7_Jakosciowa_analiza_weglowodanow.pdf

7. JAKO Ś CIOWA ANALIZA

Monosacharydy pod wpływem st ęŜ onych kwasów (octowego, solnego lub siar-

kowego) i podwy Ŝ szonej temperatury ulegaj ą odwodnieniu. Na działanie roz-

cie ń czonych kwasów w temperaturze pokojowej s ą stosunkowo odporne. Od-

wodnienie pentoz prowadzi do wytworzenia furfuralu, natomiast odwodnienie

heksoz tworzy 5-hydroksymetylenofurfural.

H O

H C

C H

O H

H C

3 H 2 O

H C

H O

p e nto za

furfura l

Odwodnieniu najłatwiej ulegaj ą pentozy, natomiast w ś ród heksoz ketozy. Disa-

charydy reaguj ą wolniej ni Ŝ monosacharydy, lecz szybciej od polisacharydów.

Furfural i 5-hydroksymetylenofurfural kondensuj ą z ró Ŝ nymi fenolami, chino-

nami lub aminami aromatycznymi, tworz ą c ró Ŝ nobarwne poł ą czenia, które wy-

korzystywane s ą do wykrywania, ró Ŝ nicowania i oznacze ń ilo ś ciowych cukrów.

H O

C H 2 O H

H C

O H

H C

3 H 2 O

H C

H O

he k s o za

5 - hyd ro k s ym e tyle no furfura l

W Ę GLOWODANÓW

1. Odró Ŝ nianie pentoz od heksoz – reakcja Taubera

Zasada:

Furfural, powstaj ą cy z pentozy pod wpływem lodowatego kwasu octowego,

kondensuje z benzydyn ą , daj ą c produkt o barwie czerwonej. Heksozy w tych

warunkach daj ą zabarwienie Ŝ ółte lub brunatne.

H 2 N

NH 2

3 H 2 O

furfural

benzydyna

czerwony kompleks

Wykonanie:

Przygotowa ć dwie probówki zawieraj ą ce po:

– 0,5 ml 4% roztworu benzydyny w lodowatym CH 3 COOH.

Doda ć :

– 1 kropl ę 0,5% roztworu ksylozy (lub rybozy) do pierwszej probówki,

– 1 kropl ę 0,5% roztworu glukozy do drugiej probówki.

Obie próby ogrza ć do wrzenia w ła ź ni wodnej, po czym natychmiast schłodzi ć

pod bie Ŝą c ą wod ą . Porówna ć wyniki reakcji w obu próbach.

2. Odró Ŝ nianie ketoz od aldoz – reakcja Seliwanowa

Zasada:

Ketozy w ś rodowisku 12% roztworu HCl i po 30 sekundach ogrzewania s ą

przekształcone w 5-hydroksymetylenofurfural, natomiast w tych warunkach

aldozy pozostaj ą niezmienione, pozwala to na zró Ŝ nicowanie heksoz. Wytwo-

rzony 5-hydroksymetylenofurfural kondensuje z rezorcyn ą , tworz ą c kompleks

o zabarwieniu czerwonowi ś niowym. Bardzo wa Ŝ ne jest utrzymanie powy Ŝ -

szych warunków do ś wiadczenia, zarówno st ęŜ enia kwasu solnego, jak i czasu

ogrzewania.

HO H 2 C

C O

O H

5- hydroksymetylenofurfural

rezorcyna

H 2 C O H

kompleks czerwonowi ś niowy

kompleks czerwono- wi ś niowy

Zwi ę kszenie st ęŜ enia roztworu HCl i wydłu Ŝ enie czasu trwania ogrzewania

mo Ŝ e spowodowa ć , Ŝ e aldozy ulegn ą podobnej przemianie, daj ą c dodatni wynik

reakcji.

Wykonanie:

Przygotowa ć dwie probówki, do których odmierzy ć :

– do pierwszej probówki 1 ml 0,5% roztworu galaktozy (lub glukozy),

– do drugiej probówki 1 ml 0,5% roztworu fruktozy.

