CHemia zywnosci W-d 3.docx

Chemia żywności – W-d 3

Lipidy, klasyfikacja, kwasy tłuszczowe

Lipidy – związki organiczne które rozp. sa w rozpuszczalnikach organicznych (benzen, chlor, eten, aceton) nie rozpuszczalne w wodzie ,

·         w swojej strukturze zawierają grupy CH

·         Tak sformułowana definicja lipidów nie powinna być traktowana zbyt rygorystycznie, aby nie wykluczyć wielu związków, które nie wątpliwie do lipidów należą

·         Np. lecytyna jest częściowo rozp. W wodzie, natomiast nie rozpuszcza się w acetonie

·         Kwas masłowy jest nieograniczenie rozpuszczalny w wodzie

Lipidy a tłuszcze

·         Tłuszcze naturalne sa wieloskładnikową mieszanina rożnych lipidów, w których triacyloglicerole sa podstawowym ale nie jedynym składnikiem

·         Terminu „tłuszcz” nie należy wiec przyjmować jako synonimu triacylogliceroli, co często jest praktykowane w literaturze biochemii

Możemy podzielić na:

·         Proste

o        Acyloglicerole (np. TAG)

o        Estry KT z alkoholami wyższymi od glicerolu

o        Fosfolipidy, glikolipidy – lipidy złożone (zawierające dodatkowe grupy)

·         Złożone

·         Inne związki lipidów

·         Izoprenoidy np. karoten

·         Sterole

·         Witaminy E, D, K

Przykłady lipidów od najmniej polarnych

Sfingomielina

Fosfatydyloseryna

Sulfolipidy

Monoacyloglicerole

Diaacyloglicerole

Sterole

Traicyloglicerole

Aldehydy

Węglowodory

Kwasy tłuszczowe

Nazwa kwasy tłuszczowe oznacza alifatyczny kwas monokarboksylowy, który może być uwolniony w reakcji hydrolizy z naturalnie występujących tłuszczów.

Nomenklatura kwasów tłuszczowych

Powszechnie stosowane sa nazwy zwyczajowe, które odnoszą się najczęściej od źródła pochodzenia:

Kwas laury nowy – z nasion rośliny z rodziny  Lau….

Kwas palmitynowy – z rodziny palmeae

Kwas mirystynowy – z rodziny myrisiceae

Nazwy systematyczne, powstałe z wykorzystaniem nomenklatury zaproponowanej przez IUPAC określają:

·         Długość łańcucha węglowego

·         Pozycje, rodzaj i konfiguracje nienasyconego wiązania

·         Pozycja i rodzaj podstawnika

·         Nazwy kwasów wprowadza się od nazwy odpowiednich węglowodorów

·         Kwasy nasycone o prostym łańcuchu sa zwane n-alkanowymi

·         W przypadku do nazwy rdzenia macierzystego węglowodoru dodaje się końcówkę –owy a całość poprzedza „kwas”

·         Systematyczne nazwy kwasów nienasyconych pochodzą od węglowodorów nienasyconych

·         Np. nazywa kwas oktadekenenowy pochodzi od oktadekenu

·         Liczbę podwójnych wiązań określa się liczebnikami „di, tri….”

·         Do wskazania położenia nienasyconego wiązania ogólnie stosuje się system numeryczny

·         Atom węgla w łańcuchu kwasu sa numerowane od węgla w grupie karboksylowej (COOH)

·         Czasami jest celowe np. Dyskutując problemy biosyntezy i metabolizmu KT określanie położenia podwójnych wiązań względem terminalnej grupy CH3, a nie grupy karboksylowej (COOH)

·         Jeżeli n oznacza liczbę atomów węgla w łańcuchu a x pozycje niższa podwójnego wiązania (od strony CH3) to jego pozycja może być określona jako (n-x)np. położenie podwójnego wiązania w kwasie oleinowym określa się jako 19-9 czyli n=9

CH­3h(CH­2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH

Kwas linolowy

Kwas oktadeka-9-cis, 12-cis-dienowy

Kwas 9-cis, 12-cis-oktadekadienowy

Kwas 18:2 (9c, 12c)

Symbol 16:0 oznacza szesnastoweglowy kwas prostołancuchowy nie zawierający podwójnego wiązania

Poszerzona symbolika np. 18:1(9c) albo 18:1(9t) oznacza ze jest to kwas 18-weglowy prostałancuchowy zawierający jedno wiązanie podwójne przy c-9 o konfiguracji cis (c)  lub trans (t)

Kwas laurynowy C12:0 i mirystynowy C14:0 występuje głownie w olejach

Kwas palmitynowy C16:0 jest głównym kwasem nasyconym w większości olejów

W oleju bawełnianym 22-28%

W oleju palowym 35-35%

Tłuszczu mlecznym 20-30%

Oleje rybne 12-20%

Tuszce NASYCONE mogą być bezpiecznie wykorzystywane w obróbce termicznej ponieważ sa odporne na działanie wysokiej temperatury

Kwas stearynowy C18 – tłuszcz ...