybosomowy RNA (rRNA),

Icja

komórce. Informacja ta jest dziedziczona

- transportujacy RNA (tRNA),

posrednio, o wszystkich procesach zachodzacych w

informacja o wszystkich bialkach komórki, a zatem,

Adenozyno-S' -difosfora n

1órkowa

pelni funkcje

nego bialka. W DNA komórkowym zawarta jest _

dwuniciowy

L---

• Adenozyno-S'-trifosforan

1IIIIkcj

Rys. 8. Wzory: a) adenozyno difosforanu i adenozynotrifosforanu,

b) cAMP

W wyniku polikondensacji

nukleotydów,

w których grupa 3'- hydroksylowa

cukrowej czesci

jednej jednostki

tworzy wiazanie estrowe z grupa 5'-fosforanowa

drugiej jednostki

powstaja

llildowa

dlugie nici polinukleotydowe.

Kazda nic sklada sie z rdzenia, zbudowanego

z na przemian

I lik ni

1111kom

ulozonych

reszt pentozofuranozowych

i "mostków"

fosfodiestrowych

oraz wystajacych

zewnatrz

pierscieni

zasad azotowych,

co zaznaczono

na rys. 9 .

Miejscem

informacji

i centrum sterowania

wszystkimi

procesami

metabolicznymi

komórki

t kwas deoksyrybonukleinowy

(DNA). W jego strukturze

zakodowana

jest, przekazywana

pokolenia

na pokolenie

(replikacja),

informacja

o strukturze

wszystkich

bialek komórki,

II' '''' to, posrednio,

o procesach

zachodzacych'

w organellach komórkowych oraz substan-

t Iw II, która w tych procesach

powstaja. Strumien

informacji jest nieustannie

przekazywany

Rys. 9. Budowa lancucha polinukleotydowego

RNA: Z - zasada, C - cukier, P - fosforan

I )N/\ nil kwas rybonukleinowy

- RNA (transkrypcja),

a nastepnie na bialko (translacja).

Ton

AMP GMP

mono-fosforan

cytydyna

urydyna

UMP

Guanina

Cytozyna

monofosforan

nofosforan

CMP

ddC

S'-monofosforan

dGMP

dCMP

adenozyna

S'-monofosforan

deoksyadenozyna

Tymina

deoksyguanozyna

deoksycytydyno-deoksytymidyno-

guanozyna

guanozyno-S'-mo-

cytydyno-S'-

kwas guanylowy

kwas cytydylowy

deoksycytydyna deoksytymidyna

deoksyguanozyno-

urydyno-S'-

kwas urydylowy

Uracyl

wymi),

wego utworzono

wyróznia sie trzy glówne typy RNA:

jednoniciowy

glównie cytoplazma komórki oraz rózne

cukier - j3-D-rybofuranoza

zasady - A, G, C, U.

fragmenty komÓrkowe(rybosomy)

nym zapisem struktury pierwszorzedowej okreslo-

sekwencji DNA, nazywany genem, jest zakodowa-

cukier - j3-D-deoksyrybofuranoza

zasady-A, G, C, T.

podstawowy dogmat biologii molekularnej (pl/ukil/YWIU liII 1I111J11r"IW:II11"lll1lyr

fIloj od DNA do

I 'lldobnle postapic ze zhydrollzowlll1yrll Ilkhll "ktO/II I1llkteoprotein po uprzednim zneutra-

I IWll 11 LI hydrolizatu wodorotlenkiem sodowym woboc papierka wskaznikowego.

bialka) przedstawiono na rys. 11.

transkrypcja

. I RNA I translacia _I bialko I

. Wykrywanie skladników budowy kwasów nukleinowych

replikacja

2x I DNA I

Rys. 11. Schemat przeplywu informacji gene-

tycznej w komórce

J :1.1. Wykrywanie zasad azotowych

MIllr orial:

l) hydrolizat kwasów nukleinowych.

( lrll.lynniki:

l) llInoniak - roztwór 25%,

II) wnoniakalny roztwór wodorotlenku srebra.

