Związki nitrowe
Związki nitrowe alifatyczne różnią się w zasadniczy sposób od związków nitrowych aromatycznych. O ile te pierwsze otrzymuje się często poprzez podstawienie chlorowca grupą nitrową działaniem AgNO2 na związki chlorowcopochodne, bo nitrowanie bezpośrednio kwasem azotowym idzie dość opornie, dla związków aromatycznych nitrowanie bezpośrednie stanowi wręcz reakcję charakterystyczną.
Mechanizm nitrowania mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu siarkowego i stężonego kwasu azotowego polega na wytworzeniu w pierwszym etapie jonu nitroniowego, poprzez dysocjację kwasu azotowego z odłączeniem grupy –OH. Elektrofilowy atak jonu nitroniowego na pierścień aromatyczny prowadzi do podstawienia wodoru grupą nitrową i odłączenie protonu, który z grupa hydroksylowa daje cząsteczkę wody. Woda ta jest absorbowana przez kwas siarkowy, który jednocześnie pełni rolę katalizatora reakcji dysocjacji kwasu azotowego z powstaniem jonu nitroniowego.
Związki nitrowe mogą służyć jako produkty wyjściowe do otrzymywania amin (patrz), zarówno alifatycznych jak i aromatycznych.
Niektóre związki powstałe pod wpływem kwasu azotowego i nazywane (nazwy historyczne, zwyczajowe) nitrowymi nie należą formalnie do grupy związków nitrowych ale są estrami kwasu azotowego - organicznymi azotanami. Należą tu np. nitrogliceryna i nitroceluloza.
Zarówno organiczne azotany jak i związki nitrowe zawierające kilka grup nitrowych w cząsteczce (np. TNT - trójnitrotoluen) są, ze względu na nagromadzenie dużej ilości słabo związanych atomów tlenu, związkami wybuchowymi.
Grupa nitrowa jest silnym podstawnikiem II-rodzaju. Ze względu na łatwość nitrowania związków aromatycznych, a także ewentualnego późniejszego eliminowania tych grup z cząsteczki, nitrowanie stosuje się czasem jako sposób na osiągnięcie podstawienia innych grup funkcyjnych do pierścienia w pożądanej pozycji.
Grupa nitrowa w pierścieniu aromatycznym sprzęgając się z elektronami sekstetu aromatycznego powoduje, że pierścień zaczyna pochłaniać promieniowanie elektromagnetyczne z zakresu światła widzialnego, co skutkuje żółtą barwa wielu aromatycznych związków nitrowych. Zjawisko to znalazło zastosowanie w reakcji ksantoproteinowej, wykrywającej białka.
Kaacha91