Pochodne piperazyny, pirolidyny, benzimidazolu i tryptaminy - nowe narkotyki zmodyfikowane. (problemy kryminalistyki)l.pdf - Kryminalistyka - pizdefka

Bogdan Szukalski

Pochodne piperazyny, pirolidyny,

benzimidazolu i tryptaminy

– nowe narkotyki zmodyfikowane

Wstêp

nych. Prognoza ta wydaje siê, nieste-

ty, bardzo realistyczna, gdy¿ w ci¹gu

ostatnich lat znacznie wzros³a liczba

syntetycznych substancji psychoak-

tywnych objêtych kontrol¹ i nic nie

wskazuje na to, ¿e ich lista bêdzie

kiedyœ zamkniêta. W nielegalnych la-

boratoriach nieprzerwanie powstaj¹

zarówno analogi strukturalne zna-

nych narkotyków, jak i nowe substan-

cje psychoaktywne o zupe³nie ró¿nej

budowie, co powoduje wzrost liczby

i strukturalnej ró¿norodnoœci narkoty-

ków dostêpnych na nielegalnym ryn-

ku [14]. Np. w ostatnim okresie na

rynku europejskim i amerykañskim

wzrastaj¹c¹ popularnoœæ zyskuj¹ nie-

znane wczeœniej syntetyczne narko-

tyki zawieraj¹ce siarkê [26] oraz

kwas

turowym i metodycznym do identyfi-

kacji nowych zwi¹zków. Zweryfiko-

wane dane na temat nowego narko-

tyku syntetycznego przekazywane s¹

do Europolu i EMCDDA, a nastêpnie

do Europejskiej Agencji Oceny Pro-

duktów Medycznych (EMEA), gdzie

ocenia siê potencjalne ryzyko niele-

galnego stosowania nowej substan-

cji. Finalny raport trafia do Rady Eu-

ropejskiej, która mo¿e podj¹æ decyzjê

o objêciu tej substancji kontrol¹.

Sprawne stosowanie tych procedur

wymaga od naszej policji i s³u¿b cel-

nych rzetelnej i aktualnej wiedzy na

temat budowy i w³aœciwoœci nowych

narkotyków zmodyfikowanych poja-

wiaj¹cych siê na europejskim i ame-

rykañskim rynku, gdy¿ jest sprawdzo-

n¹ prawid³owoœci¹, ¿e w ci¹gu 2–3

lat docieraj¹ one równie¿ do nas.

W tym kontekœcie na specjaln¹ uwa-

gê zas³uguj¹ obecnie cztery grupy

nowych syntetycznych narkotyków:

Jednym ze sposobów klasyfikacji

narkotyków jest ich podzia³ wed³ug

Ÿróde³ otrzymywania na dwie grupy:

narkotyki otrzymywane na dro-

dze syntezy chemicznej.

Wa¿niejsze naturalne Ÿród³a,

z których otrzymywane s¹ narkotyki

pierwszej grupy, to:

– krzew Erythroxylon coca rosn¹-

cy w Ameryce Po³udniowej – Ÿród³o

kokainy;

– konopie Cannabis sativa rosn¹-

ce g³ównie w Azji, ale tak¿e w Polsce

– Ÿród³o marihuany i haszyszu;

– mak Papaver somniferum – Ÿró-

d³o opiatów;

– krzew Catha edulis rosn¹cy

w Afryce Pó³nocnej i Wschodniej –

Ÿród³o katiny i katinonu;

– kaktus Lophophora wiliamsii ro-

sn¹cy g³ównie w Meksyku – Ÿród³o

meskaliny.

Najbardziej znane narkotyki otrzy-

mywane metodami syntezy to: amfe-

tamina, metamfetamina, fentanyl,

fencyklidyna, ketamina, petydyna

i metadon. Do narkotyków syntetycz-

nych nale¿¹ tak¿e liczne analogi

strukturalne wymienionych substan-

cji, otrzymywane nielegalnie w celu

wzbogacenia oferty handlowej na

rynku narkotykowym, które Hender-

son nazwa³ narkotykami zmodyfiko-

wanymi (designer drugs). Zdaniem

ekspertów United Nations Office for

Drug Control and Crime Prevention

to w³aœnie narkotyki syntetyczne bê-

d¹ w XXI wieku stanowiæ najpowa¿-

niejsze zagro¿enie, wiêksze ni¿ nar-

kotyki pochodz¹ce ze Ÿróde³ natural-

-hydroksymas³owy (GHB) i je-

go strukturalne analogi [27]. Na pol-

skim rynku narkotykowym oferta han-

dlowa jest obecnie równie bogata

i urozmaicona jak na rynku zachod-

nioeuropejskim.

W celu gromadzenia informacji na

temat nowych narkotyków syntetycz-

nych pañstwa cz³onkowskie Unii Eu-

ropejskiej, Europejskie Centrum Mo-

nitorowania Narkotyków (EMCDDA)

i Europol stworzy³y System Wcze-

snego Ostrzegania (Early Warning

System), który przewiduje wspólne

dzia³ania pañstw Unii w tym zakresie.

Polegaj¹ one na zbieraniu informacji

o nowych narkotykach syntetycznych

na terenie danego kraju, a nastêpnie

przekazywaniu ich do odpowiednich

organizacji miêdzynarodowych. Wy-

maga to udzia³u wielu instytucji

i s³u¿b, takich jak s³u¿ba zdrowia, po-

licja, urzêdy celne i opieka spo³ecz-

na. Weryfikacji uzyskanych informacji

dokonuj¹ laboratoria toksykologiczne

przygotowane pod wzglêdem apara-

pochodne piperazyny,

pochodne benzimidazolu,

pochodne pirolidyny,

pochodne tryptaminy.

Pochodne piperazyny

(dietylenodiaminy)

Pochodne piperazyny by³y pocz¹t-

kowo wykorzystywane w medycynie

weterynaryjnej, m.in. do zwalczania

paso¿ytniczych infekcji drobiu. Pro-

wadzono równie¿ prace badawcze

nad ich przydatnoœci¹ jako œrodków

rozszerzaj¹cych naczynia krwiono-

œne oraz hamuj¹cych wzrost guzów

nowotworowych. Nie spe³ni³y one

jednak oczekiwañ w tym zakresie,

trafi³y za to na rynek narkotykowy,

poniewa¿ wywo³uj¹ dzia³anie podob-

ne do MDMA (ecstasy): stymuluj¹ce

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 249/05

narkotyki izolowane ze Ÿróde³

naturalnych, g³ównie roœlin i ma-

teria³u roœlinnego,

i halucynogenne. W ma³ych dawkach

dzia³aj¹ stymuluj¹co, a w wiêkszych

wywo³uj¹ halucynacje [13]. Przyjmo-

waniu zwi¹zków o strukturze pipera-

zyn towarzyszy tak¿e tachykardia, hi-

pertonia i podwy¿szona temperatura,

a wy¿sze dawki wywo³uj¹ halucyna-

cje, drgawki i depresjê uk³adu odde-

chowego.

Najbardziej znanym i rozpo-

wszechnionym przedstawicielem tej

grupy narkotyków jest benzylopipera-

zyna (BZP, A2), znana w Szwecji

równie¿ pod nazw¹ 1-benzylo-1,4-dia-

zocykloheksanu, a tak¿e Legal E [15]

(ryc. 1). Wykazuje ona pewne podo-

bieñstwo strukturalne do amfetaminy.

Zwi¹zek ten zsyntetyzowano po raz

pierwszy w roku 1944 i próbowano

stosowaæ w weterynarii, potem w la-

tach 70. badano go pod k¹tem w³a-

œciwoœci antydepresyjnych, nie spe³-

ni³ on jednak oczekiwañ i znalaz³ siê

na rynku narkotykowym jako œrodek

stymuluj¹cy OUN, podobny do amfe-

taminy, od której jest jednak ok. 10-

krotnie s³abszy [1, 29].

na), której 3–4% dawki przekszta³ca

siê w BZP i wydala z moczem, mo¿e

wiêc byæ wykryta u osób, które nie

mia³y kontaktu z tym narkotykiem,

a jedynie przyjmowa³y piberalinê.

BZP uwalnia dopaminê i noradre-

nalinê oraz hamuje wychwyt zwrotny

dopaminy, noradrenaliny i serotoniny.

W 2002 r. BZP zosta³ w USA i Szwe-

cji objêty kontrol¹, nie jest natomiast

prawnie kontrolowany w innych kra-

jach Unii Europejskiej i Norwegii,

a tak¿e w Australii i Kanadzie [4].

BZP wystêpuje na rynku w postaci

kapsu³ek zawieraj¹cych 125 mg N-

-benzylopiperazyny sprzedawanych

najczêœciej jako ecstasy lub amfeta-

mina, a wiêc nabywcy nie wiedz¹, ¿e

kupuj¹ nowy, bardzo niebezpieczny

narkotyk. Œrednia skuteczna dawka

po podaniu doustnym wynosi 75–150

mg, a czas trwania efektów 6–8 go-

dzin. BZP jest dostêpny przez Inter-

net jako tzw. syntetyczny stymulant.

Wzrasta liczba zatrzymañ tego

narkotyku przez policjê i s³u¿by celne

[20, 29]. W Szwecji w roku 1999 poli-

go narkotyku o ró¿nym zabarwieniu

(ró¿owym, zielonym, purpurowym,

kremowym i ¿ó³tobr¹zowym) i ró¿-

nych logo (korona, serce, motyl, g³o-

wa byka).

W moczu osób przyjmuj¹cych

BZP oraz szczurów, którym go poda-

wano, oprócz zwi¹zku macierzystego

wykryto nastêpuj¹ce metabolity: 4’-

-hydroksy-BZP, 3’-hydroksy-BZP, glu-

kuroniany i siarczany tych hydroksy-

pochodnych, piperazynê, N-benzylo-

etylenodiaminê i benzyloaminê [25].

Obecnoœæ metabolitów pozwala usta-

liæ przypuszczalny przebieg prze-

mian, jakim narkotyk ten ulega w or-

ganizmie (ryc. 2). W przemianach

tych istotn¹ rolê odgrywaj¹ hydroksy-

lacje w pozycjach 4’ i 3’. Preferowan¹

pozycj¹ hydroksylacji jest pozycja pa-

ra, dlatego dominuj¹cym metaboli-

tem jest 4’-hydroksy-BZP. Metabolit

z dwiema grupami hydroksylowymi

ulega dzia³aniu katechol-O-mety-

lotransferazy, która dokonuje metyla-

cji grupy hydroksylowej w pozycji 3’.

Metaboliczna dealkilacja rodnika

benzylowego prowadzi do powstania

piperazyny i (prawdopodobnie) benz-

aldehydu, który przekszta³ca siê

w kwas benzoesowy. Poniewa¿ jed-

nak kwas benzoesowy jest natural-

nym sk³adnikiem moczu, trudno na

tym etapie badañ z ca³¹ pewnoœci¹

potwierdziæ istnienie tej ostatniej

przemiany.

Metabolity o charakterze fenoli

wydalane s¹ czêœciowo w postaci

sprzê¿onej z kwasem glukuronowym

i/lub siarkowym, gdy¿ mocz po hydro-

lizie zawiera ich znacznie wiêcej ni¿

przed hydroliz¹.

Pochodn¹ N-benzylopiperazyny,

która równie¿ zadomowi³a siê na ryn-

ku narkotykowym, jest trifluoromety-

lofenylopiperazyna (TFMPP), znana

te¿ jako narkotyk klubowy Molly lub

Legal X [2, 15]. Zachowuje siê on po-

dobnie jak MDMA i MDE, tj. ³¹czy siê

z receptorami serotoninergicznymi

i wywiera efekty poœrednie miêdzy

empatogennymi (jak MDMA) i enteo-

gennymi (jak psylocyna, meskalina

i LSD). Efekty wywo³ywane przez

TFMPP zale¿¹ w du¿ej mierze od za-

stosowanej dawki. Po przyjêciu 25

mg narkotyku wystêpuj¹ s³abe efekty

Ryc. 1. Narkotyki zmodyfikowane pochodne piperazyny: BZP – N-benzylopiperazyna;

TFMPP – trifluorometylofenylopiperazyna; mCPP – 1-(3-chlorofenylo)-piperazyna;

MeOPP – 1-(4-metoksyfenylo)-piperazyna; MDBP – 1-(3,4-metylenodioksybenzylo)-piperazyna

Fig. 1. Piperazine-like compounds-designer drugs of abuse: BZP – N-benzylpiperazine;

TFMPP – 1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine; mCPP – 1-(3-chlorphenyl)piperazine;

MeOPP – 1-(4-methoxyphenyl)piperazine; MDBP – 1-(3,4-methylenedioxybenzyl)piperazine

Przy badaniu materia³u biologicz-

nego na obecnoœæ N-benzylopipera-

zyny trzeba pamiêtaæ, ¿e jest ona

jednym z metabolitów antydepresyj-

nego leku piberaliny (1-(benzylo)-4-

-(2-pirydynylokarbonylo)-piperazy-

cja zanotowa³a 25 konfiskat ró¿nych

iloœci BZP, a w roku 2002 takich kon-

fiskat by³o ju¿ 51, co œwiadczy o eks-

pansji narkotyku. W Teksasie skonfi-

skowano 1000 funtów proszku BZP,

a w Connecticut – 50 000 tabletek te-

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 249/05

Ryc. 2. Przemiany N-benzylopiperazyny (BZP) u szczura i cz³owieka

Fig. 2. Proposed scheme for the metabolism of BZP in rats and humans

w postaci proszku – zapalenie œlu-

zówki nosa, gard³a i tchawicy.

W Szwajcarii zmar³a osoba, która

przyjê³a 2 tabletki BZP i 1 tabletkê

MDMA oraz wypi³a w ci¹gu 15 godzin

10 litrów wody. Œmieræ nast¹pi³a

w wyniku hiponatremii i obrzêku mó-

zgu. Nie ustalono jednak, jak¹ rolê

odegra³ w tym przypadku BZP [15].

BZP i TFMPP, legalnie produko-

wane w Indiach, mog¹ byæ zamawia-

ne przez Internet, a w Europie

i w Wielkiej Brytanii s¹ sprzedawane

jako tani i bezpieczny substytut amfe-

taminy: 1 g BZP kosztuje 0,4 dol.,

a TFMPP – 4,5 dol. W USA nie

stwierdzono dot¹d nielegalnej pro-

dukcji tych narkotyków.

Reakcj¹ producentów na zakaz

sprzeda¿y i dystrybucji TFMPP by³o

wprowadzenie na rynek niepodlega-

j¹cego kontroli analogu strukturalne-

go tego narkotyku 1-(3-chlorofenylo)-

-piperazyny znanej pod akronimem

3-CPP lub mCPP (ryc. 1). Wywo³y-

wane przez ten zwi¹zek efekty s¹ ³a-

godniejsze i dlatego znajduje on wie-

lu nabywców. Przewiduje siê, ¿e

wkrótce bêdzie dostêpny na rynku

europejskim. MCPP tworzy siê w wy-

niku przemian metabolicznych leków

przeciwdepresyjnych: enziprazolu,

trazodonu i nefazodonu, a tak¿e

œrodka przeciwbólowego mepiprazo-

lu [4].

Oprócz BZP, TFMPP i mCPP

zsyntetyzowano i wprowadzono na

rynek narkotykowy jeszcze dwa nar-

kotyki zmodyfikowane – pochodne pi-

perazyny [12]:

empatogenne oraz uczucie zmêcze-

nia [6]. Po dawce 75–105 mg pojawia

siê wiele objawów niepo¿¹danych

jak odczyny skórne, biegunka, hiper-

tonia, tachykardia, md³oœci i wymio-

ty. W USA wzrost popularnoœci

TFMPP w œrodowiskach m³odzie¿y

uczestnicz¹cej w tzw. raving parties

przyczyni³ siê do podjêcia przez

DEA 20 wrzeœnia 2002 r. decyzji

o objêciu narkotyku kontrol¹ (Sche-

dule I). TFMPP jest dostêpna przez

Internet, gdzie sprzedawana jest jako

substytut MDMA lub po prostu jako

MDMA. W Zurychu zanotowano

œmiertelne zatrucie m³odej kobiety,

która za¿y³a jednoczeœnie TFMPP

i MDMA.

TFMPP bywa stosowana w postaci

mieszaniny z N-benzylopirazyn¹

(BZP) w proporcji 1:2. Wystêpuje

g³ównie w formie tabletek o zawartoœci

200 lub 500 mg mieszaniny pod na-

zwami „Combo” i „Exodus” lub jako ec-

stasy. Przyjmuj¹cy ten preparat odczu-

wali fale ciep³a przep³ywaj¹ce przez

cia³o, doœwiadczali uczucia euforii, ³a-

godnych halucynacji wzrokowych, po-

dobnie jak po przyjêciu meskaliny lub

ma³ych dawek LSD, doznawali stanu

uspokojenia, ale równie¿ wielu nie-

przyjemnych i groŸnych objawów nie-

po¿¹danych, takich jak oczopl¹s,

szczêkoœcisk, md³oœci, wymioty, hiper-

tonia, uporczywe bóle g³owy, objawy

grypopodobne, sztywnoœæ karku, psy-

chozy i trwaj¹cy wiele dni kac [22].

Trzeba wspomnieæ, ¿e TFMPP jest

jednym z metabolitów leku przeciwbó-

lowego – antrafeniny [24].

Niektórzy narkomani stosuj¹ nar-

kotyki zmodyfikowane z grupy pipe-

razyn razem z kwasem

1-(3,4-metylenodioksybenzylo)-

-piperazynê (MDBP) (ryc. 1),

-hydroksy-

mas³owym (GHB), co na pocz¹tku,

zanim ujawni¹ siê wyraŸne efekty

GHB, mo¿e wywo³ywaæ bardzo z³o-

¿ony i myl¹cy obraz kliniczny. BZP

i TFMPP mog¹ równie¿ powodowaæ

podra¿nienie skóry i b³on œluzowych,

a u osób, które wdychaj¹ narkotyki

1-(4-metoksyfenylo)-piperazynê

(MeOPP).

Tym ostatnim akronimem oznacza

siê wszystkie trzy izomery MeOPP,

a wiêc poza izomerem para, tak¿e izo-

mer meta, czyli 1-(3-metoksyfenylo)

piperazynê oraz izomer orto, tj. 1-(2-

-metoksyfenylo) piperazynê [23]. Izo-

mer orto bywa niekiedy oznaczany

skrótem OMPP, ale nie jest to ogólnie

przyjête. Trzeba pamiêtaæ o tym, ¿e to

w³aœnie izomer orto powstaje w wyni-

ku przemian metabolicznych leku hi-

potensyjnego – urapidilu i przeciwpsy-

chotycznego – milipertyny.

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 249/05

Pochodne pirolidyny

Zwi¹zki zawieraj¹ce pierœcieñ pi-

rolidynowy stanowi¹ grupê nowych

syntetycznych narkotyków, które

w ci¹gu kilku ostatnich lat pojawi³y siê

na narkotykowym rynku Europy. Ich

struktura wykazuje pewne podobieñ-

stwo do leku hamuj¹cego ³aknienie –

amfepramonu, leku przeciwdepresyj-

nego bupropionu, a tak¿e narkoty-

ków: katinonu i metkatinonu. Do gru-

py tej nale¿y

Ryc. 3. Narkotyki zmodyfikowane pochodne pirolidyny: PPP –

-pirolidynopropiofenon;

PPP – 4'-metylo-

-pirolidynopropiofenon; MOPPP – 4'-metoksy-

-pirolidynopropiofenon;

-pirolidynopropiofe-

non (MPPP) [9, 21],

MDPPP – 3',4'-metylenodioksy-

-pirolidynopropiofenon; MPHP – 4'-metylo-

pirolidynoheksanofenon.

Fig. 3. Pyrrolidine-like compounds-designer drugs of abuse: PPP –

-pyrrolidinopropiophenone;

MPPP – 4'-methyl-

-pyrrollidinopropiophenone;MOPPP – 4'-methoxy-

-pyrrolidinopropiophenone;

-pirolidynopropiofe-

non (MOPPP),

MDPPP – 3',4'-methylenedioxy-

-pyrrolidinopropiophenone;

MPHP – 4'-methyl-

-pyrrolidinohexanophenone

-pirolidy-

nopropiofenon (MDPPP),

boratoria, podobnym do tego, jaki wy-

stêpuje w grupie narkotyków zmodyfi-

kowanych wywodz¹cych siê z amfe-

taminy i metamfetaminy [8]. Przypo-

mnijmy, ¿e narkotyki zmodyfikowane

wywodz¹ce siê z amfetamin otrzymy-

wano poprzez wprowadzenie do pier-

œcienia najpierw grup alkilowych i al-

koksylowych (np. PMA, DMA, TMA,

PMMA, DOM i DOET), póŸniej uk³adu

dioksymetylenowego (np. MDA,

MDMA, MDEA) i wreszcie wyd³u¿enie

³añcucha bocznego (np. BDB, MBDB)

[28]. Przy otrzymywaniu analogów

strukturalnych pirolidynopropiofenonu

równie¿ wprowadzono do pierœcienia

-pirolidynoheksano-

fenon (MPHP).

Porównanie budowy tych zwi¹z-

ków prowadzi do wniosku, ¿e mamy

do czynienia ze schematem projekto-

wania i modyfikowania struktury no-

wych zwi¹zków przez nielegalne la-

4’-metylo-

Ryc. 4. Przemiany MOPPP w organizmie szczura

Fig. 4. Proposed scheme for the metabolism of MOPPP in rats

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 249/05

-pirolidynopropiofenon

(PPP) oraz jego cztery analogi struk-

turalne (ryc. 3):

4’-metylo-

α−

4’-metoksy-

3’,4’-metylenodioksy-

najpierw rodnik metylowy (MPPP)

i metoksylowy (MOPPP), nastêpnie

uk³ad dioksymetylenowy (MDPPP)

i wreszcie wyd³u¿ono ³añcuch boczny

do szeœciu atomów wêgla (MPHP).

Zbadano doœæ dok³adnie metabo-

lizm pochodnych pirolidyny w organi-

zmie szczura (ryc. 4). W przemianach

MOPPP mo¿na wyró¿niæ trzy szlaki

metaboliczne. Szlak pierwszy to de-

metylacja grupy metoksylowej w po-

zycji 4’ pierœcienia benzenowego

z utworzeniem 4’-hydroksy-

trobenzimidazol), pojawi³ siê w roku

1998 na nielegalnym rynku w Mo-

skwie, ale wczeœniej by³ dostêpny

w Niemczech [5] (ryc. 5). Nale¿y on

do narkotyków zmodyfikowanych

z grupy 2-benzylo-5-nitrobenzimi-

dazoli, do której zaliczamy równie¿

nitazen (1-(N,N-dietyloaminoetylo)-2-

-benzylo-5-nitro-benzimidazol) oraz

klonitazen (clonitazene), czyli 2-

p-chlorobenzylo-1-dietyloaminoety-

lo-5-nitrobenzimidazol (ryc. 5).

Wszystkie one s¹ w USA objête kon-

trol¹ i zaliczone do grupy I.

Etonitazen jest produkowany nie-

legalnie i rozprowadzany w postaci

bia³ego lub ¿ó³tawego proszku, które-

go u¿ywa siê do palenia. Dzia³a prze-

ciwbólowo 1000–1500 razy silniej ni¿

i „narkotyk rekreacyjny”, jest bardzo

niefortunny i niebezpieczny, gdy¿ su-

geruje, ¿e chodzi o nieszkodliw¹ sub-

stancjê, która poprawia nastrój i u³a-

twia efektywny wypoczynek, podczas

gdy w rzeczywistoœci mamy do czy-

nienia z wysoce toksycznym narkoty-

kiem.

Foxy nie uzyska³ takiej popularno-

œci jak ecstasy i GHB, jednak do lute-

go 2003 r. odnotowano jego obec-

noœæ w 12 stanach Ameryki Pó³noc-

nej i na podstawie danych zosta³

4 kwietnia 2003 r. (wraz z inn¹ po-

chodn¹ tryptaminy

-metylotryptami-

n¹, AMT) zaliczony przez DEA do

grupy I zwi¹zków prawnie kontrolo-

wanych. 5-Me0-DIPT jest zwykle

przyjmowany doustnie, wdychany

-pirolidynopropiofenon, a nastêpnie

metoksylacja grupy hydroksylowej

w pozycji 4’, prowadz¹ca do 3’-hy-

droksy-4’metoksy-

-pirolidynopropio-

fenonu. Szlak drugi to dezaminacja

oksydatywna przy wêglu

³añcucha

z utworzeniem grupy ketonowej (kar-

bonylowej) w miejsce pierœcienia piro-

lidynowego. Powsta³y metabolit mo¿e

nastêpnie ulegaæ reakcjom wystêpu-

j¹cym na szlaku pierwszym. Szlak

trzeci stanowi hydroksylacja pierœcie-

nia pirolidynowego w pozycji 2’’ i utle-

nienie wprowadzonej grupy hydroksy-

lowej z utworzeniem uk³adu laktamo-

wego (4’-metoksy-2’’-keto-

-pirolidy-

nopropiofenonu).

Podobnie przebiega metabolizm

MDPPP, ale jest on poprzedzony roz-

biciem uk³adu 3’,4’-dioksymetyleno-

wego z utworzeniem 3’,4’-dihydro-

ksypochodnej. Natomiast metabolizm

MPHP biegnie nieco inaczej ze

wzglêdu na obecnoœæ w cz¹steczce

d³u¿szego ³añcucha, z³o¿onego

z szeœciu atomów wêgla, który ulega

hydroksylacji. Poza tym rodnik mety-

lowy w pozycji 4’ utlenia siê do grupy

hydroksymetylenowej i dalej – do gru-

py karboksylowej. MPHP nie ulega

prawdopodobnie dezaminacji oksyda-

tywnej, gdy¿ w moczu zwierz¹t otrzy-

muj¹cych ten zwi¹zek nie znaleziono

metabolitów pozbawionych pierœcie-

nia pirolidynowego.

Ryc. 5. Narkotyki zmodyfikowane pochodne benzimidazolu

Fig. 5. 5-nitrobenzimidazole-like compounds – designer drugs of abuse

morfina. Sorokin i wsp. [19] omówili

wykrywanie i identyfikacjê etonitaze-

nu za pomoc¹ ró¿nych metod anali-

tycznych: chromatografii cienkowar-

stwowej (TLC), chromatografii gazo-

wej (GC), spektrometrii mas (MS)

i spektrometrii w podczerwieni (IR).

w postaci proszku lub palony. Wywo-

³uje stan spl¹tania, niepokój ruchowy,

pobudzenie, tachykardiê, nadciœnie-

nie, obfite poty i kloniczne drgawki

miêœni, nerwicê lêkow¹, bezsennoœæ

i halucynacje s³uchowe, wzrokowe

i erotyczne oraz rozszerzenie Ÿrenic.

Czêsto wystêpuj¹ równie¿ md³oœci,

wymioty i biegunki. Shulgin i Carter

[16] oraz Shulgin i Shulgin [17] opisa-

li efekty podawania ró¿nych dawek

5-Me0-DIPT grupie 20 osób. WyraŸ-

ne efekty pojawia³y siê po dawkach

6–10 mg, przy czym najwiêksze ich

nasilenie wystêpowa³o po up³ywie

1–1,5 godziny po przyjêciu prepara-

tu. Utrzymywa³y siê one przez oko³o

2 godziny i zanika³y po 6 godzinach.

W czasie dzia³ania narkotyku pacjen-

Nowe syntetyczne narkotyki

– pochodne tryptaminy

5-metoksy-N,N-diizopropylotrypt-

amina (5-Me0-DIPT, Foxy, Foxy-

-Methoxy) (ryc. 6) pojawi³ siê na ryn-

ku narkotykowym w 1999 r. jako tzw.

party-drug, czyli narkotyk imprezowy,

a wiêc stosowany na spotkaniach to-

warzyskich [18]. Termin ten, podob-

nie jak okreœlenia „narkotyk klubowy”

Pochodne 5-nitrobenzimidazolu:

etonitazen, nitazen i klonitazen

Etonitazen, czyli (1-(N,N-dietylo-

aminoetylo)-2-p-etoksybenzylo-5-ni-

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 249/05

-pirolidy-

nopropiofenonu, hydroksylacja s¹-

siedniego wêgla (pozycja 3’), w wyni-

ku której tworzy siê 3’,4’-dihydroksy-

Pochodne piperazyny, pirolidyny, benzimidazolu i tryptaminy - nowe narkotyki zmodyfikowane. (problemy kryminalistyki)l.pdf

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: