chemia organiczna reakcje.pdf

(241 KB) Pobierz
CHEMIA ORGANICZNA – REAKCJE
CHEMIA ORGANICZNA – REAKCJE
Otrzymywanie
Hydrogenacja alkenów:
H 2 + Pt, Pd lub Ni
C n H 2n
C n H 2n+2
redukcja halogenków alkilów – hydroliza odczynnika Grignarda:
RX
+
Mg
RMgX
H 2 O
RH
np.:
Br
Mg
MgBr
H 2 O
Redukcja halogenków alkilu metalem w środowisku kwaśnym:
RX + Zn + H + ==> RH + Zn 2+ + X -
Np.:
Zn H+
Br
reakcja halogenków alkilu ze związkami metaloorganicznymi:
RX
Li
RLi
CuX
R 2 CuLi
R-R'
R'X
np.:
Li
CuI
(t-C 4 H 9 ) 2 CuLi
Cl
H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br
Reakcje alkanów:
Halogenowanie
Reaktywność X 2 Cl 2 >Br 2
Reaktywność protonów: 3 0 >2 0 >1 0 >H 3 C-H
·
Przykład:
H 3
C
CH 3
CH 3
Cl 2
H 3
C
CH 3
CH 2 Cl
+
H 3
C
CH 3
CH 3
swiatlo
lub temp
250-400 0 C
Cl
alkany ulegają również spalaniu, a za pomocą pirolizy można skrócić ich łańcuchy, otrzymać
wodór i alkeny.
1. ALKANY
·
H
H
78636170.043.png 78636170.044.png 78636170.045.png 78636170.046.png 78636170.001.png 78636170.002.png 78636170.003.png 78636170.004.png 78636170.005.png 78636170.006.png 78636170.007.png 78636170.008.png 78636170.009.png 78636170.010.png
Otrzymywanie:
Reaktywność alkoholi i halogenków w reakcji eliminacji: 3 0 >2 0 >1 0
Dehydrohalogenacja halogenków alkilu:
CH 3 CH 2 CHClCH 3
KOH
EtOH
CH 3 CH CHCH 3
+
CH 3 CH 2 CH CH 2
wiecej
mniej
Dehydratacja alkoholi:
kwas
CH 3 CH 2 CHOHCH 3
CH 3 CH CHCH 3
+
CH 3 CH 2 CH CH 2
więcej
mniej
Dehalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych:
Br
+
Zn
Br
redukcja alkinów:
H 2
R
R
H
Pd lub Ni-B
H
R
R
Na lub Li NH 3
R
H
H
R
trwałość karbokationów:
3 0 >2 0 >1 0 >CH 3 +
przegrupowują się w trwalsze
reakcje alkenów:
addycja wodoru:
H 2 Pt, Pd lub Ni
·
addycja halogenu:
Br 2 w CCl 4
Br
Br
2. Alkeny
·
78636170.011.png 78636170.012.png 78636170.013.png 78636170.014.png 78636170.015.png 78636170.016.png 78636170.017.png
addycja halogenowodoru
brak nadtlenków
Br
HBr
zgodnie z regula Markownikowa
nadtlenki
Br
wbrew regule Markownikowa
addycja kwasu siarkowego:
OSO 3 H
stez
H 2 SO 4
addycja wody:
OH
H 2 O H +
tworzenie halogenohydryn:
OH
Cl 2 H 2 O
Cl
dimeryzacja:
CH 3
CH 3
kwas
+
+
CH 3
alkilowanie:
+
H
H 2 SO 4
H
oksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:
H 2 O+Hg(OAc) 2
HgOAc
NaBH 4
OH
H
zgodnie z Markownikowem
Borowodorowanie połączone z utlenianiem:
B 2 H 6
B
H 2 O 2
OH-
OH
H
niezgodnie z Markownikowem
78636170.018.png 78636170.019.png 78636170.020.png
Addycja wolnych rodników:
BrCCl 3
CCl 3
nadtlenki lub swiatlo
Br
hydroksylowanie – tworzenie dioli wicynalnych:
OH
KMnO 4 lub HCO 2 OH
OH
reakcje podstawienia:
halogenowanie – substytucja w pozycji allilowej:
X 2 male stezenie
X 2 = Br 2 , Cl 2
X
ogrzewanie
Br
NBS
Ozonoliza:
O
O 3
H 2 O Zn
+
HCHO
78636170.021.png 78636170.022.png 78636170.023.png 78636170.024.png 78636170.025.png 78636170.026.png 78636170.027.png 78636170.028.png 78636170.029.png
3. Alkiny
otrzymywanie:
dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów:
Br
Br NaNH 2
Br 2
KOH/EtOH
Br
reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów:
+
dehalogenacja tetraholegnoalkanów:
Br
Br
Br
Zn
Br
Br
reakcje:
Addycja wodoru:
Na, NH 3 (ciekly)
H
C 2 H 5
C 2 H 5
H
C 2 H 5
C 2 H 5
H 2 , Ni-B
H
H
H 2 , Ni
Addycja halogenów:
Br
Br
Br 2
Br 2
Br
Br
Br
Br
addycja halogenowodorów:
Cl
Cl
ClH
IH
I
Addycja wody:
O
H 2 O
H 2 SO 4 , HgSO 4
·
H CI-Na+
·
78636170.030.png 78636170.031.png 78636170.032.png 78636170.033.png 78636170.034.png 78636170.035.png 78636170.036.png 78636170.037.png 78636170.038.png 78636170.039.png 78636170.040.png 78636170.041.png 78636170.042.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin