- 25 -
ALKENY
1. Reakcje AE do wiązania C=C
Addycja przebiega poprzez trwalszy karbokation i jest addycją trans.
Reakcje alkenów z bromem i chlorem
Reakcje alkenów z cząsteczkami niesymetrycznymi. Addycja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa (Powstaje trwalszy karbokation). Mówimy, że reakcja addycji do wiązań C=C jest regiospecyficzna.
Mechanizm addycji kwasu chlorowego(I) (podchlorawy) (bromowego(I)) lub wody
W wyniku reakcji rodnika z alkenem powstaje rodnik o większej rzędowości (trwalszy)
2. Utlenianie alkenów
W łagodnych warunkach (środowisko obojętne) w wyniku utleniania alkenów nadmanganianem potasu powstają cis-diole
Mechanizm reakcji podobny do opisanego wyżej. Produktem reakcji są również cis-diole.
Reakcja może przebiegać poprzez karbokation. Atak cząsteczki wody następuje od strony przeciwnej do jonu oksoniowego. Produktem reakcji są trans-diole.
W warunkach bardziej drastycznych, w zależności od ilości grup R, powstają ketony i/lub kwasy karboksylowe.
W zależności od grup R powstają aldehydy lub ketony, lub aldehyd i keton.
3. Redukcja
W wyniku redukcji na katalizatorze lub diimidem powstaje produkt cis addycji.
4. Reakcje w pozycji allilowej
Reakcja ma charakter rodnikowy i zachodzi wg podanego schematu w przypadku bardzo małego stężeni X2. Małe stężenie halogenku można uzyskać z rozkładu N‑halogenoimidu kwasu bursztynowego.
Przegrupowanie karbokationów:
ALKINY
1. Reakcje wykorzystujące C-H kwasowość alkinów:
Z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych alkiny tworzą sole w których wiązanie C-Me jest w znacznej mierze jonowe. Sole te łatwo rozkładają się pod wpływem wody. Z innymi metalami wiązania C-Me mają większy charakter kowalencyjny, nie rozkładają się tak łatwo pod wpływem wody
2. Addycja do potrójnego wiązania
W połączeniu X-Y, atom (grupa) Y jest bardziej elektroujemny. Powstały produkt może ulegać dalszej reakcji z X-Y.
W środowisku kwaśnym do alkinów ulega addycji woda. Powstały enol jest nietrwały i przekształca się do ketonu.
Inne reakcje:
Reakcje z borowodorem:
Reakcje Polimeryzacji:
Addycja borowodoru przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa
A=H, alkil, aryl, OOCCH3, Cl, CN
A= alkil, aryl
A =CN, Ph
Polimeryzacja Zieglera-Natty
Reakcje, którym może ulegać karbokation.
Powszechnie przyjęte nazwy zwyczajowe, oraz systematyczne dla węglowodorów aromatycznych (Ar):
Węglowodór
Grupa
Inne monocykliczne podstawione węglowodory aromatyczne nazywane są jako pochodne benzenu, albo też jako pochodne jednego z pośród związków wymienionych. Jeżeli podstawnik wprowadzony do takiego związku jest identyczny z jednym już obecnym, to podstawiony związek nazywa się tak jak pochodną benzenu.
benzen
fenyl (Ph) o-fenylen
toluen
benzyl benzyliden benzylidyn
styren
o-ksylen
fenol
anilina
naftalen
1-naftyl, a-naftyl
Wpływ podstawników na kierunek podstawienia elektrofilowego w benzenie
kierujące w położenie -o i -p
aktywujące pierścień
+I, +M
-O-
...
stegna_krakus