3.2. Czesc doswiadczalna

Nukleoproteiny wchodza glównie w sklad jader komórkowych, w zwiazku z czym najla-

twiej je otrzymac mozna z tzw. "materialów jadrzastych", to znaczy komórek i tkanek em-

brionalnych oraz komórek i tkanek bedacych w okresie bardzo aktywnych przemian. Sa to

najczesciej plemniki, grasica, bakterie, wirusy, zarodki roslin, drozdze. Wydzielenie poszcze-

gólnych nukleoprotein dokonuje sie droga ekstrakcji. Do ekstrakcji zwykle stosuje sie wode,

roztwory soli o róznych stezeniach, ale najlepsze efekty uzyskuje sie stosujac roztwory

wodorotlenku sodu. Aby wydzielic kwasy nukleinowe, nalezy roztwór zakwasic i oddzielic

stracone bialko, a z przesaczu wytracic kwasy nukleinowe przez dalsze zakwaszanie.

Wszystkie nukleotydy dobrze rozpuszczaja sie w wodzie. Reszta fosforanowa w czastecz-

ce nukleotydów nadaje im charakter silnie kwasny. Wiazanie N-glikozydowe nukleotydów

jest stosunkowo trwale w srodowisku zasadowym zas w srodowisku rozcienczonych kwasów

w trakcie ogrzewania ulega hydrolitycznemu rozczepieniu. Najtrudniejsze okazuje sie od-

szczepienie reszty 5'-fosforanowej i wymaga zastosowania drastycznych warunków hydrolizy

kwasowej.

00 1 cm3 hydrolizatu NA dodac roztworu amoniaku do slabo alkalicznej reakcji (wobec

polplerka wskaznikowego). Roztwór nalezy przesaczyc, jezeli nie jest klarowny, a nastepnie

Jodac 3 cm3 amoniakalnego roztworu wodorotlenku srebra. Wytraca sie osad nierozpusz-

ualnych w amoniaku soli srebrowych puryn zmieniajacych barwe pod wplywem swiatla.

.3.2. Wykrywanie kwasu ortofosforowego

Mnterial:

l) hydrolizat kwasów nukleinowych.

dczynniki:

I) HN03 - roztwór stezony,

b) molibdenian amonowy.

1 cm3 hydrolizatu zobojetnic wobec papierka lakmusowego amoniakiem, nastepnie dodac

1 cm3 stez. HN03 i 4 cm3 roztworu molibdenianu amonu. Zawartosc probówki ogrzac do

wrzenia. Wytraca sie zólty osad fosforomolibdenianu

3.2.1. Hydroliza kwasów nukleinowych

amonu [(NH4)3P(M030,o)4 lub

(NH4)3P0412MoOJ

Material:

a) niezhydrolizowany ekstrakt nukleoprotein.

Odczynniki:

a) niezhydrolizowany roztwór nukleoprotein,

b) H2S04 - roztwór 10%.

Uwaga: czesc niezhydrolizowanego roztworu nukleoprotein (okolo 5 cm3) pozostawic do

cwiczenia - wykrywanie komponentu bialkowego, a pozostalosc przeniesc do kolbki okra-

glodennej i zalac taka sama objetoscia 10% H2S04, w celu równomiernego wrzenia roztworu

dodac stluczek porcelanki. Zamontowac chlodnice zwrotna i ogrzewac przez okolo 30 min.

3.2.3.3. Reakcja ogólna na pentozy

Material:

) hydrolizat kwasów nukleinowych.

c1czynniki:

l) liCI - roztwór stezony,

IJ) krysztalki floroglucyny.

odczas ogrzewania ze stezonym kwasem solnym substancji zawierajacych pentozy

powstaje fUrfural, który daje barwny kompleks z floroglucyna. Do 1 cm3 hydrolizatu NA dodac

l(,llonego kwasu solnego i krysztalek floroglucyny (pobrac u prowadzacego cwiczenie).

I~l)/twór ogrzac do wrzenia nad palnikiem. Powstaje czerwone zabarwienie w przypadku

1IIIllcnosci pentozy.

3.2.2. Wykrywanie komponentu bialkowego

Material:

a) niezhydrolizowany ekstrakt nukleoprotein .

Odczynniki:

a) NaOH - roztwór 10%,

b) CuS04 - roztwór 0,1%

Wykonac reakcje biuretowa z niezhydrolizowanym ekstraktem nukleoprotein: do okolo

1 cm3 ekstraktu dodac 1 cm3 10% NaOH, zawartosc zamieszac, a nastepnie kroplami dodac

1 cm3 0,1% CuS04. Odnotowac barwe roztworu.

.1.4. Wykrywanie D-rybozy

li'" Inl:

I 'Iy(holizat kwasów nukleinowych.

Ildl Ylllllki:

) III II 'ynnlk orcynowy,

) II IyllO/ll - roztwór 0,005%.

Do 1 cm3 hydrolizatu NA dodac 1 cm3 swiezo przygolowllllllllO odctylllllka orcynowego I

ogrzewac na wrzacej lazni wodnej okolo 10 min. Pojawia sie barwny zlulony kompleks D-rybozy

z orcyna. Analogicznie wykonac próbe z wzorcem 0,005% roztworem D-rybozy.

Ihllllty prLygotowac trzy probówki I do klIitIIII dotlilI

I plobcwka(prÓb slepa)

II prObÓWkQ'YllIOIlIlI !)NA

JiJowlednlo:

III probówka(standardDNA)

2 cm3 difenyloaminy

2 cm3 standarduDNA

I I'" dllonyloaminy

2 cm3 dlfsnyloomlny

I liii wodydestylowanej

2 cm3 hydrolizatuDNA

3.2.3.5. Wykrywanie

2-D-deoksyrybozy

Material:

a) hydrolizat kwasów nukleinowych.

Wrvystkle probówki nalezy ogrzewac w lazni wodnej przez 10min, a nastepnie ostudzic.

1'11 Iwory kolorymetrowac przy dlugosci fali 600 nm wobec próby slepej.

lltyskane dane podstawic do wzoru:

CDNA[°/Ó] = EhYdrolizatu ' C standardJEstandardu

Odczynniki:

a) hydrolizat kwasów nukleinowych,

b) difenyloamina,

c) 2-D deoksyryboza - roztwór 0,0005%.

Do 1 cm3 hydrolizatu NA dodac 2 cm3 difenyloamlny I ogrzewac na wrzacej lazni wodnej

okolo 10 min. Pojawia sie niebieski kompleks dwufenyloaminy z 2-0-deoksyryboza.

liii Il

Analo-

DNA - stezenie DNA w hydrolizacie [%],

11ydrolizatu - ekstynkcja hydrolizatu,

slandardu - ekstyncja standardu DNA,

C.landardu - stezenie standardu DNA = 0,0005%.

Podac procentowa zawartosc RNA i DNA w badanym materiale

yskane wyniki z pozostalych cwiczen przedstawic w tabeli 7 wg podanego wzoru

gicznie wykonac próbe z wzorcem - 0,0005% roztworem 2-0-deoksyrybozy.

3.2.4. Ilosciowe oznaczanie kwasów nukleinowych metoda kolorymetryczna

1.ll1ula 7. Zestawienie wyników

3.2.4.1. Ilosciowe oznaczanie RNA

Oznaczenie

podaczmianebar-

Wniosek

nychzwiazkówitd.swiadczywynikreakcji

wy,pojawieniesie

lalkow ekstrak-

~edhydroliza

hydrolizie

Material:

a) hydrolizat NA

Odczynniki:

a) D-ryboza - roztwór 0,005%,

b) odczynnik orcynowy.

Nalezy przygotowac trzy probówki i do kazdej dodac odpowiednio wg tabeli ponizej:

lip IJ

111111

l) pl

II) ilo

PIsmiennictwo

Klllko K., Rejowski A. 1998. Biochemia. ART, Olsztyn.

l<oLlk A., Turyna B. 1996. Molekularne podstawy biologii. Wyd. Zamiast Korepetycji, Kraków.

1<IYAzejko-StefanowlczL. 1999. Cwiczenia z biochemii. PWN, Warszawa.

jolatko D. 1996_ Cwiczenia z biochemii. AR, Szczecin.

Itryor L. 1997. Biochemia. PWN, Warszawa.

IloJonowska C., Trojanowski J. 1996. Cwiczenia z biochemii dla studentów Biologii. Wyzsza Szkola

Pedagogiczna, Slupsk.

I probówka(próbaslepa)

2 cm3 odczynnik orcynowego

Wszystkie probówki nalezy ogrzewac w lazni wodnej przez 10min, a nastepnie ostudzic.

