flawonoidy.pdf

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Flawonoidy

Flawonoidy są grupą substancji, których działanie biologiczne związane jest przede wszystkim z naczyniami

krwionośnymi i układem krążenia. Jednak niektóre z nich wywierają również szerszy wpływ na cały organizm.

Powszechnie widomo, że flawonoidy i surowce flawonoidowe działają uszczelniająco i wzmacniająco na

ściany drobnych naczyń krwionośnych. Dzięki temu znalazły one zastosowanie jako środki zapobiegające

krwawieniom, wybroczynom oraz żylakom. Działanie to związane jest z hamowaniem przez flawonoidy

jednego z enzymów występujących w ścianach naczyń – hialuronidazy, która odpowiedzialna jest za

degradację jednej z substancji międzykomórkowych i zwiększenie przepuszczalności przestrzeni

międzykomórkowych. Enzym ten jest również wytwarzany przez niektóre drobnoustroje – jego

unieczynnienie ma więc wpływ na słabszy rozwój infekcji. Wykazano ponad to, że flawonoidy mają działanie

antyagregacyjne na płytki krwi.

Flawonoidy wykazują również korzystny wpływ na krążenie w mięśniu sercowym, co sprawia, że mogą być

stosowane pomocniczo przy chorobie wieńcowej. Za tym wykorzystaniem przemawia również fakt, iż

niektóre z nich mają także działanie diuretyczne (moczopędne) lub/i spazmolityczne - w tym na mięśnie

gładkie naczyń krwionośnych, dzięki czemu obniżają ciśnienie krwi i zmniejszają obciążenie serca. Zaznaczam

jednak, że należy je traktować jako leki pomocnicze przy tego typu dolegliwościach. Nie zastąpią one

właściwego leczenia farmakologicznego.

W ostatnim czasie zwrócono również uwagę na właściwości przeciwutleniające flawonoidów i zaczęto je

wykorzystywać jako naturalne antyoksydanty i jako tak zwane wymiatacze wolnych rodników – cząsteczek

odpowiedzialnych miedzy innymi za powstawanie nowotworów, czy procesy starzenia komórkowego.

Flawonoidy mogą również przyspieszać rozkład innych egzogennych (pochodzących z poza organizmu)

substancji o działaniu rakotwórczym. Sprawia to, że są one uważane przez niektórych za „eliksiry młodości”.

Falwonoidy mają też zdolność to tworzenia kompleksów z metalami ciężkimi – co ułatwia usuwanie tych

szkodliwych dla organizmu pierwiastków.

Istnieje wiele badań wskazujących, że niektóre z flawonoidów wykazują się znacznie większą skutecznością

jeżeli podawane są w postaci kompleksów flawonoidowych izolowanych z roślin niż jako pojedyncze

substancje. W związku z tym wydaje się, że w takich przypadkach lepiej jest stosować bezpośrednio surowce

lecznicze lub ich preparaty galenowe niż izolowane lub syntezowane pojedyncze flawonoidy.

Flawonoidy - budowa chemiczna i właściwości fizykochemiczne

Budowa chemiczna

Podstawową strukturą flawonoidów jest heterocykliczny układ flawonu.

Wgłębiając się bardziej w budowę chemiczną można powiedzieć, że

flawonoidy są substancjami o charakterze polifenoli, zawierającymi w

swojej strukturze 15-sto atomowy szkielet węglowy złożony z 2 pierścieni

benzenu połączonych ze sobą łańcuchem propanowym. W przypadku

cząsteczek flawonoidów dochodzi jednak do wytworzenia pomiędzy

pierścieniami tej struktury układu heterocyklicznego z udziałem atomu tlenu. Powstały w ten sposób szkielet

nazywa się chromonem (benzo-gamma-piron). Bliskie położenie pierścieni aromatycznych i wiązań

podwójnych oraz grup hydroksylowych sprawia, że większość flawonoidów ma charakter barwników.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Bardziej zaawansowane podziały (ze względu na budowę chemiczną) wyróżniają w grupie flawonoidów

następujące podgrupy:

 flawony (flawon, witeksyna, diosmina )

 flawonole (kemferol)

 flawanony (hesperydyna)

 flawononole

 flawanoligany (sylibina)

Właściwości fizykochemiczne

Flawonoidy są substancjami stałymi, najczęściej żółtymi, rzadziej bezbarwnymi. W postaci glikozydów (czyli

po połączeniu z cząsteczką cukru) są na ogół dobrze rozpuszczalne w wodzie i alkoholu etylowym. W tej

postaci nie rozpuszczają się za to w rozpuszczalnikach niepolarnych takich jak benzen czy chloroform.

Uwolnione z glikozydów flawoinoidy nie rozpuszczają się w wodzie. Do charakterystycznych cech tych

związków należy zdolność do rozpuszczania się w alkaliach z wytworzeniem żółtego zabarwienia. Istnieje

również szereg innych reakcji chemicznych pozwalających na identyfikację tej grupy związków

Surowce flawonoidowe

Flawonoidy są bardzo rozpowszechnionymi substancjami, występującymi powszechnie w surowcach

roślinnych. Z tego też powodu do grupy surowców flawonoidowych zalicza się jedynie te, w których za

działanie biologiczne odpowiedzialne są przede wszystkim falawonoidy (jako główne substancje czynne).

Należy jednak pamiętać, że istnieje wiele surowców roślinnych zawierających flawonoidy, a zaliczanych do

innych grup surowców. Związki te pełnią w nich role drugorzędową, nie należy jednak o niej zapominać.

Surowcami flawonoidowymi są najczęściej ziela (herba), liście (folium) i kwiaty (flos). Na uwagę zasługuje

również fakt, że flawonoidy występują zwykle w surowcach w postaci zespołów złożonych z kilku –

kilkudziesięciu związków. Różnorodność jak i zawartość flawonoidów w danym surowcu jest zmienna i zależy

w dużym stopniu od czynników środowiskowych.

Do surowców flawonoidowych zaliczamy:

 Anthodium Chamomillae - Koszyczek rumianku

 Folium Betulae - Liść brzozy

 Flos Sambuci - Kwiat bzu czarnego

 Fructus Sylibi mariani – Owoc ostropestu plamistego

 Herba Equiseti - Ziele skrzypu

 Herba Hyperici - Ziele dziurawca

 Herba Violae tricoloris - Ziele fiołka trójbarwnego

 Inflorescentia Crataegi - Kwiatostan głogu

 Inflorescentia Helichrysi - Kwiat kocanek

 Inflorescentia Tiliae - Kwiatostan lipy

Surowce o małym znaczeniu:

 Flos Pruni spinose – Kwiat tarniny

 Flos Lamii albi – Kwiat jasnoty białej

 Herba Polygoni hydropiperis – Ziele rdestu ostrogorzkiego

 Herba Solidaginis virgaureae – Ziele nawłoci

Zwiazki flawonoidowe

Oto przykłady kilku, najważniejszych moim zdaniem flawonnoidów:

Flawon - jest podstawowym związkiem flawonoidowym. Występuje miedzy innymi w niektórych gatunkach

pierwiosnków. W przeciwieństwie do swoich pochodnych nie ma znaczenia farmakologicznego.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Witeksyna – jest to glikozyd apigeniny. Ma on bardzo duże znaczenie farmakologiczne, gdyż poprawia

przepływ wieńcowy. Zaliczana jest do łagodnych leków nasercowych. Ze względu na małą toksyczność może

być bezpiecznie stosowana przez dłuższy czas. Witeksyna stanowi główny składnik czynny kwiatów i owocu

głogu (Crataegi).

Diosmina - 7-rutynozyd diosmetyny. Jest trudno rozpuszczalnym glikozydem, dlatego często krystalizuje w

komórkach roślin i ma małą biodostępność (słabo się wchłania z przewodu pokarmowego). Mimo to, jest

skutecznym lekiem przeciw obrzękowym, który poprawia elastyczność i tonus żył. Jest często stosowana jako

wyizolowana substancja w różnego rodzaju zaburzeniach krążenia obwodowego – szczególnie nóg.

Kemferol – jest flawonoidem zaliczanym do grupy flawonoli. Występuje w postaci licznych glikozydów, w

wielu surowcach np.: liściach herbaty (Camelia sinensis) czy kwiatach tarniny (Prunus spinosa). Stwierdzono,

że wykazuje słabe działanie spazmolityczne.

Kwercetyna - jest najbardziej rozpowszechnionym flawonolem. Najczęściej spotykana jest w postaci

glikozydów, choć często występuje również w wolnej postaci. Stwierdzono, że kwercetyna zmniejsza

przepuszczalność naczyń krwionośnych (poprzez hamowanie enzymu hialuronidazy). Istnieją również

doniesienia o jej korzystnym wpływie na stężenie lipidów w surowicy krwi. Jak wiele związków z tej grupy

posiada również właściwości antyoksydacyjne. Zalicza się ją do grupy tak zwanych „wymiataczy wolnych

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

rodników”. W związku z tymi korzystnymi działaniami, kwercetyna jest związkiem, który ma pewne

zastosowanie w spowalnianiu procesów starzenia i w samej geriatrii, zwłaszcza w połączeniu z witaminą C.

Wykazano też, że kwercetyna łagodzi skutki napromieniowania, co może mieć zastosowane przy

zmniejszaniu nasilenia działań nieporządanych towarzyszących radioterapii nowotworów.

Rutozyd – zwany inaczej rutyną lub witaminą P, jest jednym z najpowszechniej występujących glikozydów

kwercetyny. Jego cześć cukrowa złożona jest z dwucukru – rutynozy (glukoza + ramnoza). Wykazano, że

rutozyd hamuje aktywności hialuronidazy, zmniejsza więc przepuszczalność i poprawia elastyczność naczyń

krwionośnych. Wiadomo też, że witamina P hamuje aktywność oksydazy kwasu askorbinowego - witaminy C,

dzięki czemu przedłuża jej działanie. Rutozyd znalazł zastosowanie w lecznictwie jako substancja

uszczelniająca naczynia krwionośne. Do najbardziej popularnych preparatów o takim działaniu należy

Rutinoscorbin. Nie bez znaczenia są również jego właściwości antyoksydacyjne (wymiatacz wolnych

rodników). Glikozyd ten występuje w bardzo wielu surowcach leczniczych np.: w zielu fiołka trójbarwnego

(Herba Violae tricoloris) czy kwiatach bzu czarnego (Flos Sambuci). W wielu surowcach, w których występuje

rutozyd jest jednak składnikiem o drugorzędnym znaczeniu.

Hesperydyna - jest to glikozyd (7-rutozyd) flawanonu zwanego hesperetyną. Występuje między innymi w

owocni pomarańczy gorzkiej (Citrus aurantium) i liściach mięty pieprzowej (Mentha piperita). Mimo że jest

glikozydem, w wodzie rozpuszcza się słabo i dlatego w roślinach często występuje w postaci kryształów.

Hesperydyna zaliczana jest do tak zwanych czynników kapilarnych P. Ich działanie biologiczne związane jest

przede wszystkim z naczyniami włosowatymi. Poprawiają one ich elastyczność oraz zwiększają szczelność

śródbłonka naczyń. Z tego powodu hesperydyna wchodzi w skład preparatów poprawiających krążenie

obwodowe np.: Detralexu (diosmina + hesperydyna). Stwierdzono ponad to, że wzmaga ona działanie

witaminy C. Istnieją też doniesienia o działaniu przeciwwirusowym hesperydyny.

Sylibina – jest to flawonoid zaliczany do grupy flawanoliganów, związków zawierających fragment flawonowy

i układ zbliżony budową do lignanów. Występuje on w owocach ostropestu plamistego (Fructus Silibi

mariani) w dwóch izomerycznych formach (A i B) tworzących kompleks zwany sylibininą. Z

przeprowadzonych badań wynika, że związek ten działa ochronnie w przypadku zatruć toksynami

muchomora sromotnikowego – amanityną i falloidyną. Sylibina zapobiega rozpadowi błon komórkowych

hepatocytów pod wpływem tych toksyn. Wiadomo także, że pobudza ona polimerazę RNA, co sprzyja

regeneracji tych komórek. Wykazano również, że dzięki hamowaniu syntezy prostaglandyn i utleniania

lipidów flawonoid ten ma pewne działanie przeciwzapalne. W praktyce, ze względu na późne wykrywanie

zatruć muchomorem sromotnikowym, sylibina nie ma większego znaczenia w ich leczeniu - w momencie

wykrycia zatrucia uszkodzenia miąższu wątroby są już znaczne i w znacznym stopniu nieodwracalne. Wielu

autorów poddaje również w wątpliwość działanie ochronne sylibiny w przypadku uszkodzeń wątroby

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

wywołanych innymi czynnikami. Poprawę samopoczucia pacjentów po zażyciu tego flawonoidu próbuje się

tłumaczyć efektem placebo. Potwierdzono natomiast jej działanie żółciopędne.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: