Kurs przygotowawczy do egzaminu maturalnego z chemii

MODUŁ 8P

Węglowodory

poziom podstawowy

Liceum Ogólnokształcące i Liceum Profilowane w Resku

   PRZERÓBKA ROPY NAFTOWEJ

1. Stale rozwijająca się motoryzacja potrzebuje coraz większych ilości paliw do silników samochodowych. Zwiększeniu ilości produkowanej benzyny służy proces zwany krakingem, polegający na rozrywaniu długich łańcuchów węglowodorów – wchodzących w skład olejów – na łańcuchy krótsze, odpowiadające długością węglowodorom będącym składnikami benzyny.

2. Inny proces, mający na celu osiągnięcie określonego składy benzyny, nosi nazwę reformingu. Polega on na przemianie związków o prostych łańcuchach w związki
   o łańcuchach rozgałęzionych i zamkniętych. Te pierwsze mają niskie liczby oktanowe,
   a drugie odznaczają się wysokimi liczbami oktanowymi.

3. Liczba oktanowa paliwa informuje nas o jego odporności na detonacyjne spalania, objawiające się stukaniem silnika. Paliwo o wysokiej liczbie oktanowej spala się równomiernie i bez detonacji, co nie niszczy silnika.

Liczba oktanowa paliwa wynosząca X  oznacza, że paliwo spala się tak jak mieszanina zawierająca X% 2,2,4-trometylopentanu o liczbie oktanowej równej 100 i (100 – X)%
n – heksanu o liczbie oktanowej równej zero.

Zadania

1. Wskaż, która z reakcji, opisanych podanymi równaniami, zachodzi podczas krakingu, a która podczas reformingu:

a.       C18H38   C2H6 + C4H6 + C6H14 + C6H12

           CH3 CH3

           I      I

2. 2. CH3 – (CH2)5 – CH3 CH3 – C – CH – CH3

          I

          CH3

2. Oblicz, jaki procent undekanu C11H24 rozpada się na węglowodory nienasycone podczas krakingu:

C11H24 C6H14 + C3H6 + CH4 + C

3. Zaproponuj wzory chemiczne związków, jakie można otrzymać, poddając heksan, z frakcji benzynowej, procesowi reformingu.

4.      Wyjaśnij, co oznacza napis na dystrybutorze stacji benzynowej: etylina – 94.

5.      Podaj, jaką liczbę oktanową ma benzyna, której właściwości przeciwstukowe i szybkość spalania są takie same, jak mieszaniny 14% n – heptanu i 86% 2,2,4 – trimetylopentanu. Podaj wzory półstrukturalne składników tej mieszaniny.

OBLICZENIA ZWIĄZANE Z WYPROWADZANIEM WZORÓW ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH NA PODSTAWIE ILOŚCI PRODUKTÓW ICH SPALANIA

·         Całkowite spalenie węglowodoru prowadzi do powstania dwutlenku węgla i pary wodnej. Z ilości tych produktów można obliczyć liczbę moli węgla i wodoru zawartych w spalanym węglowodorze i tym samum ustalić jego wzór elementarny (zwany też wzorem empirycznym).

              - masa CO2, [g]

              - masa molowa CO2, [g/mol]              =  44 g/mol

              - masa wody, [g]

              - masa molowa wody [g/mol]              = 18 g/mol

·         Obliczone ilości moli węgla i wodoru przedstawia się w postaci proporcji (stosunku liczb), tak aby uzyskać liczby całkowite:

nC : nH = x : y

·         Otrzymujemy w ten sposób wzór elementarny (empiryczny):  CxHy

·         Wzór elementarny często trzeba zwielokrotnić, aby uzyskać zgodność z masą molową węglowodoru lub innego związku organicznego:

CxHy – wzór elementarny (empiryczny)

(CxHy)z – wzór rzeczywisty związku organicznego

Wówczas liczbę Z wyznaczamy dzieląc masę molową związku przez masę molową wynikającą z wzoru elementarnego:

Przykład:

W wyniku spalenia próbki węglowodoru otrzymano 0,66 g CO2 i 0,27 g H2O.

Ustal: wzór elementarny i wzór rzeczywisty tego węglowodoru zakładając, że jego masa molowa wynosi 28 g/ml.

nC : nH = x : y = 0,015 : 0,03 = 15 : 30 = 1 : 2, z czego wynika wzór elementarny CH2

Z zależności wynika, że .

Wzór rzeczywisty to (CH2)2, czyli C2H4.

Odpowiedź: Wzór elementarny węglowodoru to CH2, a wzór rzeczywisty to C2H4.

Zadania:

1. W wyniku spalenia próbki węglowodoru o masie molowej 68 g/mol otrzymano 2,2 g CO2 I 0,72 g H2O. Ustal wzór rzeczywisty tego węglowodoru.

2. Po spaleniu próbki o masie 0,56 g węglowodoru o masie molowej 68 g/mol, otrzymano 1,76 g tlenku węgla(IV) I parę wodną. Ustal wzór tego węglowodoru.

OBLICZENIA ZWIĄZANE Z WYPROWADZANIEM WZORÓW ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH NA PODSTAWIE ZNAJOMOŚCI ICH WZORU OGÓLNEGO

·         Znajomość wzoru ogólnego dla danej grupy związków organicznych może być wykorzystana do ustalenia wzoru konkretnego związku należącego do tej grupy, jeśli znana jest także masa molowa tego związku.

·         Przykładowo, dla nasyconych alkoholi monohydroksykowych o wzorze masa molowa wynosi: ,

Znając wartość masy molowej M, można obliczyć n, a tym samym wyprowadzić wzór chemiczny tego alkoholu.

Przykład :

Ustal wzór chemiczny nasyconego kwasu monokarboksylowego, jeśli 1,56 g tego kwasu w reakcji z  metalicznym sodem spowodowało wydzielenie 224 cm3 wodoru.

1. Obliczamy masę molową kwasu:

                            1,56 g                                                                0,224 dm3

                            2 ROH + 2 Na → 2 RCOONa + H2

                            2 M                                                                 22,4 dm3

2. Wyznaczamy wzór chemiczny kwasu:

14n + 46 = 88                             14n = 42                            n = 3

Z tego wynika, że wzór kwasu to C3H7COOH. Jest to kwas masłowy (butanowy).

Zadania:

1.      Ustal wzór chemiczny alkinu o masie molowej 54 g/mol.

2.      Ustal wzór chemiczny alkanalu, którego masa molowa wynosi 72 g/mol.

3.      Ustal wzór chemiczny jednonienasyconego kwasu organicznego monokarboksylowego, wiedząc, że jego masa molowa wunosi 100 g/mol.

ZADANIA MATURALNE

Informacja do zadania 1.

Dane są równania reakcji:

A.     CH2 – CH – CH3 + Zn ® CH2= CH – CH3 + ZnCl2,

I                    I

     Cl                   Cl

B.     CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

C.    

Zadanie 1.  (2 pkt)

              Z podanych równań reakcji A, B, C wybierz te, które przedstawiają reakcję substytucji
i reakcję eliminacji.

Zadanie 2.  (3 pkt)

              Jakie węglowodory powstają w wyniku reakcji metalicznego sodu z bromometanem oraz mieszaniną bromometanu i bromoetanu? Napisz równania zachodzących reakcji.

Zadanie 3.  (1 pkt)

              Wskaż poprawną nazwę poniższego związku:

    CH3 – CBr – CH – C ≡ CH

                                          ...