FLAWONOIDY

WPROWADZENIE

FLAWONOIDY TO GRUPA SUBSTANCJI WYSTĘPUJĄCYCH POWSZECHNIE  W ROŚLINACH. JEST ICH OKOŁO 7000. WYSTĘPUJĄ M.IN. W OWOCACH (SZCZEGÓLNIE CYTRUSOWYCH), WARZYWACH (NP. W ROŚLINACH LECZNICZYCH I NIE TYLKO), BROKUŁACH,  SAŁACIE), KASZY GRYCZANEJ, ROŚLINACH STRĄCZKOWYCH (NP. SOI), HERBACIE, W CZERWONYM WINIE, MŁODYM PIEPRZU.
FLAWONOIDY SĄ ZWIĄZKAMI POLIFENOLOWYMI POSIADAJĄCYMI 15 ATOMÓW WĘGLA ; DWA PIERŚCIENIE BENZENOWE POŁĄCZONE LINIOWO ŁAŃCUCHEM TRZECH ATOMÓW WĘGLA

POWYŻSZY SZKIELET MOŻNA PRZEDSTAWIC JAKO: C6 - C3 - C6 

ZWIĄZKI FLAWONOIDOWE (NAZYWANE CZĘSTO BIOFLAWONOIDAMI) CHRONIĄ KOMÓRKI ROŚLINNE PRZED CHOROBAMI ORAZ SZKODLIWYM DZIAŁANIEM SŁOŃCA, GRZYBÓW I INSEKTÓW. PRZENIESIONE DO ORGANIZMU CZŁOWIEKA MOGĄ PEŁNIĆ PODOBNĄ ROLĘ JAK WITAMINY

FLAWONOIDY SĄ JEDNĄ Z NAJBARDZIEJ CHARAKTERYSTYCZNYCH KLAS ZWIĄZKÓW WYSTĘPUJĄCYCH W ROŚLINACH WYŻSZYCH

WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W KWIATACH ROŚLIN OKRYTONASIENNYCH JAKO PIGMENTY

MASKOWANE CHLOROFILEM SĄ TAKŻE OBECNE W INNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN

BUDOWA CHEMICZNA FLAWONOIDÓW BAZUJE NA SZKIELECIE  C15  CHROMANU (AC)  POŁĄCZONEGO Z PIERŚCIENIEM AROMATYCZNYM (B) W POŁOŻENIACH 2,3,4

W KILKU PRZYPADKACH SZEŚCIOCZŁONOWY PIERŚCIEŃ HETEROCYKLICZNY  (C) WYSTĘPUJE W IZOMERYCZNEJ OTWARTEJ FORMIE (CHALKONY) LUB JEST ZASTĄPIONY PIERŚCIENIEM PIĘCIOCZŁONOWYM

AURONY (2-benzylo-kumaron) -typ furanu

RÓŻNE PODGRUPY  FLAWONOIDÓW  KLASYFIKOWANE SĄ  WEDŁUG PODSTAWNIKÓW  I STOPNIA UTLENIENIA HETEROCYKLICZNEGO PIERŚCIENIA C.

PRZYKŁADY FLAWONOIDÓW

1.CHALKONY: IZOSALIPURPOZYD, KSANTOHUMNOL,

IZOLIKWIRITOZYD

2. FLAWONY

(WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W RÓŻNYCH RODZINACH ROŚLIN, E.G. LABIATAE, UMBELLIFERAE, COMPOSITAE= ASTERACEAE).
 

APIGENINA (APIUM GRAVEOLENS, PETROSELINUM CRISPUM).
LUTEOLINA (EQUISETUM ARVENSE)

DIOSMETYNA (MENTHA PIPERITA)

3. FLAWONOLE
 

KWERCETYNA (RUTA GRAVEOLENS, FAGOPYRUM ESCULENTUM,

SAMBUCUS NIGRA)

KEMFEROL (SAMBUCUS NIGRA, CASSIA SENNA, EQUISETUM ARVENSE,

LAMIUM ALBUM, POLYGONUM BISTORTA).

MIRYCETYNA (EPILOBIUM ANGUSTIFOLIUM).

4. FLAWANONY

PINOCEMBRYNA, LIKWIRYTYGENINA, NARYNGENINA, SALIPURPOZYD, HESPERETYNA

5. ANTOCYJANY

PELARGONIDYNA, CYJANIDYNA, DELFINIDYNA, MALWIDYNA

6. IZOFLAWONY FORMONONETYNA, GENISTEINA,

                                          DAIDZEINA, BIOCHANINA A, PUERARYNA

WIĘKSZOŚĆ Z TYCH ZWIĄZKÓW (FLAWONY, FLAWONOLE, FLAWANONY,  I  ANTOCYJANIDYNY) POSIADAJĄ  PIERŚCIEŃ B W POZYCJI 2 UKŁADU HETEROCYKLICZNEGO.

W  IZOFLAWONACH, PIERŚCIEŃ B ZAJMUJE POŁOŻENIE 3.

GRUPA POCHODNYCH CHROMANU Z PIERŚCIENIEM B W POZYCJI 4(4-PHENYL-COUMARINS = NEOFLAWONOIDY)

IZOFLAWONOIDY  NEOFLAWONOIDY MOGĄ BYĆ UWAŻANE ZA  ABNORMALNE FLAWONOIDY.

BIFLAWONOIDY

GINKGO BILOBA  -MIŁORZĄB JAPOŃSKI

FLAWONOLIGNANY

SYLIBUM MARIANUM - OSTRPEST PLAMISTY

PROANTOCYJANIDYNY 

(OLIGOMERY PROANTOCYJANIDYNOWE)

CRATAEGUS SP. GŁÓG

CENTAUREA CYANUS

ANTOCYJANIDYNY

ANTOCYJANOZYDY (ANTOCYJANINY) SĄ ZWIĄZKAMI ZBUDOWANYMI Z AGLIKONU (ANTOCYJANIDYNY) KOMPONENTY CUKROWEJ (1-4) I CZĘSTO RESZTY ACYLOWEJ. OBOK CHLOROFILU TO JEDNA Z WAŻNIEJSZYCH GRUP PIGMENTÓW ROŚLINNYCH

ANTOCYJANOZYDY STANOWIĄ DUŻĄ RODZINĘ SKŁADNIKÓW O RÓŻNYM ZABARWIENIU  WYSTĘPUJĄCYCH  PRAKTYCZNIE WE RÓŻNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN WYŻSZYCH. SĄ ONE WAŻNE Z EKONOMICZNEGO PUNKTU WIDZENIA JAKO PIGMENTY OWOCOWE STĄD UŻYWANE  NADAJĄ ZABARWIENIE SOKOM, WINOM I INNYM NAPOJOM.

ANTOCYJANOZYDY W HYDRANGEA, SĄ CZERWONE W KWAŚNEJ GLEBIE I  NIEBIESKIE W ALKALICZNEJ.

CHELATUJĄ ONE JONY  CA2+ I MG2+ W WARUNKACH ALKALICZNYCH.

IZOFLAWONOIDY

W PRZECIWIEŃSTWIE DO WIĘKSZOŚCI FLAWONOIDÓW, IZOFLAWONOIDY CHARAKTERYZUJĄ SIĘ OGRANICZONYM ROZPOWSZECHNIENIEM, GŁÓWNIE W OBRĘBIE RODZINY  LEGUMINOSAE.

BIOGENEZA

FLAWONOIDY POWSTAJĄ Z TRZECH RESZT OCTANOWYCH I KWASU CYNAMONOWEGO.

BADANIA PROWADZONE Z UŻYCIEM ZNAKOWANEGO IZOTOPU 14C CYNAMONIANU, WYKAZAŁY JEGO WBUDOWYWANIE W STRUKTURĘ FLAWONOIDÓW.

USTALONO, ŻE:

-         ACETYLO-CoA BUDUJE PIERŚCIEŃ A,

-         NATOMIAST   FENYLOALANINA, CYNAMONIAN I JEGO POCHODNE TWORZĄ PIERŚCIEŃ B Z PODSTAWNIKAMI W POŁOŻENIACH  C-2, -3, I –4 PIERŚCIENIA HETROCYKLICZNEGO.

CHALKONY I FLAWANONONY SĄ PREKURSORAMI IZOFLAWONOIDÓW`. PROCES POWSTAWAQNIA IZOFLAWONÓW  WYMAGA  MIGRACJI GRUPY ARYLOWEJ (PIERŚCIEŃ B) Z POZYCJI 2 W POŁOŻENIE 3, PREKURSORA FENYLOPROPANOWEGO, LUB MUSI TO ZACHODZIĆ PO UTWORZENIU 15-TO WĘGLOWEGO SZKIELETU.

ROTENOIDY

Rotenone comes from Derris root and Lonchocarpus species leaf (Family: Leguminosae), native to South America
It is an insecticide and also used as a fish poison.

* (blue): carbons derived from methionine.
(red): carbons derived from PRENYL (isoprenoid).

.

ZASTOSOWANIE W TERAPII

·        
ZNANYMI ZWIĄZKAMI FLAWONOWYMI SĄ RUTYNA I KWERCETYNA, KTÓRE USZCZELNIAJĄ KAPILARY, ZWALCZAJĄ CZYNNIKI CHOROBOTWÓRCZE NP.:„ZMIATAJĄ WOLNE RODNIKI”. WSPOMAGAJĄ LECZENIE HEMOROIDÓW, A TAKŻE ŻYLAKÓW, KRWAWIEŃ PODSKÓRNYCH ORAZ POWSTRZYMUJĄ SKŁONNOŚĆ DO KRWAWIEŃ. PONADTO HAMUJĄC UTLENIANIE WITAMINY C, WIELOKROTNIE ZWIĘKSZAJĄ JEJ SKUTECZNOŚĆ.

BIOFLAWONOIDY

·         OGRANICZAJĄ TAKŻE PROCESY ZAKRZEPOWE (HAMOWANIE PAF-u) PRZYCZYNIAJĄCE SIĘ DO UDARÓW MÓZGU.

·         HAMUJĄ UTLENIANIE CHOLESTEROLU LDL.

·         NAUKOWCY TWIERDZĄ, ŻE MAŁA ILOŚĆ ZACHOROWAŃ NA CHOROBĘ SERCA WE FRANCJI WYNIKA WŁAŚNIE Z ROZPOWSZECHNIENIA W TYM KRAJU ZWYCZAJU PICIA CZERWONEGO WINA, KTÓRE ZAWIERA ZNACZNE ILOŚCI BIOFLAWONOIDÓW.
 

·         FLAWONOIDY PODTRZYMUJĄ DZIAŁANIE ADRENALINY, CZYLI HORMONU NADNERCZA, KTÓRY MA ZNACZENIE MOBILIZUJĄCE I STYMULUJĄCE.

ŚWIATŁO, WYSOKA TEMPERATURA I TLEN NISZCZĄ ZWIĄZKI FLAWONOWE.

ZAŻYWANIE ZWIĘKSZONYCH DAWEK RUTYNY (RUTINOSKORBINU) I WITAMINY C ZAPOBIEGA PRZEZIĘBIENIOM, INFEKCJOM ORAZ GRYPIE. USZCZELNIAJĄ ONE NACZYNIA KRWIONOŚNE, CHRONIĄC JE PRZED JE PRZED USZKODZENIAMI ORAZ ATAKIEM WIRUSÓW I BAKTERII.

LECZNICZE SUROWCE FLAWONOIDOWE

MECHANIZM  DZIAŁANIA:

  SYSTEMY NACZYNIOWE

WPŁYW  NA UKŁAD KATECHOLOAMIN

DZIAŁANIE NA ŚRÓDBŁONEK NACZYŃ (EFEKT 

      ROZKURCZAJĄCY)  NIE PODLEGAJĄCY NAPIĘCIU UKŁADU 

      CHOLINERGICZNEGO – BRAK REAKCJI NA ATROPINĘ

DZIAŁANIE NA ŻYŁY ZALEŻNE CZĘŚCIOWO OD UKŁADU     ADRENERGICZNEGO – PRZY WYSOKICH DAWKACH MOŻLIWY

     EFEKT  SPAZMOLITYCZNY

( HAMOWANIE  PRZEPUSZCZALNOŚCI NACZYŃ  WŁOSOWATYCH)

MECHANIZMY KOMÓRKOWE

ð     ZWIĘKSZA UWALNIANIE CZYNNIKA ROZSZERZAJĄCEGO

NACZYNIA (EDRF = NO) ORAZ  PROSTAGLANDYN W KOMÓRKACH ŚRÓDBŁONKOWYCH

...