Dr inż. Andrzej Sadownik Zakład Chemii Organicznej

(: 59-376-21 e-mail: andrzej_sadownik@sggw.pl

PROGRAM WYKŁADÓW Z CHEMII ORGANICZNEJ DLA STUDENTÓW I ROKU WYDZIAŁU NAUK o ŻYWIENIU CZŁOWIEKA i KONSUMPCJI (2007/2008 )

Krótki wstęp do chemii organicznej

Historyczny podział dziedziny chemii. Specyfika węgla jako pierwiastka. Współczesna chemia organiczna i jej główne nurty: synteza związków użytecznych oraz badanie zależności między strukturą a właściwościami.

Struktura elektronowa cząsteczek związków organicznych

Budowa orbitalowa atomu węgla. Hybrydyzacja orbitali atomowych. Orbitale cząsteczkowe, wiązania sigma i pi. Geometria cząsteczki a budowa orbitali cząsteczkowych. Orbitale zdelokalizowane. Pojęcie rezonansu.

Reaktywność związków organicznych

Elektroujemność. Wiązanie spolaryzowane. Cząsteczka polarna. Efekt indukcyjny. Dysocjacja homolityczna i heterolityczna wiązań kowalencyjnych. Rodniki, karbokationy, karboaniony. Ładunek formalny. Reaktywne związki pośrednie. Odczynniki elektrofilowe i nukleofilowe. Kwasy i zasady.

Węglowodory

Alkany. Reguły nazewnictwa systematycznego. Izomeria konstytucyjna. Otrzymywanie. Właściwości fizyczne i chemiczne (reaktywność). Reakcja podstawienia rodnikowego SR (chlorowanie). Cykloalkany.

Alkeny. Izomeria geometryczna. Otrzymywanie; reakcje eliminacji E. Reaktywność alkenów: addycja elektrofilowa AE, mechanistyczne podstawy reguły Markownikowa, ozonoliza, hydroksylacja, polimeryzacja rodnikowa. Alkiny. Otrzymywanie. Reaktywność : AE, C - H kwasowość. Areny (węglowodory aromatyczne). Benzen. Budowa pierścienia benzenowego. Reakcje benzenu i jego pochodnych. Reakcje podstawienia elektrofilowego aromatycznego SEAr. Wpływ aktywujący / deaktywujący oraz kierujący podstawników pierścienia aromatycznego w tej reakcji. Uogólnione pojęcie aromatyczności.

Organiczne związki fluorowców.

Metody otrzymywania. Reaktywność - reakcje podstawienia nukleofilowego: SN1 i SN2. Chlorowcopochodne alkenów (winylowe, allilowe) i związków aromatycznych (arenowe, benzylowe). Związki metaloorganiczne. Odczynniki Grignarda.

Alkohole, fenole i etery.

Nazewnictwo. Metody otrzymywania. Właściwości fizyczne w kontekście wiązania wodorowego. Reaktywność. Metanol, etanol, alkohole polihydroksylowe. Fenole i ich właściwości - kwasowość. Etery. Reakcje tworzenia i rozszczepienia eterów. Analogi siarkowe alkoholi i eterów.

Organiczne związki azotu.

Nitrozwiązki alifatyczne i aromatyczne. Aminy alifatyczne. Nazewnictwo. Metody otrzymywania. Wpływ budowy na zasadowość amin. Sole amoniowe. Aminy aromatyczne. Otrzymywanie. Sole diazoniowe i ich zastosowania w syntezie.

Związki karbonylowe.

Struktura elektronowa grupy karbonylowej. Alifatyczne aldehydy i ketony. Nazewnictwo. Metody otrzymywania. Reaktywność: addycja nukleofilowa AN, tautomeria keto-enolowa, reakcja aldolowa, utlenianie i redukcja, tworzenie hemiacetali i acetali.

Kwasy karboksylowe i ich pochodne.

Nazewnictwo. Otrzymywanie. Kwasowość. Reaktywność: estryfikacja, tworzenie soli, chlorków kwasowych, bezwodników, redukcja. Estry. Metody otrzymywania. Właściwości. Mechanizmy reakcji : estryfikacji, transestryfikacji, hydrolizy kwaśnej i zasadowej. Chlorki kwasowe i bezwodniki kwasowe. Amidy. Nitryle. Tłuszcze; budowa, właściwości, hydroliza.

Stereochemia związków organicznych.

Izomeria optyczna. Enancjomery, diastereoizomery. Racematy - metody rozdzielania na enancjomery. Konfiguracja względna (L,D) i absolutna (R,S). Projekcja Fischera. Związki zawierające więcej niż jedno centrum chiralności.  Izomeria geometryczna (E, Z). Konformacje związków acyklicznych. Projekcja Newmana. Stereochemia związków cyklicznych. Izomeria geometryczna cis - trans. Analiza konformacyjna pierścienia sześcioczłonowego.

Cukry (sacharydy).

Podziały i nazewnictwo. Szeregi D i L. Struktury łańcuchowe i cykliczne (formy furanozowa i piranozowa). Anomery. Mutarotacja cukrów. Właściwości chemiczne monosacharydów na przykładzie D-glukozy. D-fruktoza. Disacharydy i polisacharydy: maltoza, celobioza, laktoza, skrobia, celuloza i glikogen.

Aminokwasy i peptydy.

Aminokwasy; budowa w stanie krystalicznym i w roztworach. Punkt izoelektryczny. Reakcje aminokwasów. Peptydy i białka. Wiązanie peptydowe. Hydroliza chemiczna i enzymatyczna.

Literatura zalecana:

E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska "Podstawy Chemii Organicznej"; Wydawnictwo SGGW, Warszawa 1999 lub późniejsze wydania WN-T:

E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska „Chemia Organiczna”

Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa

"Zbiór Pytań i Problemów z Chemii Organicznej" Wydawnictwo SGGW