POLITECHNIKA KRAKOWSKA

              WYDZIAŁ INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

              INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

              ZAKŁAD CHEMII ORGANICZNEJ

PREPARATYKA ORGANICZNA

SYNTEZA PREPARATÓW WYKONYWANYCH W LABORATORIUM

Z CHEMII ORGANICZNEJ NA KIERUNKU TECHNOLOGIA

KRAKÓW 2002

Od Autorów,

Prezentowany zestaw przepisów otrzymywania prostych związków organicznych zo­stał opracowany przez Pracowników Zakładu Chemii Organicznej Instytutu C-2, w oparciu
o przepisy zawarte w powszechnie dostępnych Preparatykach Organicznych lub na podstawie oryginalnej literatury. Przepisy dobrano tak, aby uniknąć stosowania chemikaliów zalicza­nych do najgroźniejszych trucizn, zaliczanych do grupy A. Preparatykę poszczególnych związków organicznych zgrupowano pod procesami ich otrzymywania: sulfonowanie, nitro­wanie estryfikacja, itp.

Właściwości (karty charakterystyki) i metody utylizacji substancji stosowanych oraz otrzymywanych w prezentowanym zestawie można znaleźć w Internecie, korzystając z sys­temu iChem – „System gospodarowania substancjami chemicznymi na wydziałach chemicz­nych i pokrewnych szkół wyższych wraz z systemem eliminacji odpadów chemicznych”. Sys­tem iChem jest dostępny poprzez większość komputerów pracujących na naszym Wydziale. Przy wejściu do systemu należy podać w polu użytkownik "student", a w polu hasło "stu­dent".

Uwagi oraz zauważone w przepisach błędy i nieścisłości proszę kierować do:

P. Kowalski; e-mail: kowapi@usk.pk.edu.pl

SPIS TREŚCI

N-ACYLOWANIE              6

ACETANILID              6

Metoda I              6

Metoda II              6

ACETYLOGLICYNA              7

N-ACETYLO-o-TOLUIDYNA              7

N-ACETYLO-p-TOLUIDYNA              8

BENZANILID              9

Metoda I              9

Metoda II              9

KWAS N-ACETYLOANTRANILOWY              10

KWAS ACETYLOSALICYLOWY (ASPIRYNA)              10

p-NITROACETANILID              11

DIAZOWANIE              12

CHLOROWODOREK FENYLOHYDRAZYNY              12

CHRYZOIDYNA              12

DIAZOAMINOBENZEN              13

p-JODONITROBENZEN              14

KWAS o–JODOBENZOESOWY              14

p-NITROFENYLOAZO-a-NAFTOL (MAGNEZON II)              15

p-NITROFENYLOAZOREZORCYNA (MAGNEZON I)              16

ORANŻ METYLOWY              17

ORANŻ b-NAFTOLOWY              18

SUDAN I              19

1,3,5-TRIBROMOBENZEN              20

ESTRYFIKACJA I ETERYFIKACJA              21

BENZOESAN METYLU              21

DIOCTAN HYDROCHINONU              21

ETER METYLOWY b-NAFTOLU (NEROLINA II, JARA-JARA)              22

p-NITROBENZOESAN ETYLU              23

OCTAN FENYLU              23

OCTAN b-NAFTYLU              24

SALICYLAN METYLU              25

HALOGENOWANIE              26

BROMEK n-BUTYLU              26

p-BROMOACETANILID              26

4-BROMO–2–NITROANILINA              27

III rz. CHLOREK BUTYLU              28

5-CHLORO-8-HYDROKSYCHINOLINA              29

JODOFORM              30

KWAS BROMOOCTOWY              30

KWAS 5-CHLOROSALICYLOWY              31

KWAS 2,3-DIBROMO-3-FORMYLOAKRYLOWY  (KWAS MUKOBROMOWY)              32

KWAS 7-JODO-8-HYDROKSYCHINOLINO-5-SULFONOWY (KWAS JATRENOWY)              33

2,4,6-TRIBROMOANILINA              34

2,4,6–TRIBROMOFENOL              34

HYDROLIZA I AMINOLIZA              35

AMID KWASU SALICYLOWEGO (SALICYLAMID)              35

Metoda I (Z KWASU SALICYLOWEGO)              35

Metoda II (Z SALICYLANU METYLU)              36

p-BROMOANILINA              36

KWAS BENZOESOWY              37

KWAS SALICYLOWY (z aspiryny)              37

p-NITROANILINA              38

KARBOKSYLACJA I DEKARBOKSYLACJA              39

KWAS 2,4 - DIHYDROKSYBENZOESOWY              39

NITROMETAN              39

KONDENSACJA              40

2-AMINO-6-NITRO-1,8-NAFTYRYDYNA              40

BENZIMIDAZOL              41

1,3-BENZOKSAZYNO-2,4-DION              41

BENZOTRIAZOL              42

CHINIZARYNA              43

DIBENZYLIDENOACETON  (1,5-DIFENYLO-1,4-PENTADIEN-3-ON)              43

2,3 – DIHYDROKSYCHINOKSALINA              44

FTALOILOGLICYNA              45

6-HYDROKSY-1,3-(2H)-BENZOKSATIOLON-2 (Tioxolon)              45

N-FENYLOMOCZNIK i N,N’–DIFENYLOMOCZNIK              46

FTALIMID              47

KWAS CYNAMONOWY              47

KWAS 2-b-NITROETYLIDENOAMINOBENZOESOWY              48

2-METYLOBENZIMIDAZOL              49

Metoda I              49

Metoda II              50

3-NITRO-4-HYDROKSYCHINOLINA              50

OKSYM  CYKLOHEKSANONU              51

NITROWANIE              52

ALDEHYD m-NITROBENZOESOWY              52

2-AMINO-3-NITROPIRYDYNA I 2-AMINO-5-NITROPIRYDYNA              53

2,6-DIAMINO-3,5-DINITROPIRYDYNA              53

m-DINITROBENZEN              54

2,4–DINITROCHLOROBENZEN              55

o- i p-NITROCHLOROBENZEN              56

o- i p-NITROFENOL              57

a-NITRONAFTALEN (1-NITRONAFTALEN)              58

SÓL SODOWA ALDEHYDU NITROMALONOWEGO              59

PRZEGRUPOWANIA              59

KWAS ANTRANILOWY              59

REDUKCJA              61

p-AMINOACETANILID              61

ANILINA              62

ANTRON              62

KWAS p-AMINOBENZOESOWY              63

m-NITROANILINA              64

SULFONOWANIE              65

p-KUMENOSULFONIAN SODOWY              65

KWAS 2,5-DIMETYLOBENZENOSULFONOWY              66

KWAS 8-HYDROKSYCHINOLINO-5-SULFONOWY              66

KWAS SULFANILOWY              67

2-NAFTALENOSULFONIAN SODU              68

UTLENIANIE              69

KWAS N-ACETYLOANTRANILOWY              69

KWAS BENZOESOWY              69

KWAS p-NITROBENZOESOWY              70

Metoda I              70

Metoda II              71

KWAS 2-PIRYDYNOKARBOKSYLOWY (KWAS PIKOLINOWY)              71

KWAS 3-PIRYDYNOKARBOKSYLOWY (KWAS NIKOTYNOWY)              72

KWAS 4-PIRYDYNOKARBOKSYLOWY (KWAS IZONIKOTYNOWY)              73

N-TLENEK CHINOLINY              73

...