CHEMIA ORGANICZNA REAKCJE.doc

CHEMIA ORGANICZNA – REAKCJE

1.ALKANY

·         Otrzymywanie

Hydrogenacja alkenów:

redukcja halogenków alkilów – hydroliza odczynnika Grignarda:

np.:

Redukcja halogenków alkilu metalem w środowisku kwaśnym:

RX + Zn + H+ ==> RH + Zn2+ + X-

Np.:

reakcja halogenków alkilu ze związkami metaloorganicznymi:

np.:

·         Reakcje alkanów:

Halogenowanie

Reaktywność X2 Cl2>Br2

Reaktywność protonów: 30>20>10>H3C-H

Przykład:

alkany ulegają również spalaniu, a za pomocą pirolizy można skrócić ich łańcuchy, otrzymać wodór i alkeny.

2. Alkeny

·         Otrzymywanie:

Reaktywność alkoholi i halogenków w reakcji eliminacji: 30>20>10

Dehydrohalogenacja halogenków alkilu:

Dehydratacja alkoholi:

                                                                      więcej                                                        mniej

Dehalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych:

redukcja alkinów:

trwałość karbokationów:

30>20>10>CH3+

przegrupowują się w trwalsze

·         reakcje alkenów:

addycja wodoru:

addycja halogenu:

addycja halogenowodoru

addycja kwasu siarkowego:

addycja wody:

tworzenie halogenohydryn:

dimeryzacja:

alkilowanie:

oksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:

Borowodorowanie połączone z utlenianiem:

Addycja wolnych rodników:

hydroksylowanie – tworzenie dioli wicynalnych:

reakcje podstawienia:

halogenowanie – substytucja w pozycji allilowej:

Ozonoliza:

3. Alkiny

·         otrzymywanie:

dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów:

reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów:

dehalogenacja tetraholegnoalkanów:

·         reakcje:

Addycja wodoru:

Addycja halogenów:

addycja halogenowodorów:

Addycja wody:

powstawanie acetylenków metali ciężkich:

powstawanie acetylenków metali alkalicznych:

reakcje cyklopropanu:

Benzen

Nitrowanie:

sulfonowanie:

Halogenowanie:

alkilowanie metodą Friedla – Craftsa:

acylowanie metodą Friedla – Craftsa:

protonowanie:

a). Desulfonowanie:

b). Wymiana protonu:

Talowanie:

Nitrozowanie:

sprzęganie z solami diazoniowymi:

Redukcja Clemmensena lub Wolffa – Kiżnera:

wpływ skierowujący:

podstawniki aktywujące, kierujące w pozycje orto i para:

silnie aktywujące:

-NH2 (-NHR, -NR2), -OH

średnio aktywujące:

-OCH3 (-OC2H5 itd.), -NHCOCH3

słabo aktywujące:

-C6H5, -CH3 (-C2H5 itd.)

dezaktywujące, kierujące w pozycję meta:

-NO2, -N(CH3)+, -CN, -COOH (-COOR), -SO3H, -CHO, -COR,

dezaktywujące, kierujące w pozycję orto i para:

-F, -Cl, -Br, -I

ksyleny:

o – ksylen                            m – ksylen                            p – ksylen

Halogenki:

·         Otrzymywanie

Wymiana –OH na –X

halogenowanie węglowodorów

addycja halogenowodorów do alkenów,

addycja halogenów do alkenów i alkinów

wymiana halogenu:

RX + I- è RI + X-

·         Reakcje:

Substytucja nukleofilowa: