fitochemia.doc

(38 KB) Pobierz

BUDOWA CHEMICZNA, WŁAŚCIWOŚCI I WYKRYWANIE SUBSTANJI ZAWARTYCH W SUROWCACH

 

 

WĘGLOWODANY (sacharydy, cukry) – polihydroksyaldehydy (aldozy) lub polihydroksyketony (ketozy), ciała stałe.

 

Rozpuszczalność w wodzie (zazwyczaj): monosacharydy, disacharydy – tak, polisacharydy nie.

 

Wykrywanie: REAKCJA MOLISHA (z alkoholowym roztworem tymolu lub α-naftolu, po dodaniu stęż. H2SO4 → zabarwienie czerwone)

 

Indeks pęcznienia (do badania surowców śluzowych) – objętość, jaką zajmie surowiec wraz z przylegającym śluzem po 4 h pęcznienia w wodzie.

 

 

TŁUSZCZE – triestry gliceryny i kwasów tłuszczowych (wyższych kwasów karboksylowych)

 

1.       NASYCONE (tylko wiązania pojedyncze w łańcuchu alifatycznym) – ciała stałe, zazwyczaj pochodzenia zwierzęcego

2.       NIENASYCONE (zawierające wiązania podwójne) – ciecze, zazwyczaj pochodzenia roślinnego (oleje)

 

Nie są rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Z KOH i NaOH tworzą MYDŁA (sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych).

 

Tłuszcze i substancje tłuszczopodobne barwią się na czerwono/pomarańczowo roztworem
Sudanu III (związek diazoniowy).

 

 

BIAŁKA – polimery zbudowane z aminokwasów połączonych wiązaniami peptydowymi, o masie cząsteczkowej przynajmniej 10 000, większość jest rozpuszczalna w wodzie.

 

Reakcja ksantoproteinowa (na tyrozynę i tryptofan): żółte zabarwienie ze stęż. HNO3.

 

Reakcja biuretowa (na wiązanie peptydowe): po dodaniu NaOH, a następnie CuSO4 powstaje niebieskie lub fiołkowoczerwone zabarwienie

 

Reakcja cystynowa: po dodaniu NaOH i octanu ołowiu powstaje czarny osad.

 

 

ZWIĄZKI FENOLOWE – hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, zwykle rozpuszczalne w wodzie.

 

 

FLAWONOIDYpolifenolowe barwniki roślinne, najczęściej żółte, budowa oparta zwykle na strukturze chromonu (benzo-γ-pironu). Aglikony zazwyczaj nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, glikozydy rozpuszczalne w wodzie, a nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

 

Reakcja cyjanidynowa – stęż. HCl + Mg2+ → zabarwienie w zależności od struktury (flawony – pomarańczowe, flawonole – różowe, flawanony – różowofioletowe, izoflawony – bezbarwne).

 

Reakcja z FeCl3 lub AlCl3 – powstają barwne kompleksy – zastosowanie w chromatografii i oznaczeniach spektrofotometrycznych.

 

ANTOCYJANY – odmiana flawonoidów, są słabymi zasadami tworzącymi sole oksoniowe, zabarwienie czerwone, fioletowe, niebieskie (zmienia się w zależności od pH), występują w postaci glikozydów, są rozpuszczalne w wodzie.

 

 

KUMARYNY – pochodne benzo-α-pironu, lotne, o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalność zależy od struktury chemicznej, formy glikozydowe są zwykle rozpuszczalne w wodzie.

 

 

GARBNIKI – polifenolowe związki wielkocząsteczkowe, rozpuszczalne w wodzie, mają zdolność wiązania się z innymi makrocząsteczkami np. białkiem, smak ściągający.

 

Garbniki tworzą nierozpuszczalne sole z jonami metali ciężkich, z jonami Fe3+ → zabarwienie zielone lub ciemnoniebieskie.

 

 

ANTRAZWIĄZKI – pochodne antracenu (antrachinony, antrony, antranole), występują w postaci glikozydów, rozpuszczalne w wodzie, barwa żółta, pomarańczowa, czerwona.

 

Reakcja Bornträgera – zasadowy wyciąg z surowca zakwasić i wytrząsać z eterem etylowym, warstwa eterowa pod wpływem amoniaku barwi się na czerwono.

 

 

TERPENYzwiązki, których szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek aktywnego izoprenu (dlatego liczba atomów węgla jest podzielna przez 5), (C5H8)n, zazwyczaj nierozpuszczalne w wodzie, a rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

 

 

MONOTERPENYC10H16 (2 jednostki izoprenowe), ciecze lub ciała stałe, lotne (wchodzą w skład olejków eterycznych) o silnym zapachu, do analizy stosuje się chromatografię gazową.

SESKWITERPENY – C15H24 (3 jednostki izoprenowe), ciecze lub ciała stałe, lotne lub nielotne, wchodzą w skład olejków eterycznych i żywic.

DITERPENYC20H32 (4 jednostki izoprenowe), związki nielotne, wchodzą w skład żywic (stała frakcja po oddestylowaniu olejków eterycznych), mogą być rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie.

TRITERPENY – C30H48 (6 jednostek izoprenowych), związki stałe, nielotne.

Saponiny triterpenowe – związki glikozydowe (aglikonem jest triterpen), rozpuszczalne w wodzie, wykazujące zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych (pienienie) oraz właściwości hemolizowania erytrocytów.

TETRATERPENY – C40H64 (8 jednostek izoprenowych), barwniki roślinne (żółte, pomarańczowe, niekiedy fioletowe).

POLITERPENY – ponad 1000 jednostek izoprenowych, składniki soków mlecznych.

 

 

STEROLE – związki oparte na strukturze steranu (steroidy), posiadające grupę -OH w poz. 3.

Wykazują reację Liebermana-Burcharda (z bezwodnikiem octowym i stężonym H2SO4 →  różne zabarwienie).

 

 

IRYDOIDY związki oparte na strukturze cyklopentano-α-pironu, zawierające 8, 9 lub 10 atomów węgla, ciekłe lub stałe, występują zwykle w postaci glikozydów i są dobrze rozpuszczalne w wodzie.

 

Pod wpływem kwasów glikozydy irydoidowe ulegają hydrolizie, tworząc związki o zabarwieniu niebieskim.

 

 

GLUKOZYNOLATY – glikozydowe związki siarkowe charakterystyczne dla rodziny Brassicaceae, w wyniku hydrolizy wytwarzające izosiarkocyjaniany (R–N=C=S). Izosiarkocyjaniany są płynne, oleiste, lotne, o silnym zapachu, nietrwałe chemicznie (podczas przechowywania ulegają rokładowi).

 

 

ALKALOIDY – roślinne substancje azotowe o charakterze zasadowym i silnym działaniu farmakologicznym, zawierające azot w pierścieniu heterocyklicznym pochodzący biogenetycznie od aminokwasu, kwasu nikotynowego lub kwasu antranilowego.

 

Rozpuszczalność w wodzie: formy zasadowe – zwykle nierozpuszczalne lub trudno rozpuszczalne, w postaci soli – zwykle rozpuszczalne.

 

Wykrywanie (reakcję dają też aminy): odczynnik Dragendorffa (jodobizmutan potasu) → różne zabarwienie.

 

 

 

Wskaźnik goryczy: wartość największego rozcieńczenia preparatu lub wyciągu z surowca, króre wykazuje jeszcze gorzki smak.

 

Jednostka gołębia/kocia: ilość preparatu, która w przeliczeniu na 1 kg masy ciała zabija zwierzę przez zatrzymanie akcji serca. W jednostkach tych wyrażano siłę działania glikozydów nasercowych.

...
Zgłoś jeśli naruszono regulamin