· Do ka Ŝ dej próby doda ć dokładnie po 0,5 ml st ęŜ onego HCl (otrzyma si ę roz-

twór o st ęŜ eniu 12%).

Próby ogrzewa ć we wrz ą cej ła ź ni wodnej przez 30 sekund, nast ę pnie schło-

dzi ć pod bie Ŝą c ą wod ą .

Do ka Ŝ dej próby doda ć kryształek rezorcyny i ponownie ogrza ć do wrzenia.

Porówna ć wyniki reakcji w obu próbach.

ANALIZA JAKO Ś CIOWA SKROBI

Zasada:

Struktur ę skrobi tworz ą dwa glukany, amyloza i amylopektyna. W roztworach

liniowy ła ń cuch amylozy zwija si ę w przestrzeni, tworz ą c lewoskr ę tn ą heliks ę ,

w której na jeden skr ę t przypada 6 reszt glukozy. Helikaln ą struktur ę prze-

strzenn ą amylozy stabilizuj ą wi ą zania wodorowe, powstaj ą ce mi ę dzy wolnymi

grupami hydroksylowymi monocukrów.

3. Reakcja skrobi z jodem

Zasada:

Amyloza tworzy kompleks z jodem o barwie niebieskiej, któr ą zawdzi ę cza te-

mu, Ŝ e ma struktur ę uporz ą dkowanej helisy, z pustym wn ę trzem wypełnionym

jodem.

kompleks jodu z amyloz ą

Zabarwienie nie jest wynikiem reakcji chemicznej, lecz skutkiem uwi ę zienia

cz ą steczek jodu wewn ą trz helisy. Jod wewn ą trz helisy znajduje si ę w odmien-

nym otoczeniu ni Ŝ w roztworze i ma inn ą barw ę . Barwa wynika z ruchu elek-

tronów wzdłu Ŝ ła ń cucha cz ą steczek jodu, wypełniaj ą cego wn ę trze helisy amy-

lozy oraz z pochłaniania ś wiatła przez cały kompleks. Natomiast podczas

ogrzewania helisa amylozy rozwija si ę , skutkiem zerwania wi ą za ń wodoro-

wych, uwalniaj ą c uwi ę ziony jod i barwa zanika. Amylopektyna z jodem daje

barw ę fioletowoczerwon ą . Natomiast skrobia z jodem daje zabarwienie fioleto-

woniebieskie.

Wykonanie:

Do probówki odmierzy ć 1 ml 1% roztworu kleiku skrobiowego i doda ć 1 kro-

pl ę rozcie ń czonego roztworu jodu w jodku potasu (płynu Lugola o barwie

słomkowej). Zaobserwowa ć powstałe zabarwienie.

Nast ę pnie prób ę ogrza ć do wrzenia na ła ź ni wodnej, zaobserwowa ć , czy za-

barwienie znika.

Prób ę schłodzi ć pod bie Ŝą c ą wod ą , zaobserwowa ć , czy zabarwienie powraca.

ODCZYNNIKI

4% roztwór benzydyny w CH 3 COOH lodowatym; 0,5% roztwór ksylozy (lub

rybozy); 0,5% roztwór glukozy; 0,5% roztwór fruktozy; 0,5% roztwór galakto-

zy; st ęŜ ony HCl; rezorycyna in subst. ; 1% roztwór kleiku skrobiowego (1 g

skrobi zawiesi ć w 10 ml zimnej wody, po czym zawiesin ę t ę wla ć do 80 ml

wrz ą cej wody – po rozpuszczeniu ostudzi ć i uzupełni ć wod ą do 100 ml); roz-

twór jodu w jodku potasu (płyn Lugola – 2 g KJ rozpu ś ci ć w 5 ml H 2 O i w tym

roztworze rozpu ś ci ć 1 g jodu, po czym uzupełni ć wod ą do 300 ml – jest to roz-

twór macierzysty, który przed u Ŝ yciem rozcie ń cza si ę 150 razy).

NOTATKI

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: