Chemia org - Związki i ich reakcje.doc

(1423 KB) Pobierz

- 25 -

 



ALKENY

 

1.       Reakcje AE do wiązania C=C

 

Trwałość karbokationów

 

Addycja przebiega poprzez trwalszy karbokation i jest addycją trans.

Reakcje alkenów z bromem i chlorem

Reakcje alkenów z cząste­czkami niesymetry­cznymi. Addycja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa (Powstaje trwalszy karbo­kation). Mówimy, że reakcja addycji do wiązań C=C jest regiospecyficzna.

Mechanizm addycji kwasu chlorowego(I) (podchlora­wy) (bromowego(I)) lub wody

 

W wyniku reakcji rodnika z alkenem powstaje rodnik o większej rzędowości (trwalszy)

2.       Utlenianie alkenów

W łagodnych warunkach (środowisko obojętne) w wyniku utleniania alkenów nadmanganianem potasu powstają cis-diole

Mechanizm reakcji podobny do opisanego wyżej. Produktem reakcji są również cis-diole.

Reakcja może przebiegać poprzez karbokation. Atak cząsteczki wody następuje od strony przeciwnej do jonu oksoniowego. Produktem reakcji są trans-diole.

W warunkach bardziej drastycznych, w zależności od ilości grup R, powstają ketony i/lub kwasy karboksylowe.

W zależności od grup R powstają aldehydy lub ketony, lub aldehyd i keton.

3. Redukcja

W wyniku redukcji na katalizatorze lub diimidem powstaje produkt cis addycji.

4. Reakcje w pozycji allilowej

Reakcja ma charakter rodnikowy i zachodzi wg podanego schematu w przypadku bardzo małego stężeni X2. Małe stężenie halogenku można uzyskać z rozkładu Nhalogeno­imidu kwasu bursztyno­wego.

Przegrupowanie karbokationów:

 

 

ALKINY

 

 

 

1. Reakcje wykorzystujące C-H kwasowość alkinów:

Z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych alkiny tworzą sole w których wiązanie C-Me jest w znacznej mierze jonowe. Sole te łatwo rozkładają się pod wpływem wody. Z innymi metalami wiązania C-Me mają większy charakter kowalencyjny, nie rozkładają się tak łatwo pod wpływem wody

2. Addycja do potrójnego wiązania

W połączeniu X-Y, atom (grupa) Y jest bardziej elektroujemny. Powstały produkt może ulegać dalszej reakcji z X-Y.

W środowisku kwaśnym do alkinów ulega addycji woda. Powstały enol jest nietrwały i przekształca się do ketonu.

Inne reakcje:

Reakcje z borowodorem:

Reakcje Polimeryzacji:

 

 

 

Addycja borowodoru przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa

 

A=H, alkil, aryl, OOCCH3, Cl, CN

 

 

A= alkil, aryl

 

A =CN, Ph

 

 

Polimeryzacja Zieglera-Natty

 

 

 

 

 

 

 

Reakcje, którym może ulegać karbokation.

Powszechnie przyjęte nazwy zwyczajowe, oraz systematyczne dla węglowodorów aromatycznych (Ar):

Węglowodór

Grupa

Inne monocykliczne podstawione węglowodory aromatyczne nazywane są jako pochodne benzenu, albo też jako pochodne jednego z pośród związków wymienionych. Jeżeli podstawnik wprowadzony do takiego związku jest identyczny z jednym już obecnym, to podstawiony związek nazywa się tak jak pochodną benzenu.

 

benzen

                 

fenyl (Ph)              o-fenylen

toluen

benzyl   benzyliden   benzylidyn

styren

 

o-ksylen

 

fenol

 

anilina

 

naftalen

1-naftyl, a-naftyl

 

Wpływ podstawników na kierunek podstawienia elektrofilowego w benzenie

kierujące w położenie -o i -p

aktywujące pierścień

+I, +M

-O-

...

Zgłoś jeśli naruszono regulamin