Zawartosc II probówki rozcienczyc woda destylowana w stosunku 1:5 (pobrac 1 cm3 roztwo-

ru i dodac 5 cm3 wody destylowanej).

Roztwory kolorymetrowac przy dlugosci fali 660 nm wobec próby slepej.

Uzyskane dane podstawic do wzoru:

CRNA[%]

= Ehydrolizatu . CSlandardJEstanctardU

gdzie:

C RNA - stezenie RNA w hydrolizacie [%],

EhYdrolizatu - ekstynkcja hydrolizatu,

Estandardu - ekstyncja standardu RNA,

Cstandardu - stezenie standardu RNA = 0,005%.

3.2.4.2. Ilosciowe oznaczanie DNA

Odczynniki:

a) hydrolizat NA,

b) 2-D-deoksyryboza - roztwór 0,0005%,

c) difenyloamina.

Wynik

podacnazwereakcji

Przeprowadzonreakcja

podacw obecnoscjakichgrupfunkcyj-

osaduitp.

Jkleoprotein

IIIprobówka(standardRNA)

2 cm3 standarduRNA

II probówka(hydrolizatRNA)

2 cm3 hydrolizatuRNA

2 cm3 odczynnik orcynowego

4. CUKROWCE

C·-H

-2 I

-2H •

CH20H CH20H

CH20H

110

CHpH

4.1. Wiadomosci wstepne

Cukrowce (zwane takze sacharydami lub weglowodanami) sa jedna z podstawowych grup

zwiazków naturalnych. Stanowia one prawie polowe masy wszystkich zwiazków organicz-

nych wystepujacych na ziemi. W organizmach roslinnych ich zawartosc dochodzi do 80%.

Pelnia role materialu zapasowego (np. skrobia u roslin, glikogen u zwierzat), budulcowego

(np. celuloza u roslin, tkanki szkieletowe i wiazace u zwierzat) oraz w polaczeniu z bialkami

i tluszczami tworza wiele struktur komórkowych. Weglowodany jednak przede wszystkim to

zródlo energii oraz material zapasowy dla organizmów zywych.

Weglowodany pod wzgledem chemicznym sa to alkohole polihydroksylowe zawierajace

jedna grupe aldehydowa lub ketonowa, stad tez wylania sie pierwszy podzial na aldozy i

ketozy. Dzieki obecnosci grupy karbonylowej najwazniejsza wlasciwoscia cukrów jest ich

zdolnosc do tworzenia wiazan glikozydowych, które pozwalaja wiazac pojedyncze czasteczki

w wieksze zespoly czasteczkowe. W zwiazku z tym weglowodany dzielimy na:

- monosacharydy (cukry proste),

- disacharydy (produkt kondensacji dwóch cukrów prostych),

- oligosacharydy (produkt kondensacji 3-10 cukrów prostych),

- polisacharydy (wielocukry).

Polisacharydy dzieli sie na dwie klasy:

- homoglikany - zbudowane z jednakowych jednostek monosacharydowych,

- heteroglikany - zbudowane z róznych jednostek monosacharyd owych

Czasteczki wiekszosci cukrów prostych zbudowane saz wegla, wodoru i tlenu w proporcjach,

które wyrazaja sie wzorem ogólnym Cn(HPln' Stad tez pochodzi ich nazwa weglowodany.

Idehyd

aldehyd

glicerol

dihydroksyacelon

I ( )o"cerynowy

D(+)glicerynowy

llYl I:.' Aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton jako produkt utleniania glicerolu

konfiguracji grupy -OH i wodoru przy ostatnim asymetrycznym atomie wegla liczac od

'IIIPY aldehydowej lub ketonowej, wynika przynaleznosc wszystkich cukrów do dwóch sze-

regów L i D. Wywodzi sie ja od alde-

hydu L-wzglednie D-glicerynowego

przez odpowiednie przedluzenie lan-

cucha weglowego.

