FLAWONOIDY
WPROWADZENIE
FLAWONOIDY TO GRUPA SUBSTANCJI WYSTĘPUJĄCYCH POWSZECHNIE W ROŚLINACH. JEST ICH OKOŁO 7000. WYSTĘPUJĄ M.IN. W OWOCACH (SZCZEGÓLNIE CYTRUSOWYCH), WARZYWACH (NP. W ROŚLINACH LECZNICZYCH I NIE TYLKO), BROKUŁACH, SAŁACIE), KASZY GRYCZANEJ, ROŚLINACH STRĄCZKOWYCH (NP. SOI), HERBACIE, W CZERWONYM WINIE, MŁODYM PIEPRZU.FLAWONOIDY SĄ ZWIĄZKAMI POLIFENOLOWYMI POSIADAJĄCYMI 15 ATOMÓW WĘGLA ; DWA PIERŚCIENIE BENZENOWE POŁĄCZONE LINIOWO ŁAŃCUCHEM TRZECH ATOMÓW WĘGLA
POWYŻSZY SZKIELET MOŻNA PRZEDSTAWIC JAKO: C6 - C3 - C6
ZWIĄZKI FLAWONOIDOWE (NAZYWANE CZĘSTO BIOFLAWONOIDAMI) CHRONIĄ KOMÓRKI ROŚLINNE PRZED CHOROBAMI ORAZ SZKODLIWYM DZIAŁANIEM SŁOŃCA, GRZYBÓW I INSEKTÓW. PRZENIESIONE DO ORGANIZMU CZŁOWIEKA MOGĄ PEŁNIĆ PODOBNĄ ROLĘ JAK WITAMINY
FLAWONOIDY SĄ JEDNĄ Z NAJBARDZIEJ CHARAKTERYSTYCZNYCH KLAS ZWIĄZKÓW WYSTĘPUJĄCYCH W ROŚLINACH WYŻSZYCH
WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W KWIATACH ROŚLIN OKRYTONASIENNYCH JAKO PIGMENTY
MASKOWANE CHLOROFILEM SĄ TAKŻE OBECNE W INNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN
BUDOWA CHEMICZNA FLAWONOIDÓW BAZUJE NA SZKIELECIE C15 CHROMANU (AC) POŁĄCZONEGO Z PIERŚCIENIEM AROMATYCZNYM (B) W POŁOŻENIACH 2,3,4
W KILKU PRZYPADKACH SZEŚCIOCZŁONOWY PIERŚCIEŃ HETEROCYKLICZNY (C) WYSTĘPUJE W IZOMERYCZNEJ OTWARTEJ FORMIE (CHALKONY) LUB JEST ZASTĄPIONY PIERŚCIENIEM PIĘCIOCZŁONOWYM
AURONY (2-benzylo-kumaron) -typ furanu
RÓŻNE PODGRUPY FLAWONOIDÓW KLASYFIKOWANE SĄ WEDŁUG PODSTAWNIKÓW I STOPNIA UTLENIENIA HETEROCYKLICZNEGO PIERŚCIENIA C.
PRZYKŁADY FLAWONOIDÓW
1.CHALKONY: IZOSALIPURPOZYD, KSANTOHUMNOL,
IZOLIKWIRITOZYD
2. FLAWONY
(WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W RÓŻNYCH RODZINACH ROŚLIN, E.G. LABIATAE, UMBELLIFERAE, COMPOSITAE= ASTERACEAE).
APIGENINA (APIUM GRAVEOLENS, PETROSELINUM CRISPUM).LUTEOLINA (EQUISETUM ARVENSE)
DIOSMETYNA (MENTHA PIPERITA)
3. FLAWONOLE
KWERCETYNA (RUTA GRAVEOLENS, FAGOPYRUM ESCULENTUM,
SAMBUCUS NIGRA)
KEMFEROL (SAMBUCUS NIGRA, CASSIA SENNA, EQUISETUM ARVENSE,
LAMIUM ALBUM, POLYGONUM BISTORTA).
MIRYCETYNA (EPILOBIUM ANGUSTIFOLIUM).
4. FLAWANONY
PINOCEMBRYNA, LIKWIRYTYGENINA, NARYNGENINA, SALIPURPOZYD, HESPERETYNA
5. ANTOCYJANY
PELARGONIDYNA, CYJANIDYNA, DELFINIDYNA, MALWIDYNA
6. IZOFLAWONY FORMONONETYNA, GENISTEINA,
DAIDZEINA, BIOCHANINA A, PUERARYNA
WIĘKSZOŚĆ Z TYCH ZWIĄZKÓW (FLAWONY, FLAWONOLE, FLAWANONY, I ANTOCYJANIDYNY) POSIADAJĄ PIERŚCIEŃ B W POZYCJI 2 UKŁADU HETEROCYKLICZNEGO.
W IZOFLAWONACH, PIERŚCIEŃ B ZAJMUJE POŁOŻENIE 3.
GRUPA POCHODNYCH CHROMANU Z PIERŚCIENIEM B W POZYCJI 4(4-PHENYL-COUMARINS = NEOFLAWONOIDY)
IZOFLAWONOIDY NEOFLAWONOIDY MOGĄ BYĆ UWAŻANE ZA ABNORMALNE FLAWONOIDY.
BIFLAWONOIDY
GINKGO BILOBA -MIŁORZĄB JAPOŃSKI
FLAWONOLIGNANY
SYLIBUM MARIANUM - OSTRPEST PLAMISTY
PROANTOCYJANIDYNY
(OLIGOMERY PROANTOCYJANIDYNOWE)
CRATAEGUS SP. GŁÓG
ANTOCYJANOZYDY (ANTOCYJANINY) SĄ ZWIĄZKAMI ZBUDOWANYMI Z AGLIKONU (ANTOCYJANIDYNY) KOMPONENTY CUKROWEJ (1-4) I CZĘSTO RESZTY ACYLOWEJ. OBOK CHLOROFILU TO JEDNA Z WAŻNIEJSZYCH GRUP PIGMENTÓW ROŚLINNYCH
ANTOCYJANOZYDY STANOWIĄ DUŻĄ RODZINĘ SKŁADNIKÓW O RÓŻNYM ZABARWIENIU WYSTĘPUJĄCYCH PRAKTYCZNIE WE RÓŻNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN WYŻSZYCH. SĄ ONE WAŻNE Z EKONOMICZNEGO PUNKTU WIDZENIA JAKO PIGMENTY OWOCOWE STĄD UŻYWANE NADAJĄ ZABARWIENIE SOKOM, WINOM I INNYM NAPOJOM.
ANTOCYJANOZYDY W HYDRANGEA, SĄ CZERWONE W KWAŚNEJ GLEBIE I NIEBIESKIE W ALKALICZNEJ.
CHELATUJĄ ONE JONY CA2+ I MG2+ W WARUNKACH ALKALICZNYCH.
W PRZECIWIEŃSTWIE DO WIĘKSZOŚCI FLAWONOIDÓW, IZOFLAWONOIDY CHARAKTERYZUJĄ SIĘ OGRANICZONYM ROZPOWSZECHNIENIEM, GŁÓWNIE W OBRĘBIE RODZINY LEGUMINOSAE.
BIOGENEZA
FLAWONOIDY POWSTAJĄ Z TRZECH RESZT OCTANOWYCH I KWASU CYNAMONOWEGO.
BADANIA PROWADZONE Z UŻYCIEM ZNAKOWANEGO IZOTOPU 14C CYNAMONIANU, WYKAZAŁY JEGO WBUDOWYWANIE W STRUKTURĘ FLAWONOIDÓW.
USTALONO, ŻE:
- ACETYLO-CoA BUDUJE PIERŚCIEŃ A,
- NATOMIAST FENYLOALANINA, CYNAMONIAN I JEGO POCHODNE TWORZĄ PIERŚCIEŃ B Z PODSTAWNIKAMI W POŁOŻENIACH C-2, -3, I –4 PIERŚCIENIA HETROCYKLICZNEGO.
CHALKONY I FLAWANONONY SĄ PREKURSORAMI IZOFLAWONOIDÓW`. PROCES POWSTAWAQNIA IZOFLAWONÓW WYMAGA MIGRACJI GRUPY ARYLOWEJ (PIERŚCIEŃ B) Z POZYCJI 2 W POŁOŻENIE 3, PREKURSORA FENYLOPROPANOWEGO, LUB MUSI TO ZACHODZIĆ PO UTWORZENIU 15-TO WĘGLOWEGO SZKIELETU.
Rotenone comes from Derris root and Lonchocarpus species leaf (Family: Leguminosae), native to South AmericaIt is an insecticide and also used as a fish poison.
* (blue): carbons derived from methionine. (red): carbons derived from PRENYL (isoprenoid).
.
ZASTOSOWANIE W TERAPII
· ZNANYMI ZWIĄZKAMI FLAWONOWYMI SĄ RUTYNA I KWERCETYNA, KTÓRE USZCZELNIAJĄ KAPILARY, ZWALCZAJĄ CZYNNIKI CHOROBOTWÓRCZE NP.:„ZMIATAJĄ WOLNE RODNIKI”. WSPOMAGAJĄ LECZENIE HEMOROIDÓW, A TAKŻE ŻYLAKÓW, KRWAWIEŃ PODSKÓRNYCH ORAZ POWSTRZYMUJĄ SKŁONNOŚĆ DO KRWAWIEŃ. PONADTO HAMUJĄC UTLENIANIE WITAMINY C, WIELOKROTNIE ZWIĘKSZAJĄ JEJ SKUTECZNOŚĆ.BIOFLAWONOIDY
· OGRANICZAJĄ TAKŻE PROCESY ZAKRZEPOWE (HAMOWANIE PAF-u) PRZYCZYNIAJĄCE SIĘ DO UDARÓW MÓZGU.
· HAMUJĄ UTLENIANIE CHOLESTEROLU LDL.
· NAUKOWCY TWIERDZĄ, ŻE MAŁA ILOŚĆ ZACHOROWAŃ NA CHOROBĘ SERCA WE FRANCJI WYNIKA WŁAŚNIE Z ROZPOWSZECHNIENIA W TYM KRAJU ZWYCZAJU PICIA CZERWONEGO WINA, KTÓRE ZAWIERA ZNACZNE ILOŚCI BIOFLAWONOIDÓW.
· FLAWONOIDY PODTRZYMUJĄ DZIAŁANIE ADRENALINY, CZYLI HORMONU NADNERCZA, KTÓRY MA ZNACZENIE MOBILIZUJĄCE I STYMULUJĄCE.
ŚWIATŁO, WYSOKA TEMPERATURA I TLEN NISZCZĄ ZWIĄZKI FLAWONOWE.
ZAŻYWANIE ZWIĘKSZONYCH DAWEK RUTYNY (RUTINOSKORBINU) I WITAMINY C ZAPOBIEGA PRZEZIĘBIENIOM, INFEKCJOM ORAZ GRYPIE. USZCZELNIAJĄ ONE NACZYNIA KRWIONOŚNE, CHRONIĄC JE PRZED JE PRZED USZKODZENIAMI ORAZ ATAKIEM WIRUSÓW I BAKTERII.
LECZNICZE SUROWCE FLAWONOIDOWE
GINKGO BILOBA- MIŁORZĄB JAPOŃSKI
GINKGOACEAE- MIŁORZĘBOWATE
SYSTEMY NACZYNIOWE
WPŁYW NA UKŁAD KATECHOLOAMIN
DZIAŁANIE NA ŚRÓDBŁONEK NACZYŃ (EFEKT
ROZKURCZAJĄCY) NIE PODLEGAJĄCY NAPIĘCIU UKŁADU
CHOLINERGICZNEGO – BRAK REAKCJI NA ATROPINĘ
DZIAŁANIE NA ŻYŁY ZALEŻNE CZĘŚCIOWO OD UKŁADU ADRENERGICZNEGO – PRZY WYSOKICH DAWKACH MOŻLIWY
EFEKT SPAZMOLITYCZNY
( HAMOWANIE PRZEPUSZCZALNOŚCI NACZYŃ WŁOSOWATYCH)
ð ZWIĘKSZA UWALNIANIE CZYNNIKA ROZSZERZAJĄCEGO
NACZYNIA (EDRF = NO) ORAZ PROSTAGLANDYN W KOMÓRKACH ŚRÓDBŁONKOWYCH
...
Semi111