10 - Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów.doc

Kurs przygotowawczy do egzaminu maturalnego z chemii

MODUŁ 10P

Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów,

uzupełnienia

poziom podstawowy

Liceum Ogólnokształcące i Liceum Profilowane w Resku

ROZKŁAD ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Procesu, którym poddawane są związki organiczne często zachodzą pod wpływem wysokiej temperatury. Zapoznaj się z próbami ogrzewania związków organicznych przedstawionych na rysunkach.

                                                        woda wapienna                                               karbid

Odpowiedz na następujące pytania:

1. Która z substancji organicznych, poddanych ogrzewaniu uległa zwęgleniu?
2. Za pomocą jakiej substancji chemicznej nastąpiło utlenienie związku organicznego w doświadczeniu 2?
3. Podaj nazwę substancji, która przedostała się do wody wapiennej w doświadczeniu 2.
4. Jaka substancja została poddana spalaniu podczas wykonywanych doświadczeń?
5. Czym jest woda  w doświadczeniu 3: substratem, czy produktem? Napisz równanie zachodzącej reakcji.

WŁAŚCIWOŚCI ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH

Aminokwasy jako związki dwufunkcyjne wykazują właściwości wynikające z obecności zarówno kwasowej grupy karboksylowej –COOH, jak i zasadowej grupy aminowej –NH2. Wchodzą więc w reakcje z zasadami i kwasami.

              Do związków dwufunkcyjnych należą także hydroksykwasy, które zawierają grupę hydroksylową –OH i karboksylową –COOH. Najprostszym hydroksykwasem jest kwas mlekowy:

   OH

|

  CH3 –C-COOH

|

H

Wobec kwasu mlekowego postawiono następujące hipotezy:

1. reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami;
2. reaguje z alkoholami;
3. reaguje z kwasami.

Odpowiedz na następujące pytania:

1. Dzięki jakim doświadczeniom można wykazać słuszność hipotez?
2. Jaka grupa funkcyjna kwasu mlekowego jest odpowiedzialna za tworzenie alkoholanów przez kwas mlekowy?
3. Jaka grupa funkcyjna kwasu mlekowego jest odpowiedzialna przez tworzenie soli przez kwas mlekowy?
4. Jakie produkty powstają w wyniku reakcji kwasu mlekowego z kwasem octowym?
5. W jakim stosunku molowym kwas mlekowy łączy się z:
6. 1. sodem;
   2. wodorotlenkiem sodu?

WŁAŚCIWOŚCI WODOROTLENKU MIEDZI(II)

Wodorotlenek miedzi(II) jest odczynnikiem często stosowanym w próbach doświadczalnych mających na celu identyfikację związków organicznych. Na rysunku przedstawiono próby zastosowania go do  rozróżnienia związków w każdej parze:

NaOH(aq)                                                                      NaOH(aq)

etanol                                           glicerol                                                propanol                            propanal

  1)                                                                                     2)                                        

                                                                                                            CuSO4(aq)    

      CuSO4(aq)       

NaOH(aq)

        glukoza                              fruktoza

3)                                       

               CuSO4(aq)                

Odpowiedz na następujące pytania:

1. Co zaobserwowano w każdej z probówek w doświadczeniach 1, 2 i 3?
2. Jakie wnioski wyciągnięto na podstawie każdego doświadczenia?
3. W którym doświadczeniu wodorotlenek miedzi(II) umożliwił identyfikację badanych związków?
4. Dlaczego w jednym z doświadczeń próba z wodorotlenkiem miedzi(II) nie umożliwiła rozróżnienia badanych substancji?
5. W którym doświadczeniu następuje zmiana stopnia utlenienia miedzi?

ZADANIA MATURALNE

Zadanie 1.  (1 pkt)

              Wzorowi Hawortha (I) dla formy pierścieniowej cukru przyporządkuj właściwy wzór Fischera (A, B, C lub D) dla formy łańcuchowej.

(I)

       CHO                                    CHO                                   CHO                               CHO

                  I                                                   I                                                  I                                                            I

                        H – C – OH                            H – C – OH               H – C – OH                       HO – C – H

       I                                     I                                                  I                                           I

        HO – C – H                         HO – C – H              HO – C – H                  H – C –O H

       I                                                 I                                                 I                                                 I

         HO – C – H                    H – C – OH               H – C – OH             HO – C – H

       I                                                        I                                                 I                                                I

            H - C – OH              HO – C – H                 H – C – OH             HO – C – H

                                         I                                                  I                                                I                                                I

      CH2OH                               CH2OH                              CH2OH                                  CH2OH

                     A.                                                B.                                               C.                                          D.

Zadanie 2.  (2 pkt)

Lek przeciwgruźliczy PAS ma wzór:

Podaj nazwy zaznaczonych grup (A i B).

Zadanie 3.  (1 pkt)

              Utwórz wzór grupowy (półstrukturalny) dipeptydyu powstałego w wyniku polikondensacji aminokwasów:

CH3 – CH – COOH                                          HO – CH2 – CH - COOH

          I                                                                               I

         NH2                                                                 NH2

Zadanie 4.  (1 pkt).

              Reakcja związku organicznego, np. gliceryny, glukozy, z roztworem siarczanu(VI) miedzi
i zasady sodowej, na zimno służy do wykrywania:

A.    właściwości redukujących,

B.     pierścienia aromatycznego,

C.     grupy hydroksylowej,

D.    więcej niż jednej grupy hydroksylowej.

Zadanie 5.  (2 pkt)

              Przeprowadzono następujące doświadczenie:

                            NH4Cl                                                        stęż. HNO3                                          formalina

                                ↓                                                                 ↓                                                             ↓                           

              ...