W podobny sposób mozna

wadzic szeregi konfiguracYJn

ketoz. Jednakze nalezy je rozp

D-erylroza ketotetrozy, poniewaz kototrlo/fl 1111

posiada asymetrycznego atomu WI,I(lIi

Ze wzrostem liczby atomów wQgln w

czasteczce cukru zwieksza sie liczb

wegli asymetrycznych, a wiec i zwiek-

sza sie liczba mozliwych izomerów Dl

zwiazku o n atomach wegli asymetryc2:.-

nych istnieje 2" izomerów Kierunek skre-

IlU lin plaszczyzny swiatla spolaryzowanego przez dany monosacharyd okresla sie przy pomocy

lUlków (+) odmiana prawoskretna i (-) odmiana lewoskretna. Natomiast skrecalnosc plaszczy-

IIY ~wiatla spolaryzowanego przez wodne roztwory cukru jest suma skrecalnosci wszystkich

IllIlIrów asymetrii wystepujacych w czasteczce. Izomery lustrzane (enancjomery) róznia sie

I,IlIlnguracja przy wszystkich centrach asymetrii. W organizmach roslinnych i zwierzecych wyste-

111111\ w zasadzie tylko formy D. Oprócz enancjomerów (formy L i D) istnieje wiele izomerów

"lilycznych rózniacych sie konfiguracja jednego, dwóch itd. (ale nie wszystkich) asymetrycznych

llllll16w wegla. Nazywane sa one diastereoizomerami, np.: D-glukoza, D-galaktoza. Szczegól-

IIYIJl rodzajem diastereoizomerii sa epimery, cukry rózniace sie konfiguracja podstawników przy

WI.Hlluasymetrycznym, sasiadujacym z grupa karbonylowa, np. glukoza i mannoza.

Monosacharydy oprócz formy lancuchowej moga tworzyc pierscienie heterocykliczne, (z wy-

Ir\II,lem trioz i tetroz) dzieki posiadaniu w swojej czasteczce grupy karbonylowej i hydroksylowej.

/;0

H, /;0

H-C"-OH

CH20H

111\

C-

~"-H

~"-OH

1120H

IlltUoza

H, /;0

H-C"-OH

CH20H

aldehyd D-glicerynowy

4.1.1. Monosacharydy

Podstawa klasyfikacji cukrów prostych jest liczba atomów wegla w czasteczce. Nazwe

tworzy sie dodajac koncówke -oza do liczebnika greckiego lub lacinskiego oznaczajacego

liczbe wegla w czasteczce, np.:

- trioza - 3 atomy wegla,

- tetroza - 4 atomy wegla,

- pentoza - 5 atomów wegla,

- heksoza - 6 atomów wegla,

- heptoza - 7 atomów wegla.

Dla przykladu cukier zawierajacy w swojej czasteczce grupe aldehydowa i 6 atomów

wegla nazywa sie aldoheksoza, posiadajacy grupe ketonowa - keto heksoza. Oprócz nazw

systematycznych spotykamy nazwy potoczne zwiazane z substancjami, z których po raz

pierwszy je wyizolowano np.: glukoza, fruktoza, arabinoza. Najprostszy cukier z monosacha-

rydów aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton wywodza sie z glicerolu w wyniku jego utle-

nienia (rys. 12)

Juz najprostsza aldotrioza, aldehyd glicerynowy zawiera w swojej budowie wegiel asyme-

tryczny (to znaczy posiadajacy 4 rózne podstawniki) stanowiacy centrum chiralnosci. Cukier

ten tworzy zatem dwa stereoizomery, których czasteczki maja sie do siebie tak jak przed-

miot do swego lustrzanego odbicia (sa to enancjomery).

-o

~ C7

Pomiedzy tymi dwiema grupami moga tworzyc sie

I -r. wymi lub pólketalowymi. Powstaja heterocykliczne

I uklady o piecio- lub szescioczlonowym pierscieniu

II lon furan bedace pochodnymi furanu i piranu.

dpowiadajace im monosacharydy nazywaja sie furanozami lub piranozami.

tal! lancucha weglowogo monosacharydów nie jest prostoliniowy (katy miedzy atom <:t-

Iiii wegla wynosza 110°) Ilrlk W pllyprHlkll \Jlllkozy piaty atom wegla sasiaduje z pierwszym

lir liliOm wegla, co SlWfl1l1i IIIwllwllM l yl,II:IH III utworzenia aldoheksopiranozy.

wewnatrzczasteczkowe wiazania zwane pólacetalo-

H-C-OH

H-C·-OH

II, ~o

C=O

CH20H

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: