egzam chemia.doc

1.      Związek chemiczny zawiera w cząsteczce 6.67% H, 40% C i 53.33% O. Wodny roztwór tej substancji nie wykazuje zdecydowanego odczynu kwaśnego ani zasadowego. Reakcja z odczynnikiem Tollensa dała wynik pozytywny. Spektrometria masowa wykazała, że masa molowa tego związku wynosi 60.02 g/mol. Spektroskopia w podczerwieni wykazała obecność grupy karbonylowej i grupy hydroksylowej. Na podstawie powyższych informacji zidentyfikuj związek i zaproponuj jego wzór strukturalny. Czy zaproponowany związek może tworzyć asocjaty za pomocą wiązań wodorowych?              ,              3 PKT

2.      Podaj równania reakcji redox uwzględniając bilans elektronów, wskaż utleniacz i reuktor:

a)              Etanal + dichromianu (VI) potasu   + śród obojętne    = kwas etanowy + jony

chromu(III)              2.5 PKT

b)              eten + manganin (VII) potasu + śród obojętne = ?              2.5 PKT

3.              Podaj równania reakcji i mechanizmy otrzymywania metylobenzenu mając do
dyspozycji  metan,  benzen,  odpowiednie  katalizatory  i  reagenty  nieorganiczne.

4 PKT

4.              Napisz równanie reakcji i wzór strukturalny produktu jaki można otrzymać w wyniku
następujących reakcji:              4 PKT

a)                  Kwas cykloheksanowy + fenol = ?

b)                  kwas cc-amino propanowy + kwas ct-amino-p-hydroksypropanowy =?

5.              Narysuj wzory strukturalne związków o podanych poniżej nazwach:      3 PKT

a)                  Dichlorek kwasu butandiowego

b)                  Tristerarynian gliceryny

6.              Narysuj struktury tautomerów enolowych następujących związków: 3 PKT

a)              pentanal

b)              cykłoheksanon,

c)              octan etylu

7.              Podaj wzór i nazwę jednostki strukturalnej w terpenach. Narysuj przykładowe
struktury steroidu i terpenu.              3 PKT

8. Podaj wzory związków i uszereguj według wzrastającej kwasowości.
Kwas etanowy, fenol, dimetyloamina, kwas chloroetanowy, alkohol benzylowy, kwas
fluoroetanowy, aminobenzen, metyloamina.              3 PKT

9. Napisz równanie reakcji i mechanizm kondensacji aldolowej dla dwóch cząsteczek etanalu
w środowisku zasadowym.              3 PKT

10. Z jakich cukrów prostych i w wyniku jakiej reakcji powstaje celobioza. Czy w celobiozie
zachodzi zjawisko mutarotacji? Jeśli tak, to dlaczego, jeśli nie to dlaczego?              3 PKT

11.              Podać reakcje, w wyniku których powstają laktydy, laktony i laktamy.              3 PKT

12.              Podać wzory związków i uszeregować według wzrastającej temperatury wrzenia:
etanol, kwas etanowy, chloroetan, etan, kwas etandiowy. Podać uzasadnienie obranej
kolejności.

2 PKT

13.  Podać wzory następujących związków i uszeregować według wzrastającej zasadowości: pirol, pirydyna, pirymidyna.   Uzasadnić obraną kolejność.              3 PKT

14.  Podaj wzór strukturalny aldotetrozy. Ile chiralnych atomów węgla i ile izomerów optycznych posiada ten związek. Podać wzory strukturalne i nazwy izomerów.  3 PKT

15.  Podaj odpowiednie równania reakcji (wzory strukturalne) w wyniku których powstaje związek o nazwie:

5'-Fosforan 2' -deoksyadenozyny.              3 PKT

16.              Podaj struktury rezonansowe naftalenu i antracenu.              2 PKT

Maksymalnie 50 punktów Zaliczenie: od 25 punktów.