Estry to związki chemiczne, które powstają w wyniku działania kwasu na alkohol. Reakcja ta nosi nazwę estryfikacji. Przebiega w środowisku kwaśnym- w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI) (H2SO4). Ogólnie można ją zapisać.
KWAS + ALKOHOLà ESTER + WODA
Np. H2SO4
CH3COOH + C2H5OH ------à CH3COOC2H5 + H2O
Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji i polega ona na tym, że dwóch cząstek reagentów organicznych powstaje cząsteczka właściwego produktu złożona z fragmentów obu reagentów oraz niewielka cząsteczka produktu ubocznego, którym najczęściej jest woda.
By dowiedzieć się z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę atomów znaczonych, w której zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym
Oprócz bezpośredniej syntezy kw.karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorkow kw.kaboksylowego z alkoholami.
CH3COOCl + C2H5OH à CH3COOC2H5 + HCl
Oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.
R1COOR + R2OH à R1COOR2 + ROH
W reakcji transestryfikacji wytwarza się stan równowagi chemicznej. W celu przesunięcia stanu równowagi w prawo należy uzyć danego nadmiaru tego alkoholu, którego ester chcemy otrzymać lub ewentualnie usunąć w sposób ciagły z reagującej mieszaniny jeden z produktów.
Nazewnictwo estrów
Wzór ogólny
O
||
R1-C-O-R2
Gdzie:
-COO – grupa estrowa
R1- grupa alkilowa lub arylowa pochodzące od kwasu
R2- grupa alkilowa lub arylowa pochodzące od kwasu
Nazwy estrow tworzy się wychodząc od zwyczajowych lub systematycznych nazw kwasów karboksylowych i alkoholi.
Pierwszy człon nazwy związany jest z nazwą kwasu od którego pochodzi ester przy czym przyrostek –OWY występujący w kwasach w nazwach soli zostaje zamieniony na –AN np. mrówczan od kwasu mrówkowego
Drugi człon pochodzi od grupy alkilowej odpowiedniego alkoholu, np. metylowy-od alkoholu
NAZWY I WZORY ESTRÓW
Nazwa i wzór sumaryczny
Wzór strukturalny
Kwasu
alkoholu
Estru
HCOOH
Kw. Mrowkowy
C2H5OH
Alkohol etylowy
HCOOC2H5
Mrówczan etylu
H-C-O-C2H5
CH3COOH
Kw. Octowy
C4H9OH
Alkohol butylowy
CH3COOC4H9
Octan butylu
CH3-C-O-C4H9
C3H7COOH
Kw. Masłowy
CH3OH
Alkohol metylowy
C3H7COOCH3
Maślan metylu
C3H7-C-O-CH3
C3H7OH
Alkohol propylowy
CH3COOC3H7
Octan propylu
CH3-C-O-C3H7
Właściwości estrów:
Estry niższych kwasów są bezbarwnymi, lotnymi cieczami, słabo rozpuszczalnymi w wodzie o przyjemnym owocowym zapachu, np.:
Mrówczan etylu – zapach rumu
Maslan etylu- zapach ananasów
Octan etylu- zapach gruszek
Octan ortylu zapach pomarańczy
Octan butylu- zapach bananów
Estry kwasow organicznych o dłuższych łańcuchach węglowych występują w przyrodzie w postaci półpłynnych substancji, które wyglądem przypominają tłuszcz lub wosk. Estry są dobrymi rozpuszczalnikami.
Właściwości chemiczne:
Estry są związkami obojętnymi, nie ulegają dysocjacji. Pod wpływem wody ulegają hydrolizie
Hydroliza estrów jest katalizowana przez jony wodorowe, a szczególnie przez wodorotlenowe. Hydroliza alkaliczna zachodzi szybciej i do końca, ponieważ jest reakcją nieodwracalną.
Estry pod wpływem wody ulegają hydrolizie- rozpadowi na kwas i alkohol. Ogólnie reakcje hydrolizy można zapisać:
ESTER + WODA à KWAS + ALKOHOL
Np.: CH3COOC2H5 + H2O à CH3COOH + C2H5OH
Estry reagują z wodorotlenkami
ESTER+WODOROTLENEKà SÓL KW. KARBOKSYLOWY + ALKOHOL
Np.: C3H7COOC2H5 + NaOH à C3H7COONa + C2H5OH
Estry to grupa zw. Najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie
Estrami są: tluszcze, substancje zapachowe, woski
Znalazły zastosowanie w przemyśle kosmetycznym do produkcji perfum, wód zapachowych, mydła. W przemyśle spożywczym i cukierniczym do produkcji esencji smakowych i zapachowych.
koniczyna35